ウバリシンとは? わかりやすく解説

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ウバリシン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2018/01/25 01:21 UTC 版)

ウバリシン (: uvaricin) はビス(テトラヒドロフラノイド)脂肪酸ラクトンであり、1982年にバンレイシ科植物 Uvaria accuminata の根から単離された[1]。ウバリシンは強い抗癌作用を持つアセトゲニン系化合物に初めて分類された化合物である。アセトゲニンはバンレイシ科の植物に見られ、ミトコンドリアNADHデヒドロゲナーゼを阻害することにより細胞を殺そうとする[2]。ウバリシンの合成法は1998年に初めて発表され[3]立体選択性が改良された合成法が2001年に発表された[4]


  1. ^ Jolad, S. D.; Hoffmann, J. J.; Schram, K. H.; Cole, J. R.; Tempesta, M. S.; Kriek, G. R.; Bates, R. B. (1982). “Uvaricin, a new antitumor agent from Uvaria accuminata (Annonaceae)”. The Journal of Organic Chemistry 47 (16): 3151–3153. doi:10.1021/jo00137a024. http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo00137a024. 
  2. ^ Zafra-Polo, M. C.; González, M. C.; Estornell, E.; Sahpaz, S.; Cortes, D. (1996). “Acetogenins from annonaceae, inhibitors of mitochondrial complex I”. Phytochemistry 42 (2): 253–271. doi:10.1016/0031-9422(95)00836-5. http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/0031942295008365. 
  3. ^ Yazbak, A.; Sinha, S. C.; Keinan, E. (1998). “Total Synthesis of Uvaricin”. J. Org. Chem 63 (17): 5863–5868. doi:10.1021/jo980453a. PMID 11672188. http://www.technion.ac.il/~keinanj/pub/92.pdf. 
  4. ^ Burke, S. D.; Jiang, L. (2001). “Formal Synthesis of Uvaricin via Palladium-Mediated Double Cyclization”. Organic Letters 3: 1953–1956. doi:10.1021/ol0160304. http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/orlef7/2001/3/i12/abs/ol0160304.html. 


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