Phorone

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ホロン

分子式：	C9H14O
その他の名称：	ホロン、Phorone、2,6-Dimethyl-2,5-heptadien-4-one、ジイソプロピリデンアセトン、Diisopropylydeneacetone、sym-ジイソプロピリデンアセトン、sym-Diisopropylideneacetone、Bis(2-methyl-1-propenyl) ketone
体系名：	2,6-ジメチルヘプタ-2,5-ジエン-4-オン、2,6-ジメチル-2,5-ヘプタジエン-4-オン、ビス(2-メチル-1-プロペニル)ケトン

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ホロン (化学)

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/05/30 09:09 UTC 版)

ホロン
IUPAC名 2,6-ジメチル-2,5-ヘプタジエン-4-オン
別称 ジイロプロピルアセトン
識別情報
SMILES O=C(C=C(C)C)C=C(C)C
特性
化学式	C9H14O
モル質量	138.20 g/mol
密度	0.885 g/cm3
融点	28 °C
沸点	198-199 °C
危険性
安全データシート(外部リンク)	External MSDS
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ホロン(Phorone)またはジイソプロピリデンアセトン(diisopropylidene acetone)は、アセトン3分子がアルドール縮合してできた化合物で、ゼラニウムの芳香をもつ黄色の結晶である。アセトンの自己縮合によって合成される。また、特定のテルペノイド化合物からも得られる。

なお、ホロンは強力なグルタチオン枯渇剤 (glutathione depletor) として知られている。ホロンをラットなどに投与すると、体内にあるグルタチオンのチオール基と強力に反応し、これを不活性化する。このため、ホロンを投与された個体はグルタチオン欠乏の症状を呈する。これを利用してグルタチオンの生理作用、例えば喘息との関係などが調べられている。

参考文献

• Merck Index, 11th Edition, 7307.

関連項目

• メシチルオキシド
• イソホロン