フルバレン
| 分子式： | C10H8 |
| 慣用名： | Fulvalene、ビシクロペンタジエニリデン、ペンタフルバレン、フルバレン、Bicyclopentadienylidene、Pentafulvalene、Δ1,1'-Bi[2,4-cyclopentadiene]、5-(2,4-Cyclopentadien-1-ylidene)-1,3-cyclopentadiene、Δ5,5'-Bi[1,3-cyclopentadiene] |
| 体系名： | Δ5,5'-ビシクロペンタジエン、Δ1,1'-ビ[2,4-シクロペンタジエン]、5-(2,4-シクロペンタジエン-1-イリデン)-1,3-シクロペンタジエン、Δ5,5'-ビ[1,3-シクロペンタジエン] |
フルバレン
(fulvalene から転送)
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2026/01/11 21:36 UTC 版)
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| 物質名 | |
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[1,1′-Bi(cyclopentylidene)]-2,2′,4,4′-tetraene
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別名
Bicyclopentyliden-2,4,2′,4′-tetraene |
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| 識別情報 | |
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3D model (JSmol)
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| ChEBI | |
| ChemSpider | |
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PubChem CID
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| UNII | |
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CompTox Dashboard (EPA)
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| 性質 | |
| C10H8 | |
| モル質量 | 128.174 g·mol−1 |
| 密度 | 1.129 g/ml |
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特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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フルバレン（英: Fulvalene）またはビシクロペンタジエニリデン（英: Bicyclopentadienylidene）は分子式C10H8で表される有機化合物であり、最も単純な非ベンゼン系共役炭化水素の1つである。ベンゼン系芳香族化合物であるナフタレンやアズレンとは構造異性体の関係にある。フルバレンは2つのシクロペンタジエン環が二重結合で連結された構造をとっており、D2h対称性を持つ。
合成
1951年にピーター・ポーソンとトーマス・J・キーリーがシクロペンタジエニル塩と塩化鉄(III)との酸化的カップリングによりフルバレンの合成を試みていたところ、フェロセンが偶然発見された[1]。
フルバレンはシクロペンタジエンとn-ブチルリチウムとの反応で合成される。中間体としてシクロペンタジエニルラジカルが生成して二量化し、これが酸素によってフルバレンに酸化される[2]。
性質
フルバレンは橙色の液体である。不安定な化合物であり、−50℃以上ではディールス・アルダー反応により二量化する他、[2+2]環化付加反応も起こす[3]。この化合物は1986年に単離され[3]、非芳香族性であることが明らかとなった。
誘導体
フルバレンの水素を全て塩素に置き換えたパークロロフルバレン(C5Cl4)2は電子不足であり比較的安定である[4]。ビフェロセンやビス(フルバレン)二鉄はフルバレンの二価の陰イオンの錯体である。
関連項目
脚注
出典
- ^ Kealy, T. J.; Pauson, P. L. (1951-12). “A New Type of Organo-Iron Compound” (英語). Nature 168 (4285): 1039–1040. doi:10.1038/1681039b0. ISSN 0028-0836.
- ^ Davies, Alwyn G.; Giles, Jeremy R. M.; Lusztyk, Janusz (1981). “The electron spin resonance spectrum of the fulvalene radical anion” (英語). Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2 (4): 747. doi:10.1039/p29810000747. ISSN 0300-9580.
- ^ a b Escher, André; Rutsch, Werner; Neuenschwander, Markus (1986-10-29). “Synthese von Pentafulvalen durch oxidative Kupplung von Cyclopentadienid mittels Kupfer(II)‐chlorid” (英語). Helvetica Chimica Acta 69 (7): 1644–1654. doi:10.1002/hlca.19860690719. ISSN 0018-019X.
- ^ “PERCHLOROFULVALENE”. Organic Syntheses 46: 93. (1966). doi:10.15227/orgsyn.046.0093.
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