シドノンとは? わかりやすく解説

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シドノン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2023/08/20 06:04 UTC 版)

シドノン(Sydnone)は、1,2,3-オキサジアゾール核の5位にケト基が付いた構造を持つメソイオン複素環式化合物である[1][2][3]。他のメソイオン化合物と同様に、環に沿って非局在化した正負両方の電荷を持つ双極性化合物である。近年のコンピュータを用いた解析で、シドロン及び類似のメソイオン化合物は、「電子と電荷の局在により2つの領域に分かれてよく安定化する」ものの非芳香族性であることが示された[4]


  1. ^ IUPAC, Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book") (1997). オンライン版:  (2006-) "sydnones".
  2. ^ a b Stewart, F. H. C. (1 April 1964). “The Chemistry of the Sydnones”. Chemical Reviews 64 (2): 129-147. doi:10.1021/cr60228a004. 
  3. ^ Browne, Duncan L.; Harrity, Joseph P.A. (January 2010). “Recent developments in the chemistry of sydnones”. Tetrahedron 66 (3): 553-568. doi:10.1016/j.tet.2009.10.085. 
  4. ^ Simas, Alfredo (1998). “Are mesoionic compounds aromatic?”. Canadian Journal of Chemistry 76: 869-872. doi:10.1139/v98-065. 
  5. ^ Earl, J. Campbell; Mackney, Alan W. (1935). “204. The action of acetic anhydride on N-nitrosophenylglycine and some of its derivatives”. Journal of the Chemical Society (Resumed): 899. doi:10.1039/jr9350000899. 


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