ナトリウムナフタレニド

索引トップ用語の索引ランキングカテゴリー

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2020/07/28 02:24 UTC 版)

ナトリウムナフタレニド

優先IUPAC名 Sodium naphthalenide
系統名 Sodium naphthalen-1-ide
識別情報
PubChem	11829632
ChemSpider	10004279
EC番号	222-460-3
SMILES c1ccc2=C[CH][CH-]C=c2c1.[Na+]
InChI InChI=1S/C10H8.Na/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1;/h1-8H;/q-1;+1 Key: NCVIXNVCXNGGBW-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C10H8.Na/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1;/h1-8H;/q-1;+1 Key: NCVIXNVCXNGGBW-UHFFFAOYAJ
特性
化学式	C₁₀H₈Na
モル質量	151.16 g mol⁻¹
関連する物質
その他の陰イオン	シクロペンタジエニルナトリウム
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ナトリウムナフタレニドは不安定で保存に向かないため、必要に応じて溶液が用時調製される。テトラヒドロフランやジメトキシエタンなどの溶媒中でナフタレンに金属ナトリウムを作用させて暗緑色のナトリウムナフタレニド溶液を得る^[3]。暗緑色はナフタレンが一電子を与えられてできるアニオンラジカル [C₁₀H₈]^-• に由来する。

{\ce {C10H8\ +Na->Na^{+}[C10H8]^{-\cdot }}}

脚注

^ Ting, L. C.; Yu, S. C. "The Magnetic Susceptibilities of Some Aromatic Hydrocarbon Anions" J. Am. Chem. Soc., 1954, 3367-3369. DOI: 10.1021/ja01642a004
^ Ting, L. C.; Friel, J. V. "Reducing Action of Sodium Naphthalide in Tetrahydrofuran Solution. I. The Reduction of Cobalt(II) Chloride" J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 5838-5840. DOI: 10.1021/ja01627a017
^ 実施例: Corey, E. J.; Gross, A. W. Org. Synth., Coll. Vol. 8, p.93 (1993); Vol. 65, p.166 (1987). オンライン版