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アコニチン
| 分子式： | C34H47NO11 |
| 慣用名： | アコニチン、Aconitine、20-Ethyl-1α,6α,16β-trimethoxy-14α-benzoyloxy-4-(methoxymethyl)aconitane-3α,8,13,15α-tetrol 8-acetate、20-Ethyl-1α,6α,16β-trimethoxy-4-(methoxymethyl)aconitane-3α,8,13,14α,15α-pentol 8-acetate 14-benzoate、(+)-アコニチン、(+)-Aconitine |
| 体系名： | 20-エチル-1α,6α,16β-トリメトキシ-14α-ベンゾイルオキシ-4-(メトキシメチル)アコニタン-3α,8,13,15α-テトラオール8-アセタート、20-エチル-1α,6α,16β-トリメトキシ-4-(メトキシメチル)アコニタン-3α,8,13,14α,15α-ペンタオール8-アセタート14-ベンゾアート |
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アコニチン
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2011/12/15 14:32 UTC 版)
アコニチン (英: aconitine) は、トリカブト（Aconitum）に含まれる毒成分。猛毒で毒薬（アコニチンを含む生薬は劇薬）扱い。
アコニットアルカロイドの一種で、TTX感受性ナトリウムイオンチャネルの活性化による脱分極を引き起こし、嘔吐・痙攣・呼吸困難・心臓発作を引き起こす[1]。不整脈状態を引き起こす試薬としても用いられる。以前は解熱剤や鎮痛剤として使用されていた。治療可能域の狭さのため適切な用量を計算するのは困難であるが、現在も生薬の成分として限定的に使用される[2]。
トリカブトに含まれるアルカロイドとして古くから知られていたが、1831年にヨウシュトリカブトAconitum napellusから単離され[3]、平面構造は1950年代に[4]、絶対立体配置は1972年に決定された[5][6]。
クロロホルムやベンゼンに溶けやすく、水、石油エーテルには溶けにくい。古来、狩猟用の毒矢の毒として使われてきた。適量を使用すれば漢方薬となり、強心剤として使われる。
- ^ Wang, S.Y.; Wang, G. K. (2003 February). “Voltage-gated sodium channels as primary targets of diverse lipid-soluble neurotoxins”. Cell. Signal. 15 (2): 151–9. doi:10.1016/S0898-6568(02)00085-2. PMID 12464386.
- ^ Chan TY (2009 April). “Aconite poisoning”. Clin. Toxicol. (Phila) 47 (4): 279–85. doi:10.1080/15563650902904407. PMID 19514874.
- ^ Geiger, P. L.; Hesse, O. (1832). “Fortgesetzte Versuche über die verschiedenen blaublühenden Aconiten”. Annalen der Pharmacie 4 (1): 66-74. doi:10.1002/jlac.18320040106.
- ^ Wiesner, K.; Götza, M.; Simmonsa, D. L.; Fowlera, L. R.; Bachelorb, F. W.; Brownb, R. F. C.; Büchib, G. (1959). “The structure of aconitine”. Tetrahedron Lett. 1 (2): 15-24. doi:10.1016/S0040-4039(01)82712-X.
- ^ Birnbaum, K. B. (1972). “Configuration of the ring A methoxyl in delphinine and aconitine from the crystal structure of a synthetic intermediate, C22H30O5N.C2HO4”. Acta Cryst. B28: 1551-1560. doi:10.1107/S0567740872004571.
- ^ Wiesner, K.; Jay, E. W. K.; Tsai, T. Y. R.; Demerson, C.; Jay, L.; Kanno, T.; Křepinský, J.; Vilím, A.; Wu, C. S. (1972). “The Synthesis of Delphinine: A Stereoselective Total Synthesis of an Optically Active Advanced Relay Compound”. Can. J. Chem. 50: 1925-1943.
- ^ (1989) in Susan Budavari: The Merck Index. Eleventh Edition. Rahway, N.J.: Merck & Co., p.117. ISBN 091191028X.
- ^ Ludewig, R., Regenthal, R. et al. (2007). Akute Vergiftungen und Arzneimittelüberdosierungen (ドイツ語). Deutscher Apotheker Vlg. ISBN 3-8047-2280-6.
- ^ Roth, L., Daunderer, M. & Kormann, K. (1994). Giftpflanzen-Pflanzengifte. Nikol Verlagsges.mbH. ISBN 3-933203-31-7.
- ^ Ohno, Y.; Chiba, S.; Uchigasaki, S.; Uchima, E.; Nagamori, H.; Mizugaki, M.; Ohyama, Y.; Kimura, K.; Suzuki, Y. (1992 June). “The influence of tetrodotoxin on the toxic effects of aconitine in vivo”. Tohoku J. Exp. Med. 167 (2): 155–8. doi:10.1620/tjem.167.155. PMID 1475787.
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