（＋）‐β‐ヒドラスチン
| 分子式： | C21H21NO6 |
| その他の名称： | (3R)-6,7-Dimethoxy-3-[[(1S)-1,2,3,4-tetrahydro-2-methyl 6,7-(methylenedioxy)isoquinoline]-1-yl]isobenzofuran-1(3H)-one、(3R)-6,7-Dimethoxy-3-[(5S)-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5-yl]isobenzofuran-1(3H)-one、(+)-β-ヒドラスチン、(+)-β-Hydrastine、(1S)-1β-[3(1H)-Oxo-4,5-dimethoxyisobenzofuran-1α-yl]-1,2,3,4-tetrahydro-2-methyl 6,7-(methylenebisoxy)isoquinoline、(3R)-6,7-Dimethoxy-3-[(5S)-5,6,7,8-tetrahydro-6-methyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinoline-5-yl]-1(3H)-isobenzofuranone、(+)-Hydrastine、(+)-ヒドラスチン |
| 体系名： | (3R)-6,7-ジメトキシ-3-[[(1S)-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-メチル6,7-(メチレンジオキシ)イソキノリン]-1-イル]イソベンゾフラン-1(3H)-オン、(3R)-6,7-ジメトキシ-3-[(5S)-6-メチル-5,6,7,8-テトラヒドロ-1,3-ジオキソロ[4,5-g]イソキノリン-5-イル]イソベンゾフラン-1(3H)-オン、(1S)-1β-[3(1H)-オキソ-4,5-ジメトキシイソベンゾフラン-1α-イル]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-メチル6,7-(メチレンビスオキシ)イソキノリン、(3R)-6,7-ジメトキシ-3-[(5S)-5,6,7,8-テトラヒドロ-6-メチル-1,3-ジオキソロ[4,5-g]イソキノリン-5-イル]-1(3H)-イソベンゾフラノン |
ヒドラスチン
| 分子式： | C21H21NO6 |
| その他の名称： | ヒドラスチン、l-β-ヒドラスチン、Hydrastine、l-β-Hydrastine、[S,(-)]-6,7-Dimethoxy-3-[(5R)-5,6,7,8-tetrahydro-6-methyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]isobenzofuran-1(3H)-one、β-ヒドラスチン、β-Hydrastine、(-)-β-Hydrastine、(3S)-6,7-Dimethoxy-3-[(5R)-5,6,7,8-tetrahydro-6-methyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl]-1(3H)-isobenzofuranone、(-)-β-ヒドラスチン、(-)-ヒドラスチン、(-)-Hydrastine |
| 体系名： | (3S)-6,7-ジメトキシ-3-[[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-メチル6,7-(メチレンジオキシ)イソキノリン]-1-イル]イソベンゾフラン-1(3H)-オン、(3S)-6,7-ジメトキシ-3-[(5R)-5,6,7,8-テトラヒドロ-6-メチル-1,3-ジオキソロ[4,5-g]イソキノリン-5-イル]-1(3H)-イソベンゾフラノン、[S,(-)]-6,7-ジメトキシ-3-[(5R)-5,6,7,8-テトラヒドロ-6-メチル-1,3-ジオキソロ[4,5-g]イソキノリン-5-イル]イソベンゾフラン-1(3H)-オン |
ヒドラスチン
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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/10/02 07:58 UTC 版)
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| IUPAC命名法による物質名 | |
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| 薬物動態データ | |
| 代謝 | Hepatic |
| 排泄 | Renal |
| 識別 | |
| CAS番号 |
118-08-1  |
| ATCコード | none |
| PubChem | CID: 197835 |
| ChemSpider | 171234 |
| UNII | 8890V3217X |
| ChEMBL | CHEMBL497942  |
| 化学的データ | |
| 化学式 | C21H21NO6 |
| 分子量 | 383.395 g/mol |
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ヒドラスチン(Hydrastine)は、1851年にAlfred P. Durandが発見した天然に存在するアルカロイドである[1]。加水分解すると、1910年代にバイエルが抗出血性薬として特許を取った[2]ヒドラスチニンが生成する。
名前の由来となったヒドラスチス(Hydrastis canadensis)等のキンポウゲ科の植物に含まれる。
全合成
ヒドラスチンの全合成は、1931年にロバート・ロビンソン卿らによって初めて報告された[3]。その後[4][5]、鍵となるラクトンアミド中間体（図の構造4）の合成が最も困難であったが、1981年にJ.R.ファルクらが単純な出発物質から4段階でヒドラスチンを全合成する事に成功し、大きなブレイクスルーとなった[6]。ファルクの合成では、パッセリーニ反応を利用してラクトンアミド中間体4を構築することが重要なステップであった。
比較的単純な1,3-ベンゾジオキソールの誘導体1から出発し、リチウムメチルイソシアニドを用いたアルキル化反応により、イソシアニド中間体2を得る。中間体2をオピアン酸3と反応させると，分子内パッセリーニ反応が起こり，鍵となるラクトンアミド中間体4が得られる。続いて、POCl3を用いて脱水条件下で閉環反応を行い、次にPtO2を触媒として水素化反応を行うことで、テトラヒドロイソキノリン環が形成される。最後に、ホルムアルデヒドとの還元的アミノ化反応によりN-メチル基を設置して、ヒドラスチンが合成される。
関連項目
- ビククリン ― 類縁化合物
出典
- ^ American Journal of Pharmacy: 112, (1851).
- ^ Römpp CD, Georg Thieme Verlag, (2006).
- ^ “XXXI.—A synthesis of hydrastine. Part I”. J. Chem. Soc. 0: 236–247. (1931). doi:10.1039/JR9310000236. ISSN 0368-1769.
- ^ “Synthesis of Hydrastine”. Nature 165 (4196): 529. (1950). Bibcode: 1950Natur.165..529H. doi:10.1038/165529a0. ISSN 0028-0836.
- ^ “360. A new route to the phthalide-isoquinoline bases, and a synthesis of (–)-hydrastine”. J. Chem. Soc. 0: 1776–1780. (1950). doi:10.1039/JR9500001776. ISSN 0368-1769.
- ^ “An intramolecular passerini reaction: Synthesis of hydrastine.”. Tetrahedron Letters 22 (7): 619–620. (1981). doi:10.1016/S0040-4039(01)92504-3. ISSN 0040-4039.
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