オキシモルファゾンとは？わかりやすく解説

オキシモルファゾン
臨床データ
その他名称	Oxymorphone hydrazone
ATCコード	無し ;
識別子
	IUPAC名 (5α,6E)-3,14-dihydroxy-17-methyl-4,5-epoxy-morphinan-6-one hydrazone ;
CAS登録番号	73697-35-5 ;
PubChem CID	9577748;
ChemSpider	23231158;
UNII	9J727K8R3U;
化学的および物理的データ
化学式	C17H21N3O3
分子量	315.37 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image;
	SMILES CN1CC[C@]23[C@@H]4/C(=N/N)/CC[C@]2([C@H]1CC5=C3C(=C(C=C5)O)O4)O ;
	InChI InChI=1S/C17H21N3O3/c1-20-7-6-16-13-9-2-3-11(21)14(13)23-15(16)10(19-18)4-5-17(16,22)12(20)8-9/h2-3,12,15,21-22H,4-8,18H2,1H3/b19-10-/t12-,15+,16+,17-/m1/s1 ; Key:VOFTYIFRRWVMOO-YKKXUTDFSA-N ;
	(verify)

オキシモルファゾン（英：Oxymorphazone）は、オキシモルフォン（英語版）に関連するオピオイド鎮痛薬である。オキシモルファゾンは強力で長時間作用するμ-オピオイド（英語版）アゴニストであり、受容体に不可逆的に結合し、共有結合を形成することで、一度結合すると解離を阻害する^[1]^[2] 。このため、珍しい薬理学的特性を持ち、オキシモルファゾンはオキシモルフォンの約半分の効力しかないが、高用量では鎮痛作用が非常に長く持続し、最大48時間持続する^[3]。しかし、慢性的に活性化されたオピオイド受容体は、β-アレスチンによって急速に内在化されるため、鎮痛に対する耐性は、ロフェンタニル（英語版）のような結合親和性の極めて高いアゴニストの反復投与による非共有結合の結果と同様に^[4]^[5]、反復投与によって急速に発現する^[6]^[7]^[8]。

出典

^ “Receptor binding and analgesic properties of oxymorphazone”. Life Sciences 31 (12–13): 1389–92. (1982). doi:10.1016/0024-3205(82)90388-5. PMID 6183551.
^ “Irreversible opiate agonists and antagonists: the 14-hydroxydihydromorphinone azines”. The Journal of Neuroscience 2 (5): 572–6. (May 1982). doi:10.1523/JNEUROSCI.02-05-00572.1982. PMC 6564265. PMID 6176696.
^ “Discriminative stimulus effects of reversible and irreversible opiate agonists: morphine, oxymorphazone and buprenorphine”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 230 (3): 652–7. (September 1984). doi:10.1016/S0022-3565(25)21704-9. PMID 6206224.
^ “Tracking the opioid receptors on the way of desensitization”. Cellular Signalling 18 (11): 1815–33. (November 2006). doi:10.1016/j.cellsig.2006.03.015. PMID 16750901.
^ “Mechanisms of opioid-induced tolerance and hyperalgesia”. Pain Management Nursing 8 (3): 113–21. (September 2007). doi:10.1016/j.pmn.2007.02.004. PMID 17723928.
^ “Oxymorphazone: a long-acting opiate analgesic”. Cellular and Molecular Neurobiology 4 (1): 1–13. (March 1984). doi:10.1007/BF00710938. PMC 11572834. PMID 6204757.
^ “Irreversible opiate agonists and antagonists. IV. Analgesic actions of 14-hydroxydihydromorphinone hydrazones”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 245 (1): 8–12. (April 1988). doi:10.1016/S0022-3565(25)22279-0. PMID 2452249.
^ “Effects of oxymorphazone in frogs: long lasting antinociception in vivo, and apparently irreversible binding in vitro”. Life Sciences 44 (24): 1847–57. (1989). doi:10.1016/0024-3205(89)90302-0. PMID 2472540.

分子式：	C₁₇H₂₁N₃O₃
その他の名称：	オキシモルファゾン、Oxymorphazone、4,5α-Epoxy-3,14-dihydroxy-17-methylmorphinan-6-one hydrazone、オキシモルホナジン、Oxymorphonazine
体系名：	4,5α-エポキシ-3,14-ジヒドロキシ-17-メチルモルフィナン-6-オンヒドラゾン

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