光学分割による大量合成
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/06/05 04:05 UTC 版)
「ナプロキセン」の記事における「光学分割による大量合成」の解説
工業的に用いられた大量合成法を下の図に示す。2-ナフトールから出発して Br2による二臭素化 亜硫酸水素ナトリウムによる部分還元 ウィリアムソン合成によるメチル化 グリニャール試薬に変換後、2-ブロモプロピオナートとのカップリング 以上の段階を経て、ナプロキセンのラセミ体が得られる。これに、N-アルキルグルカミン（グルコースと N-アルキルアミンとの還元的アミノ化により合成）ともう一種類のアミンを 0.5 当量ずつ作用させると、ほぼ (S)-ナプロキセンと N-アルキルグルカミンとの塩のみが不溶物として沈殿する。これをろ過で取り、中和すると (S)-ナプロキセンが得られる（光学純度 >95%）。ろ液では、アミンの作用により (R)-ナプロキセンをラセミ化させることができるため、ここから同様にして再び (S)-ナプロキセンの塩を取り出すことができる。なお、このような光学活性カルボン酸の光学分割の手法は、Pope-Peachy法と呼ばれる。
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