トリフルオロメタンスルホン酸

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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/06/29 13:55 UTC 版)

有機反応

トリフルオロメタンスルホン酸は、カルボン酸ハロゲン化物と反応して混合酸無水物となる。これは非常に強いアシル化剤であり、フリーデル・クラフツ反応の基質として用いられる。

{\ce {CH3C(O)Cl + CF3SO3H -> CH3C(O)OSO2CF3 + HCl}}

{\ce {CH3C(O)OSO2CF3 + C6H6 -> CH3C(O)C6H5 + CF3SO3H}}

反応は自己触媒的で、系中で発生する酸が、さらに別の混合酸無水物分子を活性化させて芳香族化合物との反応を進行させる。

^ 総説: Howells, R. D.; McCown, J. D. Chem. Rev. 1977, 77, 69. (doi:10.1021/cr60305a005)
^ 総説: Lakshminarayanapuram, R. S. "Trifluoromethanesulfonic Acid" In Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons, Ltd.
^ 毒物及び劇物指定令昭和四十年一月四日政令第二号第二条七十四の五
^ Fujinaga, T.; Sakamoto, I. J. Electroanal. Chem. 1977, 85, 185.
^ 荒牧稔「トリフルオロメタンスルホン酸」『有機合成化学協会誌』第46巻第8号、有機合成化学協会、1988年、 821-823頁、 doi:10.5059/yukigoseikyokaishi.46.821、 ISSN 0037-9980、 NAID 130000931283。