ADL-5747とは？わかりやすく解説

ADL-5747
	IUPAC名 N,N-diethyl-3-hydroxy-4-spiro[chromene-2,4'-piperidine]-4-ylbenzamide
識別情報
CAS登録番号	850176-30-6 (freebase); 1187653-56-0 (塩酸塩);
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEMBL	ChEMBL561339;
ChemSpider	9375258;
IUPHAR/BPS	9003;
PubChem CID	11200189;
UNII	BRJ718SA03;
	InChI InChI=1S/C24H28N2O3/c1-3-26(4-2)23(28)17-9-10-18(21(27)15-17)20-16-24(11-13-25-14-12-24)29-22-8-6-5-7-19(20)22/h5-10,15-16,25,27H,3-4,11-14H2,1-2H3 Key: ALGHKWSXJUQNJJ-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES CCN(CC)C(=O)C1=CC(=C(C=C1)C2=CC3(CCNCC3)OC4=CC=CC=C42)O ;
特性
化学式	C24H28N2O3
モル質量	392.49 g mol−1
関連する物質
関連物質	ADL-5859（英語版）
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ADL-5747は、新規オピオイド鎮痛薬であったが、第II相臨床試験に通過しなかったため開発が中止された^[1]。

作用機序

ADL-5747は、オピオイド鎮痛薬であり、オピオイド受容体を活性化することにより作用する。しかし、モルヒネなどの「古典的」オピオイドとは異なり、δオピオイド受容体（英語版）に選択的である^[2]。

マウスを使った試験では、ADL-5747は効率的に痛みを軽減することができた。この化合物は受容体の内在化を引き起こさないようである^[2]。

^ Spahn, Viola; Stein, Christoph (February 2017). “Targeting delta opioid receptors for pain treatment: drugs in phase I and II clinical development”. Expert Opinion on Investigational Drugs 26 (2): 155–160. doi:10.1080/13543784.2017.1275562. ISSN 1744-7658. PMID 28001096.
^ ^a ^b Nozaki, Chihiro; Le Bourdonnec, Bertrand; Reiss, David; Windh, Rolf T.; Little, Patrick J.; Dolle, Roland E.; Kieffer, Brigitte L.; Gavériaux-Ruff, Claire (September 2012). “δ-Opioid mechanisms for ADL5747 and ADL5859 effects in mice: analgesia, locomotion, and receptor internalization”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 342 (3): 799–807. doi:10.1124/jpet.111.188987. ISSN 1521-0103. PMC 3422521. PMID 22700431.