Norpropoxypheneとは？わかりやすく解説

ノルプロポキシフェン
物質名
	優先IUPAC名 (2S,3R)-3-Methyl-4-(methylamino)-1,2-diphenylbutan-2-yl propanoate
識別情報
CAS登録番号	32501-12-5 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	2341605 ;
PubChem CID	3084563;
UNII	C812VVS96K ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID501347761 ;
	InChI InChI=1S/C21H27NO2/c1-4-20(23)24-21(17(2)16-22-3,19-13-9-6-10-14-19)15-18-11-7-5-8-12-18/h5-14,17,22H,4,15-16H2,1-3H3/t17-,21+/m1/s1 Key: IKACRWYHQXOSGM-UTKZUKDTSA-N ; InChI=1/C21H27NO2/c1-4-20(23)24-21(17(2)16-22-3,19-13-9-6-10-14-19)15-18-11-7-5-8-12-18/h5-14,17,22H,4,15-16H2,1-3H3/t17-,21+/m1/s1 Key: IKACRWYHQXOSGM-UTKZUKDTBF ;
	SMILES O=C(O[C@@](c1ccccc1)(Cc2ccccc2)[C@H](C)CNC)CC ;
性質
化学式	C21H27NO2
モル質量	325.445
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ノルプロポキシフェン（英: Norpropoxyphene）は、オピオイド鎮痛薬のデキストロプロポキシフェンの主要な代謝物であり^[1]、デキストロプロポキシフェンの使用による多くの副作用、特にデキストロプロポキシフェン過剰摂取でみられる異常な毒性の原因となっている^[2]^[3]^[4]。デキストロプロポキシフェン自体よりも鎮痛作用は弱いが、比較的強力な痙攣促進作用およびナトリウム・カリウムチャネル遮断作用を有する^[5]。特に心組織において^[6]^[7]、心内伝導時間を延長させ、比較的軽度の過剰摂取でも心不全を引き起こす可能性がある^[8]^[9]^[10]^[11]。この代謝物の毒性により、デキストロプロポキシフェンは他の類似の穏やかなオピオイド鎮痛薬と比較して、過剰摂取後の死亡する可能性が最大10倍高くなる^[12]。このため、一部の国ではデキストロプロポキシフェンが市場から撤退している^[13]。

ノルプロポキシフェンは体内で最大36時間という長い半減期を持つため（デキストロプロポキシフェンの約6～12時間と比較して）、デキストロプロポキシフェン含有医薬品の長期使用は組織内に蓄積する可能性がある。特に、幼児、高齢者、腎機能や肝機能が低下している人など、薬物の排泄が通常より遅い人において顕著である。そのため、これらの集団では重篤なものを含め副作用がより頻発する。これらの集団では可能な限りデキストロプロポキシフェンの使用を避けるべきである^[14]^[15]^[16]。

出典

^ “CYP3A4 mediates dextropropoxyphene N-demethylation to nordextropropoxyphene: human in vitro and in vivo studies and lack of CYP2D6 involvement”. Xenobiotica; the Fate of Foreign Compounds in Biological Systems 34 (10): 875–87. (October 2004). doi:10.1080/00498250400008371. PMID 15764408.
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^ “Pharmacologic and toxic effects in animals of dextropropoxyphene and its major metabolite norpropoxyphene: a review”. Human Toxicology 3 Suppl: 13S–36S. (August 1984). doi:10.1177/096032718400300103. PMID 6090306.
^ “Propoxyphene and norpropoxyphene: pharmacologic and toxic effects in animals”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 200 (1): 245–53. (January 1977). doi:10.1016/S0022-3565(25)30762-7. PMID 13200.
^ “Cardio-respiratory toxicity of propoxyphene and norpropoxyphene in conscious rabbits”. Acta Pharmacologica et Toxicologica 42 (3): 171–8. (March 1978). doi:10.1111/j.1600-0773.1978.tb02187.x. PMID 580345.
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^ “Pharmacokinetics of dextropropoxyphene and nordextropropoxyphene in young and elderly volunteers after single and multiple dextropropoxyphene dosage”. British Journal of Clinical Pharmacology 28 (4): 463–9. (October 1989). doi:10.1111/j.1365-2125.1989.tb03527.x. PMC 1379997. PMID 2590604.

[1] “CYP3A4 mediates dextropropoxyphene N-demethylation to nordextropropoxyphene: human in vitro and in vivo studies and lack of CYP2D6 involvement”. Xenobiotica; the Fate of Foreign Compounds in Biological Systems 34 (10): 875–87. (October 2004). doi:10.1080/00498250400008371. PMID 15764408.

