5-ヒドロキシシトシン

日本化学物質辞書Web

5-ヒドロキシシトシン

分子式：	C4H5N3O2
その他の名称：	5-Hydroxycytosine
体系名：	5-ヒドロキシシトシン

「日化辞Web」で詳細を見る

ウィキペディア

5-ヒドロキシシトシン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/06/28 23:10 UTC 版)

5-ヒドロキシシトシン
優先IUPAC名 4-Amino-5-hydroxypyrimidin-2(1H)-one
別称 4-Amino-5-hydroxypyrimidine-2-one
識別情報
CAS登録番号	13484-95-2
PubChem	3014752 互変異性体
ChemSpider	2283052
SMILES c1c(c([nH]c(=O)n1)N)O
InChI InChI=1S/C4H5N3O2/c5-3-2(8)1-6-4(9)7-3/h1,8H,(H3,5,6,7,9) COPY Key: NLLCDONDZDHLCI-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C4H5N3O2
モル質量	127.1 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

5-ヒドロキシシトシン（英語: 5-hydroxycytosine）は、シトシンの酸化型で、CからTへの転移変異の頻度が高く、CからGへの転移もある^[1]。これはDNA分子を歪めず、複製DNAポリメラーゼによって容易にバイパスされる^[2]。

in vitroではアデニンのミスコードであることが示されている。

5-ヒドロキシシトシンは平行DNA三重鎖形成に必須であり、平行三重鎖がpH6以下でしか形成されない理由を説明している。

出典

1. ^ Zahn KE; Averill A; Wallace SS; Doublié S (2011). “The miscoding potential of 5-hydroxycytosine arises due to template instability in the replicative polymerase active site”. Biochemistry 50 (47): 10350–10358. doi:10.1021/bi201219s. PMC 3280588. PMID 22026756. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3280588/. 
2. ^ Helmut Greim; Richard J. Albertini (2012). The Cellular Response to the Genotoxic Insult: The Question of Threshold for Genotoxic Carcinogens. Royal Society of Chemistry. p. 119. ISBN 9781849731775. https://books.google.com/books?id=J7Kzz9kC8CkC&q=5-hydroxycytosine&pg=PA119 2015年7月20日閲覧。