C12H17N4OS

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３‐（２‐メチル‐４‐アミノピリミジン‐５‐イルメチル）‐４‐メチルチアゾリウム‐５‐エタノール

分子式：	C12H17N4OS
その他の名称：	3-[(4-Amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-5-(2-hydroxyethyl)-4-methylthiazol-3-ium、3-(4-Amino-2-methyl-5-pyrimidinylmethyl)-5-(2-hydroxyethyl)-4-methylthiazol-3-ium、3-[(4-Amino-2-methyl-5-pyrimidinyl)methyl]-5-(2-hydroxyethyl)-4-methylthiazol-3-ium、3-(2-Methyl-4-aminopyrimidine-5-ylmethyl)-4-methyl-5-(2-hydroxyethyl)thiazole-3-ium、3-[(2-Methyl-4-amino-5-pyrimidinyl)methyl]-4-methyl-5-(2-hydroxyethyl)thiazole-3-ium、3-(2-Methyl-4-aminopyrimidine-5-ylmethyl)-4-methylthiazolium-5-ethanol、3-[(2-Methyl-4-aminopyrimidine-5-yl)methyl]-4-methyl-5-(2-hydroxyethyl)thiazole-3-ium
体系名：	3-(2-メチル-4-アミノピリミジン-5-イルメチル)-4-メチル-5-(2-ヒドロキシエチル)チアゾリウム、3-(4-アミノ-2-メチル-5-ピリミジニルメチル)-5-(2-ヒドロキシエチル)-4-メチルチアゾール-3-イウム、3-[(4-アミノ-2-メチル-5-ピリミジニル)メチル]-5-(2-ヒドロキシエチル)-4-メチルチアゾール-3-イウム、3-[(4-アミノ-2-メチルピリミジン-5-イル)メチル]-5-(2-ヒドロキシエチル)-4-メチルチアゾール-3-イウム、3-(2-メチル-4-アミノピリミジン-5-イルメチル)-4-メチル-5-(2-ヒドロキシエチル)チアゾール-3-イウム、3-[(2-メチル-4-アミノ-5-ピリミジニル)メチル]-4-メチル-5-(2-ヒドロキシエチル)チアゾール-3-イウム、3-(2-メチル-4-アミノピリミジン-5-イルメチル)-4-メチルチアゾリウム-5-エタノール、3-[(2-メチル-4-アミノピリミジン-5-イル)メチル]-4-メチル-5-(2-ヒドロキシエチル)チアゾール-3-イウム

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３‐［（２‐メチル‐６‐アミノ‐３‐アゾニアピリミジン‐５‐イル）メチル］‐４‐メチル‐５‐（２‐ヒドロキシエチル）‐…

分子式：	C12H17N4OS
その他の名称：	3-[(2-Methyl-6-amino-3-azoniapyrimidine-5-yl)methyl]-4-methyl-5-(2-hydroxyethyl)-3-azoniathiazole-2-ide
体系名：	3-[(2-メチル-6-アミノ-3-アゾニアピリミジン-5-イル)メチル]-4-メチル-5-(2-ヒドロキシエチル)-3-アゾニアチアゾール-2-イド

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4-(2-メチル-4-アミノ-5-ピリミジニルメチルアミニオ)-3-メチル-2-チオフェンメタノール

分子式：	C12H17N4OS
その他の名称：	4-(2-Methyl-4-amino-5-pyrimidinylmethylaminio)-3-methyl-2-thiophenemethanol
体系名：	4-(2-メチル-4-アミノ-5-ピリミジニルメチルアミニオ)-3-メチル-2-チオフェンメタノール

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ウィキペディア

チアミン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2026/05/16 13:51 UTC 版)

