ダルツェン縮合 ダルツェン縮合の概要

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ダルツェン縮合

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2010/10/07 09:33 UTC 版)

ダルツェン縮合の途中の段階までは、アルドール縮合と同様である。まず、基質のエステルのα位から塩基がプロトンを引き抜き、生成するカルバニオンが基質 1 のカルボニル基を攻撃して炭素-炭素結合を形成する。そこから本反応では、発生したアルコキシドアニオンがハロゲン（図では塩素）と置き換わる分子内の S_N2型求核置換反応により、エポキシド環を形成して 2 を与える。必要があれば、さらに酸または塩基で処理すると、エステルの加水分解、脱炭酸を経て 4 となる。

この反応は、G.ダルツェンが1904年に最初の報告を行った。