分子内塩

生物学用語辞典

分子内塩

同一分子内の酸と塩基で形成された塩。

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化合物名や化合物に関係する事項：

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双性イオン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2023/06/01 07:16 UTC 版)

アミノ酸の2つの異性体。右側が双性イオン。

スルファミン酸の異性体。

双性イオン (そうせいイオン、独: Zwitterion) は1分子内に正電荷と負電荷の両方を持つ分子のことである。双性イオンはときどき分子内塩 (英: inner salt) とも呼ばれる^[1]。

例

アミノ酸が双性イオンをつくることはよく知られている。これらの化合物はアンモニウム基とカルボキシラート基を持つが、これはアミノ基がカルボキシ基からプロトンを受けとる分子内酸塩基反応の生成物とみなせる。

${\displaystyle {\ce {NH2RCHCO2H <=> NH3^+RCHCO2^-}}}$

リン脂質の1種であるホスファチジルコリンの構造式

出典

1. ^ IUPAC Gold Book zwitterionic compounds/zwitterions
2. ^ Jönsson, P.-G.; Kvick, Å. (1972). “Precision neutron diffraction structure determination of protein and nucleic acid components. III. The crystal and molecular structure of the amino acid α-glycine”. Acta Cryst. B, 28: 1827–1833. doi:10.1107/S0567740872005096. 
3. ^ Price, William D.; Jockusch, Rebecca A.; Williams, Evan R. (1997). “Is Arginine a Zwitterion in the Gas Phase?”. J. Am. Chem. Soc. 119 (49): 11988–11989. doi:10.1021/ja9711627.  text
4. ^ R. L. Sass (April 1960). “A neutron diffraction study on the crystal structure of sulfamic acid”. Acta Cryst. 13 (4): 320–324. doi:10.1107/S0365110X60000789. 
5. ^ Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 1-57259-153-6.