Yuremamineとは? わかりやすく解説

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ユレマミン

分子式C27H28N2O6
その他の名称1α-(2,4-Dihydroxyphenyl)-3α-(3,4,5-trihydroxyphenyl)-9-[2-(dimethylamino)ethyl]-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-2β-ol、Yuremamine、ユレマミン
体系名:1α-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-3α-(3,4,5-トリヒドロキシフェニル)-9-[2-(ジメチルアミノ)エチル]-2,3-ジヒドロ-1H-ピロロ[1,2-a]インドール-2β-オール


ユレマミン

(Yuremamine から転送)

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2021/09/14 15:11 UTC 版)

ユレマミン(Yuremamine)は、ミモザ・テヌイフローラ英語版 (Mimosa tenuiflora) の皮から単離されたフィトインドールのアルカロイドで、インドールアルカロイドの新しい種類とされ、pyrrolo[1,2-a]indoleの構造が誤って割り当てられた[1]。しかし、2015年にはユレマミンのバイオ・インスパイアードな全合成が、ユレマミンのフラボノイド誘導体としての実際の構造を明らかにした[2]。当初単離されたユレマミンは天然に紫の固形物として産生されたものであったが、全合成によって無色の遊離塩基英語版だということが明らかにされ、高速液体クロマトグラフィー (HPLC) の精製を行っている際にトリフルオロ酢酸塩の構造が紫色に変化させたものであった[2]


  1. ^ Vepsäläinen, J. J.; Auriola, S.; Tukiainen, M.; Ropponen, N. & Callaway, J. (2005). “Isolation and characterization of Yuremamine, a new phytoindole”. Planta Medica 71 (11): 1049–1053. doi:10.1055/s-2005-873131. PMID 16320208. 
  2. ^ a b Calvert, Matthew B.; Sperry, Jonathan (2015). “Bioinspired total synthesis and structural revision of yuremamine, an alkaloid from the entheogenic plant Mimosa tenuiflora”. Chemical Communications 51: 6202-6205. doi:10.1039/c5cc00380f. 


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