ヘレナリン

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ヘレナリン

分子式：	C15H18O4
その他の名称：	ヘレナリン、Helenalin、(3aS)-3,3aα,4,4a,7aα,8,9,9aα-Octahydro-4α-hydroxy-4aβ,8α-dimethyl-3-methyleneazuleno[6,5-b]furan-2,5-dione
体系名：	(3aS)-3,3aα,4,4a,7aα,8,9,9aα-オクタヒドロ-4α-ヒドロキシ-4aβ,8α-ジメチル-3-メチレンアズレノ[6,5-b]フラン-2,5-ジオン

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ヘレナリン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2023/01/17 05:22 UTC 版)

ヘレナリン
IUPAC名 (3aS,4S,4aR,7aR,8R,9aR)-4-Hydroxy-4a,8-dimethyl-3-methylidene-3,3a,4,4a,7a,8,9,9a-octahydroazuleno[6,5-b]furan-2,5-dione
識別情報
CAS登録番号	6754-13-8
PubChem	23205
ChemSpider	21713
UNII	4GUY9L896T
KEGG	C09473
ChEMBL	CHEMBL338474
SMILES O=C/2O[C@@H]3C[C@H]([C@@H]1/C=C\C(=O)[C@@]1(C)[C@@H](O)[C@@H]3C\2=C)C
InChI InChI=1S/C15H18O4/c1-7-6-10-12(8(2)14(18)19-10)13(17)15(3)9(7)4-5-11(15)16/h4-5,7,9-10,12-13,17H,2,6H2,1,3H3/t7-,9+,10-,12-,13+,15+/m1/s1  Key: ZVLOPMNVFLSSAA-XEPQRQSNSA-N  InChI=1/C15H18O4/c1-7-6-10-12(8(2)14(18)19-10)13(17)15(3)9(7)4-5-11(15)16/h4-5,7,9-10,12-13,17H,2,6H2,1,3H3/t7-,9+,10-,12-,13+,15+/m1/s1 Key: ZVLOPMNVFLSSAA-XEPQRQSNBI
特性
化学式	C15H18O4
モル質量	262.3 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ヘレナリン(Helenalin)は、ウサギギク属のArnica montanaやArnica chamissonisに含まれるセスキテルペンラクトンである。毒性が高く、肝臓やリンパ管の組織は、特にその影響に弱い^[1]。ウサギギク属の持つ毒性、皮膚炎症の主原因であると考えられている^[2][3]。ヘレナリンを含む多量の植物を摂取すると、重篤な胃腸炎や消化管内出血を引き起こす^[4]。

病理

ヘレナリンは、in vitroでの抗炎症や抗腫瘍の活性を含む様々な効果が観察されている^[5]。

ヘレナリンは、制御された免疫反応において重要な役割を果たす転写因子NF-κBをユニークな機構によって選択的に阻害する^[6]。またin vitroでは、ヒトのテロメラーゼを強力に選択的に阻害し^[7]、これが抗腫瘍、抗トリパノソーマ活性^[8][9]、そしてマラリア原虫に対する毒性^[10]の原因の1つとなっている。

動物実験及びin vitro実験では、ヘレナリンは黄色ブドウ球菌の成長を遅らせ、黄色ブドウ球菌感染の重症度を低減することが示されている^[11]。

出典

1. ^ Chapman, Dennis E.; Roberts, G.B.; Reynolds, D.J.; Grippo, Anne A.; Holbrook, David J.; Hall, Iris H.; Chaney, Stephen G.; Chang, J. et al. (1988). “Acute Toxicity of Helenalin in BDF1 Mice”. Toxicological Sciences 10 (2): 302. doi:10.1093/toxsci/10.2.302. 
2. ^ Rudzki, Edward; Grzywa, Zdzislawa (1977). “Dermatitis from Arnica montana”. Contact Dermatitis 3 (5): 281-2. doi:10.1111/j.1600-0536.1977.tb03682.x. PMID 145351. 
3. ^ “Poisonous Plants: Arnica montana”. Ces.ncsu.edu. 2014年6月6日閲覧。
4. ^ Gregory L. Tilford. Edible and Medicinal Plants of the West. ISBN 0-87842-359-1 
5. ^ Powis G, Gallegos A, Abraham RT, Ashendel CL, Zalkow LH, Grindey GB, Bonjouklian R (1994). “Increased intracellular Ca2+ signaling caused by the antitumor agent helenalin and its analogues”. Cancer Chemother. Pharmacol. 34 (4): 344-350. doi:10.1007/BF00686043. PMID 8033301. 
6. ^ Lyss G, Knorre A, Schmidt TJ, Pahl HL, Merfort I (1998). “The anti-inflammatory sesquiterpene lactone helenalin inhibits the transcription factor NF-kappaB by directly targeting p65”. J Biol Chem 273 (50): 33508-16. doi:10.1074/jbc.273.50.33508. PMID 9837931. http://www.jbc.org/cgi/content/full/273/50/33508. 
7. ^ Huang PR, Yeh YM, Wang TC (2005). “Potent inhibition of human telomerase by helenalin”. Cancer Lett 227 (2): 169-74. doi:10.1016/j.canlet.2004.11.045. PMID 16112419. 
8. ^ Jimenez-Ortiz V, Brengio SD, Giordano O, et al. (2005). “The trypanocidal effect of sesquiterpene lactones helenalin and mexicanin on cultured epimastigotes”. J Parasitol 91 (1): 170-4. doi:10.1645/GE-3373. PMID 15856894. 
9. ^ Schmidt TJ, Brun R, Willuhn G, Khalid SA (2002). “Anti-trypanosomal activity of helenalin and some structurally related sesquiterpene lactones”. Planta Med 68 (8): 750-1. doi:10.1055/s-2002-33799. PMID 12221603. 
10. ^ Francois G, Passreiter CM (2004). “Pseudoguaianolide sesquiterpene lactones with high activities against the human malaria parasite Plasmodium falciparum”. Phytother Res 18 (2): 184-6. doi:10.1002/ptr.1376. PMID 15022176. 
11. ^ Boulanger D, Brouillette E, Jaspar F, et al. (2007). “Helenalin reduces Staphylococcus aureus infection in vitro and in vivo”. Vet Microbiol 119 (2-4): 330-8. doi:10.1016/j.vetmic.2006.08.020. PMID 17010538.