エッシェンモーザー塩
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/09/24 04:07 UTC 版)
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| 物質名 | |
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N,N-Dimethylmethaniminium iodide
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3D model (JSmol)
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| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.046.968 |
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PubChem CID
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| UNII | |
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CompTox Dashboard (EPA)
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| 特性 | |
| 化学式 | C 3H 8NI |
| モル質量 | 185.01 g/mol |
| 外観 | 無色の吸湿性結晶 |
| 融点 | 116 °C, 389 K, 241 °F |
| 水への溶解度 | 分解 |
| 危険性 | |
| GHSピクトグラム |  |
| GHSシグナルワード | 警告(WARNING) |
| Hフレーズ | H315, H319, H335 |
| Pフレーズ | P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501 |
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特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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エッシェンモーザー塩(Eschenmoser's salt)またはヨウ化ジメチルメチリデンアンモニウム(dimethylmethylideneammonium iodide)は、RCH2N(CH3)2型の誘導体を作るために用いられる、強力なジメチルアミノメチル化剤である[1][2]。エノラート、シリルエノールエーテル、さらに酸性のケトンまでを効率的にジメチルアミノメチル化することができる。このような第三級アミンができると、さらにメチル化されて、塩基による脱離反応を受け、メチル化されたケトンになってしまう。塩は、名前の由来にもなったスイスの有機化学者アルバート・エッシェンモーザーが初めて作成した[3]。
出典
- ^ E. F. Kleinman in "Dimethylmethyleneammonium Iodide and Chloride" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York.
- ^ H. Böhme, E. Mundlos, O.-E.Herboth, "Über Darstellung und Eigenschaften alpha-Halogenierter Amine" Chemische Berichte 1957, 90, 2003-2008.
- ^ Jakob Schreiber, Hans Maag, Naoto Hashimoto, Albert Eschenmoser (1971). “Dimethyl(methylene)ammonium Iodide”. Angewandte Chemie International Edition in English 10 (5): 330–331. doi:10.1002/anie.197103301.
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