MCPBA

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ｍ‐クロロ過安息香酸

分子式：	C7H5ClO3
その他の名称：	m-Chloroperbenzoic acid、3-Chloroperbenzoic acid、MCPBA、m-CPBA、3-Chlorobenzeneperoxycarboxylic acid、3-Chloroperoxybenzoic acid、m-Chloroperoxybenzoic acid
体系名：	3-クロロペルオキシ安息香酸、m-クロロペルオキシ安息香酸、m-クロロ過安息香酸、3-クロロ過安息香酸、3-クロロベンゼンペルオキシカルボン酸

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メタクロロ過安息香酸

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2026/05/25 02:14 UTC 版)

m-クロロ過安息香酸

物質名
優先IUPAC名 3-Chlorobenzene-1-carboperoxoic acid
別名 3-Chloroperoxybenzoic acid 3-Chloroperbenzoic acid 3-Chlorobenzoperoxoic acid meta-Chloroperoxybenzoic acid m-Chloroperoxybenzoic acid meta-Chloroperbenzoic acid mCPBA m-CPBA
識別情報
CAS登録番号	937-14-4
3D model (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	63480
ECHA InfoCard	100.012.111
EC番号	213-322-3
PubChem CID	70297
RTECS number	SD9470000
UNII	G203D4H1RB
国連/北米番号	3106
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID0061325
InChI InChI=1S/C7H5ClO3/c8-6-3-1-2-5(4-6)7(9)11-10/h1-4,10H  Key: NHQDETIJWKXCTC-UHFFFAOYSA-N  InChI=1S/C7H5ClO3/c8-6-3-1-2-5(4-6)7(9)11-10/h1-4,10H Key: FQAWBGAIOYWONH-UHFFFAOYAN
SMILES ClC1=CC(C(OO)=O)=CC=C1
性質
化学式	C7H5ClO3
モル質量	172.56 g·mol−1
外観	白色の粉末
融点	92 - 94 °C (198 - 201 °F; 365 - 367 K) 分解
酸解離定数 pKa	7.57
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	酸化剤、腐食性、爆発性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H226, H314, H335
予防報告	P210, P220, P233, P234, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P271, P272, P280, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P310, P312, P321, P332+P313, P333+P313, P337+P313, P362, P363, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P411, P420, P501
関連する物質
関連物質	過酢酸; 過安息香酸
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 N verify (what is  N ?)

メタクロロ過安息香酸（—かあんそくこうさん、m-chloroperoxybenzoic acid, 略称 mCPBA）は、過酸、過カルボン酸の1種で、過安息香酸が持つベンゼン環の3位の炭素に結合している水素が塩素に置換された構造をしているため、3-クロロ過安息香酸とも呼ばれる。有機合成において酸化剤としてしばしば用いられる有機塩素化合物であるものの、比較的不安定な物質であり取り扱いには注意を要する。

取り扱い上の注意

メタクロロ過安息香酸は強い酸化力を持っているため、可燃性の物に触れると、それを急速に酸化して発熱し、火災を引き起こす可能性がある。さらに、純粋なものは物理的衝撃や火花により爆発することがある。そのため、メタクロロ過安息香酸に水を混合させて安定化させたものも市販されている。これは約65～75重量パーセントのメタクロロ過安息香酸を含むほか、少量のメタクロロ安息香酸も含まれている。ここからより純度の高いメタクロロ過安息香酸を得るためには、ベンゼンなどの水とは分離する有機溶媒に溶解させ、この溶液を炭酸水素ナトリウム水溶液などの弱塩基性の水溶液と分配し、メタクロロ安息香酸のみを水相へと除去する。その後、有機溶媒を留去、乾燥すればよい。

有機化学において

メタクロロ過安息香酸は有機化学において様々な酸化反応を行う試薬として広く使われている。他の過酸に比べて取り扱いが容易なため、好んで使われることが多い。主な用途として、ケトンからエステルへの変換（バイヤー・ビリガー酸化）、アルケンのエポキシ化、アミンのアミンオキシドへの酸化、スルフィドのスルホキシドやスルホンへの酸化などがある。もっぱら求電子的な反応性を示す。

なお、酸に不安定な化合物に対して用いる場合、リン酸緩衝液の存在下で反応を行うと生成物の収率が向上することがある。