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ディーディーティー 5 [ DDT ]

〔dichlorodiphenyltrichloroethane〕有機塩素化合物殺虫剤の一。化学式 C14H9Cl5 第二次大戦後から各国害虫駆除に広く使われたが、最終的人体脂肪組織蓄積されて残留毒性持続するため、日本では1971年から使用禁止されている。

DDT [dichlorodiphenyltrichloroethane]




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独立行政法人科学技術振興機構独立行政法人科学技術振興機構

DDT

分子式C14H9Cl5
慣用名ジコファン、アノフェックス、ペンタクロリン、クロロフェノタン、ジクロロジフェニルトリクロロエタン、DDT、Anofex、Agritan、p,p'-DDT、Dicophane、Pentachlorin、Chlorophenothane、1,1,1-Trichloro-2,2-bis(4-chlorophenyl)ethane、1,1'-(2,2,2-trichloroethylidene)bis(4-chlorobenzene)、Chlorophenathane、1,1,1-Trichloro-2,2-bis(p-chlorophenyl)ethane、1,1'-(2,2,2-Trichloroethylidene)bis(4-chlorobenzene)、1,1-Bis(4-chlorophenyl)-2,2,2-trichloroethane、4,4'-DDT、4,4'-[(Trichloromethyl)methylene]bis(1-chlorobenzene)、ネオシド、Neocid、Dichlorodiphenyltrichlorethane、4,4'-ジクロロジフェニルトリクロロエチレン、4,4'-Dichlorodiphenyltrichlorethylene、2,2-Bis(4-chlorophenyl)-1,1,1-trichloroethane
体系名:1,1'-(2,2,2-トリクロロエチリデン)ビス[4-クロロベンゼン]、1,1-ビス(p-クロロフェニル)-2,2,2-トリクロロエタン、1,1-ビス(4-クロロフェニル)-2,2,2-トリクロロエタン、1,1,1-トリクロロ-2,2-ビス(p-クロロフェニル)エタン、1,1'-(2,2,2-トリクロロエチリデン)ビス(4-クロロベンゼン)、1,1,1-トリクロロ-2,2-ビス(4-クロロフェニル)エタン、4,4'-[(トリクロロメチル)メチレン]ビス(1-クロロベンゼン)、2,2-ビス(4-クロロフェニル)-1,1,1-トリクロロエタン



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ジクロロジフェニルトリクロロエタン(DDT)

DDTは、1938年米国開発された有機塩素系殺虫剤です。急性毒性が低い割に殺虫力が高く、安価なことからかつては世界的に広く使用されました。化学物質審査規制法に基づく第一特定化学物質及び「POPsに関するストックホルム条約」の対象物質に指定されており、製造使用禁止されています。環境中での残留性が極めて高く、動物実験発ガン性変異原性認められています。水質汚濁防止法要調査項目300物質)に登録されています。


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DDT

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2012/01/06 08:04 UTC 版)

ジクロロジフェニルトリクロロエタン
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識別情報
CAS登録番号 50-29-3
KEGG D07367
特性
化学式 C14H9Cl5
モル質量 354.49 g/mol
密度 1.6 g/cm³ [1]
融点

108.5–109 ℃ [2]

沸点

260 ℃ [1]

危険性
EU分類 有毒 T 環境への危険性 N
Rフレーズ R25 R40 R48/25 R50/53
Sフレーズ S1/2 S22 S36/37 S45 S60 S61
半数致死量 LD50 113 mg/kg (rat)
特記なき場合、データは常温(25 °C)・常圧(100 kPa)におけるものである。
第二次世界大戦に従軍した兵士に対するDDT散布

DDTとはDichloro-diphenyl-trichloroethane(ジクロロジフェニルトリクロロエタン)の略であり、かつて使われていた有機塩素系の殺虫剤農薬である。日本では1971年5月に農薬登録が失効した。

目次

殺虫剤として

1873年に初めてドイツの学者によって合成された化合物。発見以来長きに渡って放置された化合物であったが、1939年スイスの科学者(染料会社であるガイギー社の技師。ガイギー社は、のちのチバガイギー、現ノバルティスパウル・ヘルマン・ミュラーによって殺虫効果が発見された。彼はこの功績によって1948年ノーベル生理学・医学賞を受賞した。その後、第二次世界大戦によって日本除虫菊の供給が途絶えたアメリカによって実用化された。非常に安価に大量生産が出来る上に少量で効果があり人間や家畜に無害であるように見えたため爆発的に広まった。アメリカ軍は1944年9月-10月のペリリューの戦いで戦死体や排泄物にわくハエ退治のためにDDTを初めて戦場に散布した。だが激戦のペリリュー島では死体が多すぎ、効果は限定的だった[3]

日本では、戦争直後の衛生状況の悪い時代、アメリカ軍が持ち込んだDDTによる、シラミなどの防疫対策として初めて用いられた。外地からの引揚者や、一般の児童の頭髪に薬剤(粉状)を浴びせる防除風景は、ニュース映像として配信された。また、衛生状態が改善した後は、農業用の殺虫剤として利用されていた。

1945年10月には、京都大学工学部化学科の宍戸教授の手によって実験室での合成には成功していたが、工業的合成は難しかった。製造特許を持つガイギー社は、製品の海外輸出を禁じていた。アメリカから日本に輸出されたものは、連合軍からの援助として特別に許されたものであった。そのため、日本の農薬会社の関心は、次第にBHC(ベンゼンヘキサクロリド)に向けられていったのである。

2007年現在で主に製造している国は中国とインドで、主に発展途上国に輸出されマラリア対策に使われている。農薬としても一部では使用されており、残留農薬となったDDTが問題になることもある。

DDTの分解物のDDE、DDAは非常に安定しており分解しにくく環境中に長く留まり影響を与える可能性があり、また食物連鎖を通じて生体濃縮されることがわかった。

合成法

クロロベンゼンクロラールを酸性条件下で加熱することによって製造される。 DDT.gif


  1. ^ a b International Chemical Safety Cards - NIOSH
  2. ^ Merck Index 14th ed., 2841.
  3. ^ ユージン・スレッジ 『ペリリュー・沖縄戦記』p226 講談社学術文庫 2008年 ISBN 978-4061598850
  4. ^ IARC Monographs- Classifications - Group2B
  5. ^ マイクル・クライトン「恐怖の存在」文庫版(下)330,340頁に、多数の文献が示されている。


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