アルピンボランとは？わかりやすく解説

アルピンボラン
	IUPAC名 9-(2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-yl)-9-bora-bicyclo[3.3.1]nonane
	別称 Alpine-Borane; B-Isopinocampheyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane; B-3-Pinanyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
識別情報
CAS登録番号	73624-47-2 (R体) ; 42371-63-1 (S体) ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	17206399 ;
ECHA InfoCard	100.157.575
PubChem CID	9921373 R; 10890567 S;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID50432857 ;
	InChI InChI=1S/C18H31B/c1-12-16-10-13(18(16,2)3)11-17(12)19-14-6-4-7-15(19)9-5-8-14/h12-17H,4-11H2,1-3H3/t12-,13-,14?,15?,16+,17-/m1/s1 Key: VCDGSBJCRYTLNU-AZWGFFAPSA-N ; InChI=1/C18H31B/c1-12-16-10-13(18(16,2)3)11-17(12)19-14-6-4-7-15(19)9-5-8-14/h12-17H,4-11H2,1-3H3/t12-,13-,14?,15?,16+,17-/m1/s1 Key: VCDGSBJCRYTLNU-AZWGFFAPBY ;
	SMILES CC4(C)[C@@H]1C[C@H]4[C@@H](C)[C@@H](C1)B3C2CCCC3CCC2 ;
特性
化学式	C18H31B
モル質量	258.25 g mol−1
外観	無色の液体
密度	0.947 g/mL
沸点	55 °C, 328 K, 131 °F
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H250
Pフレーズ	P210, P222, P280, P302+334, P370+378, P422
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アルピンボラン (Alpine-Borane) とは、有機合成で用いられる有機ホウ素化合物のひとつ。9-BBN を α-ピネンに付加させて得る。高い立体障害と、ピナニル基に由来するキラリティが特長である。"Alpine-Borane" はシグマアルドリッチ社の登録商標。

使用例

重水素化されたアルデヒドへ面選択的に付加し、生じる付加体の加水分解後にキラルな2級アルコールを与える^[2]。

C₈H₁₂B-pinanyl + RCDO → C₈H₁₂BOCHDR + (+)-d-α-ピネン

C₈H₁₂BOCHDR + H₂O → C₈H₁₂BOH + HOC^*HDR

α,β-アセチレンケトンのカルボニル基を不斉還元し、キラルなプロパルギルアルコール誘導体を与える^[3]。

RC(=O)C≡CH + C₈H₁₂B-pinanyl → → RC^*H(OH)C≡CH

^ R-Alpine-Borane and S-Alpine-Borane at Sigma-Aldrich
^ Midland, M. M. "B-3-Pinanyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001, John Wiley, New York. DOI: 10.1002/047084289X.rp173
^ Midland, M. M.; Graham, R. S. Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, p.402 (1990); Vol. 63, p.57 (1985). オンライン版