JWH-307とは？わかりやすく解説

JWH-307
法的地位
法的地位	DE: Anlage II（認可販売のみ、処方不可）; US: Schedule I;
識別子
	IUPAC名 (5-(2-Fluorophenyl)-1-pentylpyrrol-3-yl)-naphthalen-1-ylmethanone ;
CAS登録番号	914458-26-7 ;
PubChem; CID	16049783;
ChemSpider	13178178;
UNII	06QTR14ONW;
CompTox; Dashboard; (EPA)	DTXSID60581542 ;
化学的および物理的データ
化学式	C26H24FNO
分子量	385.482 g·mol−1
3D model; (JSmol)	Interactive image;
	SMILES CCCCCN1C=C(C=C1C2=CC=CC=C2F)C(=O)C3=CC=CC4=CC=CC=C43 ;
	InChI InChI=1S/C26H24FNO/c1-2-3-8-16-28-18-20(17-25(28)23-13-6-7-15-24(23)27)26(29)22-14-9-11-19-10-4-5-12-21(19)22/h4-7,9-15,17-18H,2-3,8,16H2,1H3 ; Key:WYNZPDDTQGVCLZ-UHFFFAOYSA-N ;
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JWH-307は科学研究で使用される鎮痛薬であり、CB₁受容体とCB₂受容体の両方でカンナビノイドアゴニストとして作用する。CB₂サブタイプに対してやや選択性を持ち、CB₁に対するKiは7.7 nMであるのに対し、CB₂に対するKiは3.3 nMである^[1]。ジョン・W・ハフマンによって発見され、彼にちなんで命名された。JWH-307は2012年に合成大麻喫煙用ブレンドの成分として検出され、最初に確認されたのはドイツであった^[2]^[3]。

アメリカ合衆国では、JWH-307などの3-(1-ナフトイル)ピロール系CB₁受容体アゴニストは、スケジュールI薬物である^[4]。

脚注

^ Huffman JW, Padgett LW, Isherwood ML, Wiley JL, Martin BR. 1-Alkyl-2-aryl-4-(1-naphthoyl)pyrroles: New high affinity ligands for the cannabinoid CB₁ and CB₂ receptors. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 2006; 16:5432-5435.
^ “Synthetic cannabinoids in "spice-like" herbal blends: first appearance of JWH-307 and recurrence of JWH-018 on the German market”. Forensic Science International 222 (1–3): 216–22. (October 2012). doi:10.1016/j.forsciint.2012.05.027. PMID 22748479.
^ “Analysis of 30 synthetic cannabinoids in serum by liquid chromatography-electrospray ionization tandem mass spectrometry after liquid-liquid extraction”. Journal of Mass Spectrometry 47 (7): 825–35. (July 2012). Bibcode: 2012JMSp...47..825K. doi:10.1002/jms.3020. PMID 22791249.
^ 21 U.S.C. § 812: Schedules of controlled substances

[1] Huffman JW, Padgett LW, Isherwood ML, Wiley JL, Martin BR. 1-Alkyl-2-aryl-4-(1-naphthoyl)pyrroles: New high affinity ligands for the cannabinoid CB₁ and CB₂ receptors. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 2006; 16:5432-5435.

[2] “Synthetic cannabinoids in "spice-like" herbal blends: first appearance of JWH-307 and recurrence of JWH-018 on the German market”. Forensic Science International 222 (1–3): 216–22. (October 2012). doi:10.1016/j.forsciint.2012.05.027. PMID 22748479.

[3] “Analysis of 30 synthetic cannabinoids in serum by liquid chromatography-electrospray ionization tandem mass spectrometry after liquid-liquid extraction”. Journal of Mass Spectrometry 47 (7): 825–35. (July 2012). Bibcode: 2012JMSp...47..825K. doi:10.1002/jms.3020. PMID 22791249.

[4] 21 U.S.C. § 812: Schedules of controlled substances

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識別子
IUPAC名 (5-(2-Fluorophenyl)-1-pentylpyrrol-3-yl)-naphthalen-1-ylmethanone
CAS登録番号	914458-26-7
PubChem CID	16049783
ChemSpider	13178178
UNII	06QTR14ONW
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID60581542
化学的および物理的データ
化学式	C₂₆H₂₄FNO
分子量	385.482 g·mol⁻¹
3D model (JSmol)	Interactive image
SMILES CCCCCN1C=C(C=C1C2=CC=CC=C2F)C(=O)C3=CC=CC4=CC=CC=C43
InChI InChI=1S/C26H24FNO/c1-2-3-8-16-28-18-20(17-25(28)23-13-6-7-15-24(23)27)26(29)22-14-9-11-19-10-4-5-12-21(19)22/h4-7,9-15,17-18H,2-3,8,16H2,1H3 Key:WYNZPDDTQGVCLZ-UHFFFAOYSA-N
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