マンニッヒ反応
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マンニッヒ反応(マンニッヒはんのう、英: Mannich reaction)は、有機化学における化学反応の一種であり、α水素を持たないカルボニル化合物とα水素を持つカルボニル化合物、そして第一級もしくは第二級アミンが反応してβ-アミノカルボニル化合物を与える反応である。生成するβ-アミノカルボニル化合物をマンニッヒ塩基と呼ぶ。反応名はカール・マンニッヒにちなんで名付けられた。
- ^ Wolfgang Notz, Fujie Tanaka, Shin-ichi Watanabe, Naidu S. Chowdari, James M. Turner, Rajeswari Thayumanavan, and Carlos F. Barbas III (2003). “The Direct Organocatalytic Asymmetric Mannich Reaction: Unmodified Aldehydes as Nucleophiles”. J. Org. Chem. 68 (25): 9624-9634. doi:10.1021/jo0347359. PMID 14656087.
- ^ Susumu Mitsumori, Haile Zhang, Paul Ha-Yeon Cheong, K. N. Houk, Fujie Tanaka, and Carlos F. Barbas, III (2006). “Direct Asymmetric anti-Mannich-Type Reactions Catalyzed by a Designed Amino Acid”. J. Am. Chem. Soc. 128 (4): 1040-1041. doi:10.1021/ja056984f. PMC 2532695. PMID 16433496 .
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マンニッヒ反応
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詳細は「マンニッヒ反応」を参照 マンニッヒ反応の不可欠な構成要素は、アミンとカルボニル化合物に加えて、アミンとカルボニル化合物との反応で形成されるイオンに対する求核付加反応において求核剤としての役割を果たすカルバニオンである。 マンニッヒ反応は分子間、分子内いずれの場合でも進行する。
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