チアミン

チアミンの構造式と球棒モデル
臨床データ
発音	[ˈθaɪ.əmɪn] THY-ə-min
別名	ビタミンB1、アノイリン
AHFS/ Drugs.com	monograph
医療品規制	US DailyMed: Thiamine US FDA: Thiamine
投与経路	経口, IV, IM
薬物クラス	ビタミン
ATCコード	A11DA01 (WHO)
法的地位
法的地位	US: OTC
薬物動態データ
生体利用率	3.7% 〜 5.3%
識別子
IUPAC名 2-[3-[(4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl]-4-methyl-1,3-thiazol-3-ium-5-yl]ethanol
CAS登録番号	70-16-6   59-43-8 （塩化物）
PubChem CID	1130
DrugBank	DB00152
ChemSpider	1098
UNII	X66NSO3N35
KEGG	C00378
ChEBI	CHEBI:18385
ChEMBL	ChEMBL1547
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID50220251
化学的および物理的データ
化学式	C12H17N4OS+
分子量	265.35 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image
SMILES Cc1c(sc[n+]1Cc2cnc([nH]c2=N)C)CCO
InChI InChI=1S/C12H17N4OS/c1-8-11(3-4-17)18-7-16(8)6-10-5-14-9(2)15-12(10)13/h5,7,17H,3-4,6H2,1-2H3,(H2,13,14,15)/q+1  Key:JZRWCGZRTZMZEH-UHFFFAOYSA-N

チアミン（英: thiamin, thiamine）は、ビタミンB₁（英: vitamin B₁）とも呼ばれ、ビタミンの中で水溶性ビタミンに分類される生理活性物質である。栄養素のひとつ。このほか、サイアミン、アノイリンとも呼ばれる 。

糖質および分岐脂肪酸の代謝に用いられ、不足すると脚気や神経炎などの症状を生じる。酵母、豚肉、胚芽、豆類に多く含有される。

補酵素形はチアミン二リン酸(TPP)。

構造

分子式は C₁₂H₁₇N₄OS である。

2-メチル-4-アミノ-5-ヒドロキシメチルピリミジン（ピリミジン部、OPM、構造式左半分の六角形の部分）と4-アミノ-5-ヒドロキシエチルチアゾール（チアゾール部、Th、構造式右半分の五角形の部分）がメチレン基を介して結合したもの。生体内では、各組織においてチアミンピロリン酸（チアミン二リン酸）に変換される。チアミン二リン酸は、生体内において各種酵素の補酵素として働く。チアミン三リン酸は、シナプス小胞において、アセチルコリンの遊離を促進し、神経伝達に関与するといわれている。

生理活性

血中濃度は通常68.1±32.1 (ng/mL)で40 (ng/mL)を切ると脚気などの欠乏症状があらわれるといわれている。リン酸基は構造式右側のヒドロキシ基（OH基）に結合する。結合するリン酸の長さにより、チアミン一リン酸（TMP, thiamine monophosphate）、チアミン二リン酸（TPP, thiamine pyrophosphate）、チアミン三リン酸（TTP, thiamine triphosphate）がある。

物性

• 分子量 300.81
• 水溶性。加熱により可溶性が増す。
• アルコールに不溶。
• 無色。
• アルカリ条件下で容易に分解。
• 弱酸性条件下で安定。

CAS番号 59-43-8

多く含む食品

• 大麦（麦飯）
• 酵母
• 豚肉
• 胚芽（米ぬか・ふすまなど）
• 豆類
• ソバ
• 全穀パン
• 牛乳
• 緑黄色野菜
• たらこ
• うなぎ
• カキ (貝)

酵母は、アルコール発酵によりピルビン酸を脱炭酸してエタノールを生成することができ、ピルビン酸デヒドロゲナーゼ（EC 1.2.4.1）の補因子であるチアミンを自ら合成できるとともに、培地に存在するチアミンを吸収し、細胞内に集積することができる。種によっては、その乾燥重量の10%近くのチアミンを集積できる。酒粕にも酵母が含まれているため、チアミンが含まれている。

摂取時の注意

1日の所要量は成人男性で1.1 ミリグラム、成人女性で0.8 ミリグラム。加えて、摂取エネルギー1,000 キロカロリーあたり0.35 ミリグラムが必要とされる。

食品中に含まれる総量のうち、約半分から1/3は調理中に失われる。水溶性であり、食材を水にさらすと流失してしまう。煮汁やゆで汁を利用すれば、食材から流失した分を取り戻すことができる。米を磨ぐ際は手早く少ない水量で行うか、無洗米・麦飯・玄米あるいは強化米を利用すると良い。

アルカリ条件下において分解が進むので、重曹を調理に利用すると分解されてしまう。ニンニクに含まれるアリシンと結合し、アリチアミンとなると吸収効率が向上する（詳細はニンニクを参照のこと）。