[2] “Acute poisoning with dextropropoxyphene. Clinical symptoms and plasma concentrations”. Acta Medica Scandinavica 200 (4): 241–8. (1976). doi:10.1111/j.0954-6820.1976.tb08226.x. PMID 983792.

[3] “Propoxyphene and norpropoxyphene concentrations in blood and tissues in cases of fatal overdose”. Clinical Chemistry 22 (8): 1319–21. (August 1976). doi:10.1093/clinchem/22.8.1319. PMID 949842.

[4] “Pharmacologic and toxic effects in animals of dextropropoxyphene and its major metabolite norpropoxyphene: a review”. Human Toxicology 3 Suppl: 13S–36S. (August 1984). doi:10.1177/096032718400300103. PMID 6090306.

[5] “Propoxyphene and norpropoxyphene: pharmacologic and toxic effects in animals”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 200 (1): 245–53. (January 1977). doi:10.1016/S0022-3565(25)30762-7. PMID 13200.

[6] “Cardio-respiratory toxicity of propoxyphene and norpropoxyphene in conscious rabbits”. Acta Pharmacologica et Toxicologica 42 (3): 171–8. (March 1978). doi:10.1111/j.1600-0773.1978.tb02187.x. PMID 580345.

[7] “Norpropoxyphene-induced cardiotoxicity is associated with changes in ion-selectivity and gating of HERG currents”. Cardiovascular Research 44 (3): 568–78. (December 1999). doi:10.1016/s0008-6363(99)00258-8. PMID 10690289.

[8] “Dextropropoxyphene overdosage. Pharmacological considerations and clinical management”. Drugs 26 (1): 70–9. (July 1983). doi:10.2165/00003495-198326010-00004. PMID 6349964.

[9] “Dextropropoxyphene overdose. Epidemiology, clinical presentation and management”. Medical Toxicology and Adverse Drug Experience 2 (6): 430–44. (1987). doi:10.1007/BF03259877. PMID 3323775.

[10] “ECG abnormalities in co-proxamol (paracetamol/dextropropoxyphene) poisoning”. Clinical Toxicology 43 (4): 255–9. (2005). doi:10.1081/CLT-66069. PMID 16035201.

[11] “Co-proxamol and suicide: preventing the continuing toll of overdose deaths”. QJM 98 (3): 159–70. (March 2005). doi:10.1093/qjmed/hci026. PMID 15728397.

[12] “Co-proxamol overdose is associated with a 10-fold excess mortality compared with other paracetamol combination analgesics”. British Journal of Clinical Pharmacology 60 (4): 444–7. (October 2005). doi:10.1111/j.1365-2125.2005.02468.x. PMC 1884826. PMID 16187978.

[13] “Co-proxamol withdrawal has reduced suicide from drugs in Scotland”. British Journal of Clinical Pharmacology 66 (2): 290–3. (August 2008). doi:10.1111/j.1365-2125.2008.03206.x. PMC 2492929. PMID 18489609.

[14] “Propoxyphene and norpropoxyphene plasma concentrations in the anephric patient”. Clinical Pharmacology and Therapeutics 27 (5): 665–70. (May 1980). doi:10.1038/clpt.1980.94. PMID 7371364.

[15] “Propoxyphene and norpropoxyphene kinetics after single and repeated doses of propoxyphene”. Clinical Pharmacology and Therapeutics 31 (2): 157–67. (February 1982). doi:10.1038/clpt.1982.25. PMID 7056023.

[16] “Pharmacokinetics of dextropropoxyphene and nordextropropoxyphene in young and elderly volunteers after single and multiple dextropropoxyphene dosage”. British Journal of Clinical Pharmacology 28 (4): 463–9. (October 1989). doi:10.1111/j.1365-2125.1989.tb03527.x. PMC 1379997. PMID 2590604.

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分子式：	C₂₁H₂₇NO₂
その他の名称：	N-デスメチルデキストロプロポキシフェン、N-Desmethyldextropropoxyphene、(αS)-α-[(1R)-2-(Methylamino)-1-methylethyl]-α-phenylbenzeneethanol propionate、d-ノルプロポキシフェン、d-Norpropoxyphene、ノルプロポキシフェン、Norpropoxyphene
体系名：	(αS)-α-[(1R)-2-(メチルアミノ)-1-メチルエチル]-α-フェニルベンゼンエタノールプロピオナート

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