1,3,4-オキサジアゾール
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/06/13 02:17 UTC 版)
| 1,3,4-オキサジアゾール | |
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1,3,4-Oxadiazole | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 288-99-3 |
| PubChem | 97428 |
| ChemSpider | 87937 |
| UNII | 20O2F20OUR |
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| 特性 | |
| 化学式 | C2H2N2O |
| モル質量 | 70.05 g mol−1 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
1,3,4-オキサジアゾール（英語: 1,3,4-oxadiazole）は、窒素と酸素を含む複素環式化合物で、4つあるオキサジアゾールの異性体の1つである[1][2]。
誘導体
1,3,4-オキサジアゾール自体は有機化学ではあまり使われないが、その誘導体の多くは重要である。例えば、ラルテグラビルは1,3,4-オキサジアゾール環を含むHIV治療薬である。1,3,4-オキサジアゾール環を含む医薬品には、フェナジアゾール、ジボテンタン、チオダゾシンなどがある。
1,3,4-オキサジアゾール誘導体は様々な方法で合成できる[3]。一つの経路は、アルデヒド存在下でのテトラゾール類の酸化である[4]。同様に、テトラゾール類とアシルクロリドとの反応により、オキサジアゾール類が得られる[5]。いずれの方法もN2を放出する。
出典
- ^ PubChem. “1,3,4-Oxadiazole” (英語). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. National Center for Biotechnology Information, U.S. National Library of Medicine. 2019年7月22日閲覧。
- ^ Bala, Suman; Kamboj, Sunil; Kajal, Anu; Saini, Vipin; Prasad, Deo Nanadan (2014). “1,3,4-Oxadiazole Derivatives: Synthesis, Characterization, Antimicrobial Potential, and Computational Studies”. BioMed Research International 2014: 172791. doi:10.1155/2014/172791. PMC 4131560. PMID 25147788.
- ^ “1,3,4-Oxadiazole synthesis”. www.organic-chemistry.org. 2018年11月11日閲覧。
- ^ Wang, Liang; Cao, Jing; Chen, Qun; He, Mingyang (17 April 2015). “One-Pot Synthesis of 2,5-Diaryl 1,3,4-Oxadiazoles via Di-tert-butyl Peroxide Promoted Acylation of Aryl Tetrazoles with Aldehydes”. The Journal of Organic Chemistry 80 (9): 4743–4748. doi:10.1021/acs.joc.5b00207. PMID 25860162.
- ^ Wong, Michael Y.; Krotkus, Simonas; Copley, Graeme; Li, Wenbo; Murawski, Caroline; Hall, David; Hedley, Gordon J.; Jaricot, Marie et al. (7 September 2018). “Deep-Blue Oxadiazole-Containing Thermally Activated Delayed Fluorescence Emitters for Organic Light-Emitting Diodes”. ACS Applied Materials & Interfaces 10 (39): 33360–33372. doi:10.1021/acsami.8b11136. hdl:10023/18433. PMID 30192504.
関連項目
- フラザン （1,2,5-オキサジアゾール）
- １，３，４‐オキサジアゾールのページへのリンク