強度の労作や、消耗性疾患の罹患により要求量がかなり上昇する。一方で、脂質の摂取により、要求量が少し減少する。体内に貯蔵できる量は少なく、吸収効率は高くない。進行時の脚気など、胃腸が弱っているときにはさらに吸収効率が下がる可能性がある。こういった場合は、高吸収率のビタミンB1誘導体を摂取すると良い。過剰に摂取しても、速やかに排泄されるため問題はない。

欠乏症

• 脚気
• 代謝性アシドーシス（乳酸アシドーシス）
• ウェルニッケ脳症 - 慢性化するとコルサコフ症候群
• 多発性神経炎、神経痛、筋肉痛、関節痛、末梢神経炎
• 浮腫
• 心臓肥大、心筋代謝異常
• 馬のワラビ中毒
• チャステック病
• 大脳皮質壊死症
• 二次性肺高血圧症慢性的に不足している条件では、神経系（脳を含む）におけるグルコース利用が困難になるため、多発性神経炎症状が出やすくなるといわれる。

過剰症

長期間の多量投与における障害は、現在のところ知られていない。過剰に摂取されたチアミンは速やかに尿中に排泄される。

生化学

各組織においてチアミンピロホスホキナーゼ（EC 2.7.6.2）の作用によりチアミン二リン酸に変換される。

EC 2.7.6.2 ATP + thiamine = AMP + thiamine diphosphate

チアミン二リン酸はチアミン二リン酸キナーゼ（EC 2.7.4.15）の作用によりチアミン三リン酸へと変換される。

EC 2.7.4.15 ATP + thiamine diphosphate = ADP + thiamine triphosphate

生理活性

チアミン二リン酸は、生体内において各種酵素の補酵素として、アルデヒド基転移の運搬体として働く。

例えば、TCAサイクルの入り口にある重要な反応に関わる。TCAサイクルは、細胞において糖質を代謝し、生体内でのエネルギー貯蔵形といわれるATPを合成する経路である。解糖系で生じたピルビン酸を脱炭酸してアセチルCoAに変換するピルビン酸デヒドロゲナーゼ複合体（EC 1.2.4.1、EC 1.8.1.4、EC 2.3.1.12三酵素の複合体）の反応に関与する。

pyruvate + CoA + NAD⁺ = CO₂ + acetyl-CoA + NADH + H⁺

EC 1.2.4.1 pyruvate + [dihydrolipoyllysine-residue acetyltransferase] lipoyllysine = [dihydrolipoyllysine-residue acetyltransferase] S-acetyldihydrolipoyllysine + CO₂

EC 1.8.1.4 protein N⁶-(dihydrolipoyl)lysine + NAD⁺ = protein N⁶-(lipoyl)lysine + NADH + H⁺

EC 2.3.1.12 CoA + enzyme N⁶-(S-acetyldihydrolipoyl)lysine = acetyl-CoA + enzyme N⁶-(dihydrolipoyl)lysine

EC 1.2.4.1の触媒する反応のうち、ピルビン酸 (CH₃COCOOH) からの二酸化炭素 (CO₂) の引き抜き（脱炭酸反応）において、補酵素として重要な働きを示す。

脂質の摂取によりチアミンの要求量が減少するが、これは、脂質のβ酸化によりアセチルCoAが合成され、上述の反応を迂回してTCAサイクルに供給されるため、結果として上述の反応の回転速度が落ちるためによる。同様に強い労作や消耗性疾患により要求量が上昇するのは、体内でのATP消費の上昇に反応してTCAサイクルの回転が早まるためによる。

ペントースリン酸経路においてもトランスケトラーゼによるNADPHや、デオキシリボース、リボースといった五炭糖の産生に関与している。また、アルコールの分解にも関与している。抗神経炎作用が知られているが、作用機序などは不明である。

研究

日本薬理学会学会誌においてニコチン拮抗作用が報告されている。人体を対象とした実験では、多量投与によって喫煙時の一般症状（顔面蒼白、悪心、嘔吐、振戦、呼吸促迫、心悸亢進等）が著しく軽減したという報告がある。

関連項目

• アリナミン - ビタミンB1誘導体を主成分とする商品。
• フルスルチアミン
• チアミナーゼ - チアミンを分解する酵素。
• 鈴木梅太郎 - 不純物としてではあったが世界で初めてチアミンを抽出した人物。

外部リンク

• Thiamin チアミン（英語） - （オレゴン州大学・ライナス・ポーリング研究所）
• ビタミンB1 - 「健康食品」の安全性・有効性情報