イソプロピル-β-チオガラクトピラノシド

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ＩＰＴＧ

分子式：	C9H18O5S
その他の名称：	IPTG、イソプロピルβ-D-チオガラクトピラノシド、イソプロピルチオ-β-D-ガラクトピラノシド、イソプロピルチオ-β-D-ガラクトシド、イソプロピルβ-チオガラクトシド、イソプロピルβ-チオガラクトピラノシド、イソプロピルチオβ-D-ガラクトピラノシド、Isopropyl β-thiogalactopyranoside、Isopropyl β-D-thiogalactopyranoside、Isopropyl 1-thio-β-D-galactopyranoside、イソプロピル-1-チオ-ガラクトピラノシド、イソプロピル-1-チオガラクトピラノシド、Isopropyl β-thiogalactoside、Isopropyl thio-β-D-galactoside、Isopropyl 1-thio-β-D-galactoside、Isopropyl thio-β-D-galactopyranoside、1-S-(1-Methylethyl)-1-thio-β-D-galactopyranose、イソプロピルチオガラクトシド、Isopropylthiogalactoside、イソプロピルチオガラクトピラノシド、Isopropyl thiogalactopyranoside、イソプロピル-D-チオガラクトピラノシド、Isopropyl-D-thiogalactopyranoside、イソプロピル-β-D(-)-チオガラクトピラノシド、Isopropyl-β-D(-)-thiogalactopyranoside、イソプロピル-β-D-チオガラクトピラノシド、Isopropyl-β-D-thiogalactopyranoside、イソプロピルチオ-β-D-チオガラクトシド、Isopropyl thio-β-D-thiogalactoside、イソプロピル-チオ-β-D-ガラクトシド、Isopropyl-thio-β-D-galactoside、イソプロピル-β-D-チオ-ガラクトピラノシド、Isopropyl-β-D-thio-galactopyranoside、イソプロピルβ-D-チオガラクトシド、Isopropyl-1-thio-galactopyranoside、Isopropyl-1-thiogalactopyranoside、1-S-Isopropyl-1-thio-β-D-galactopyranose
体系名：	イソプロピル1-チオ-β-D-ガラクトピラノシド、1-メチルエチル1-チオ-β-D-ガラクトピラノシド、1-(イソプロピルチオ)-1-デオキシ-β-D-ガラクトピラノース、1-S-(1-メチルエチル)-1-チオ-β-D-ガラクトピラノース、1-S-イソプロピル-1-チオ-β-D-ガラクトピラノース

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イソプロピル-β-チオガラクトピラノシド

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/10/20 08:03 UTC 版)

イソプロピル-β-チオガラクトピラノシド
IUPAC名 Propan-2-yl 1-thio-β-D-galactopyranoside
系統名 (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(Hydroxymethyl)-6-[(propan-2-yl)sulfanyl]oxane-3,4,5-triol
識別情報
CAS登録番号	367-93-1
PubChem	656894
ChemSpider	571154
UNII	X73VV2246B
MeSH	Isopropyl+Thiogalactoside
SMILES CC(C)S[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@H]([C@H](O1)CO)O)O)O
InChI InChI=1S/C9H18O5S/c1-4(2)15-9-8(13)7(12)6(11)5(3-10)14-9/h4-13H,3H2,1-2H3/t5-,6+,7+,8-,9+/m1/s1 Key: BPHPUYQFMNQIOC-NXRLNHOXSA-N InChI=1/C9H18O5S/c1-4(2)15-9-8(13)7(12)6(11)5(3-10)14-9/h4-13H,3H2,1-2H3/t5-,6+,7+,8-,9+/m1/s1 Key: BPHPUYQFMNQIOC-NXRLNHOXBD
特性
化学式	C9H18O5S
モル質量	238.3 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

イソプロピル-β-チオガラクトピラノシド（Isopropyl β-D-1-thiogalactopyranoside）は、分子生物学で使用される試薬の一つである。通常は略してIPTGと呼ばれる。

この化合物はアロラクトースの類似体として用いられ、ラクトースオペロンの転写を誘導する。アロラクトースとは異なり、生体内では硫黄原子の部分で分解されないため、ラクトースオペロンは常に誘導された状態となる。

IPTGはラクトースリプレッサーに結合してその働きを阻害し、ラクトースを分解するβ-ガラクトシダーゼの発現を誘導する。クローニングにおいては、lacZ遺伝子の部分に目的の遺伝子が導入され、IPTGはその遺伝子の発現を誘導することになる。

ラクトースオペロンを用いた組み換えタンパク質の発現ではさまざまな調節機構が関与しているが、IPTGは100μMから1.5mMの濃度範囲で優れた誘導物質となり得る。

関連項目

• 5-ブロモ-4-クロロ-3-インドリル-β-D-ガラクトピラノシド