ビフェニレンとは? わかりやすく解説

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ビフェニレン

分子式C12H8
慣用名 シクロブタジベンゼン、Cyclobutadibenzene、ジフェニレン、Diphenylene、Biphenylene、Tricyclo[6.4.0.02,7]dodeca-1(8),2(7),3,5,9,11-hexene
体系名: ビフェニレン、トリシクロ[6.4.0.02,7]ドデカ-1(8),2(7),3,5,9,11-ヘキサエン


ビフェニレン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2021/09/02 07:45 UTC 版)

ビフェニレン(biphenylene)は、2つのベンゼン環が、2本の炭素-炭素結合を介して直結した三環式有機化合物である。この2つのベンゼン環が4員環によって連結されている構造のために特殊な性質を示す。


注釈

  1. ^ 通常の炭素と炭素の単結合の場合の結合距離は約0.154 nm、ベンゼン環をの6員環を構成している炭素同士の結合の場合の結合距離は約0.139 nm、炭素と炭素の二重結合の場合の結合距離は約0.134 nmである。炭素と炭素の三重結合の場合の結合距離は約0.120 nmである。
  2. ^ ある環式化合物が有するπ電子と、対応する、同数のπ電子を有している鎖状化合物を比較した際に、それぞれのπ電子のエネルギーを比較した場合の分類である。この比較を行った際に、芳香族(aromatic)のπ電子のエネルギーは、鎖状の化合物と比べて低いために、環状の化合物が安定である。非芳香族(nonaromatic)の場合は、π電子のエネルギーに、鎖状と環状とで差が無い場合である。そして、反芳香族(antiaromatic)のπ電子のエネルギーは、鎖状の化合物と比べて高い。
  3. ^ ただし、構造が歪むために平面的な分子構造にならないなどの理由で、例外も存在する。なお、アヌレンとは、その分子をケクレ構造式で描いた場合に、単結合と二重結合とが炭素間で交互に並んでいる環状の炭化水素の総称である。

出典

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