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リソールルビンBK

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2020/10/28 02:08 UTC 版)

リソールルビンBK

IUPAC名 Calcium (4Z)-4-[(4-methyl-2-sulfonatophenyl)hydrazono]-3-oxo-2-naphthalenecarboxylate
別称 Pigment Rubine, Carmine 6B, Brilliant Carmine 6B, Permanent Rubin L6B, Litholrubine, Latolrubine, C.I. Pigment Red 57, C.I. Pigment Red 57:1, D&C Red No. 7, or C.I. 15850:1; E180
識別情報
CAS登録番号	5281-04-9
PubChem	9571018
ChemSpider	17215383
UNII	ECW0LZ41X8
E番号	E180 (着色料)
SMILES [Ca+2].[O-]S(=O)(=O)c3cc(C)ccc3/N=N/c1c2ccccc2cc(C([O-])=O)c1O
InChI InChI=1S/C18H14N2O6S.Ca/c1-10-6-7-14(15(8-10)27(24,25)26)19-20-16-12-5-3-2-4-11(12)9-13(17(16)21)18(22)23;/h2-9,21H,1H3,(H,22,23)(H,24,25,26);/q;+2/p-2/b20-19+; Key: PZTQVMXMKVTIRC-RZLHGTIFSA-L InChI=1/C18H14N2O6S.Ca/c1-10-6-7-14(15(8-10)27(24,25)26)19-20-16-12-5-3-2-4-11(12)9-13(17(16)21)18(22)23;/h2-9,21H,1H3,(H,22,23)(H,24,25,26);/q;+2/p-2/b20-19+; Key: PZTQVMXMKVTIRC-LGRYAOMWBK
特性
化学式	C₁₈H₁₂CaN₂O₆S
モル質量	424.44 g mol⁻¹
外観	赤色粉末
水への溶解度	熱水に若干溶ける。冷水、エタノールには溶けない。
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

リソールルビンBK (Lithol Rubine BK) は、赤色の合成アゾ色素である。赤色の粉末状で、印刷するとマゼンタになる。温水には少し溶けるが、冷水やエタノールには溶けない。ジメチルホルムアミド中での最大吸収波長は約442nmである。通常、カルシウム^[1]塩として流通する。

プラスチック、塗料、インク、織物等の染色に用いられる。

p-トルイジン-m-スルホン酸と3-ヒドロキシ-2-ナフトエ酸のカップリング反応により合成できる^[2]。

食品添加物として用いられる時のE番号は、E180である。チーズの皮やリップクリーム^[3]の着色に用いられる。オーストラリア・ニュージーランドでは食品添加物としての使用が禁止されている^[4]。

^ K. Hunger. W. Herbst "Pigments, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi:10.1002/14356007.a20_371
^ “Lithographic ink US 5948843 A”. 2015年1月5日閲覧。
^ “Pigment mixture US 6334893 B1”. 2015年1月5日閲覧。
^ “COLOURS (100-181) in MBM FOOD ADDITIVES GUIDE”. 2015年1月5日閲覧。