ベルベノンとは? わかりやすく解説

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ベルベノン

分子式C10H14O
その他の名称ベルベノン、Verbenone、4,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-one、ベルビノン、Verbinone、2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hepta-2-ene-4-one、Pina-2-ene-4-one、2-ピネン-4-オン、2-Pinen-4-one
体系名:4,6,6-トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタ-3-エン-2-オン、2,6,6-トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタ-2-エン-4-オンピナ-2-エン-4-オン


(+)‐ベルベノン

分子式C10H14O
その他の名称(+)-ベルベノン、(+)-Verbenone、(R)-(+)-Verbenone、(R)-(+)-ベルベノン、d-ベルベノン、d-Verbenone、[1R,5R,(+)]-4,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-one、(1R,5R)-4,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-one、(1β,5β)-4,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hepta-3-ene-2-one、(1β,5β)-2,7,7-Trimethylbicyclo[3.1.1]hepta-2-ene-4-one、(1β,5β)-4,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]heptane-3-ene-2-one
体系名:(1R,5R)-4β,6,6-トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタ-3-エン-2-オン、[1R,5R,(+)]-4,6,6-トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタ-3-エン-2-オン、(1R,5R)-4,6,6-トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタ-3-エン-2-オン、(1β,5β)-4,6,6-トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタ-3-エン-2-オン、(1β,5β)-2,7,7-トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタ-2-エン-4-オン、(1β,5β)-4,6,6-トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタン-3-エン-2-オン


(−)‐ベルベノン

分子式C10H14O
その他の名称(-)-ベルベノン、(-)-Verbenone、(1S,5S)-4,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-one、[1S,5S,(-)]-4,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-one、(1S,5S)-(-)-2-Pinen-4-one、(1S,5S)-(-)-ベルベノン、(S)-(-)-ベルベノン、(1S,5S)-(-)-2-ピネン-4-オン、(1S,5S)-(-)-Verbenone、(S)-(-)-Verbenone、(1S,1α,5α)-4,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hepta-3-ene-2-one、(4S)-1,5,5-Trimethyl-4β,6β-methanocyclohexene-3-one、(1α,5α)-4,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hepta-3-ene-2-one、(1β,5β)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hepta-2-ene-4-one、2-Methyl-3β,5β-isopropylidenecyclohexene-6-one
体系名:(1S,5α)-4,6,6-トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタ-3-エン-2-オン、(1S,5S)-4,6,6-トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタ-3-エン-2-オン、[1S,5S,(-)]-4,6,6-トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタ-3-エン-2-オン、(1S,1α,5α)-4,6,6-トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタ-3-エン-2-オン、(4S)-1,5,5-トリメチル-4β,6β-メタノシクロヘキセン-3-オン、(1α,5α)-4,6,6-トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタ-3-エン-2-オン、(1β,5β)-2,6,6-トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタ-2-エン-4-オン、2-メチル-3β,5β-イソプロピリデンシクロヘキセン-6-オン


ベルベノン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2018/04/29 21:21 UTC 版)

ベルベノン (verbenone) は天然に存在する有機化合物で、テルペノイドの一種である。特徴的な芳香を持つ。二環性のケトンで、天然にはさまざまな種類の植物にみられる。名称の由来となったバーベナの精油の主成分であるほか、ローズマリー油中にも存在する。


  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 9862.
  2. ^ Bain, J. P.; Gary, W. Y. (Glidden Co.) (1959). “Production of oxygenated terpenes from alpha-pinene.” U.S. Patent 2,911,442
  3. ^ Sivik, M. R.; Stanton, K. J.; Paquette, L. A. (1995). "(1R,5R)-(+)-Verbenone of high optical purity." Org. Synth. 72: 57.
  4. ^ Erman, W. F. (1967). “Photochemical transformations of unsaturated bicyclic ketones. Verbenone and its photodynamic products of ultraviolet irradiation.” J. Am. Chem. Soc. 89: 3828–3841. doi:10.1021/ja00991a026.
  5. ^ アメリカ合衆国環境保護庁 Pesticide Fact Sheet #128986.
  6. ^ Santoyo, S.; Cavero, S.; Jaime, L.; Ibanez, E,; Senorans, F. J.; Reglero, G. (2005). “Chemical composition and antimicrobial activity of Rosmarinus officinalis L. essential oil obtained via supercritical fluid extraction.” J. Food Prot. 68 (4): 790–795. PMID 15830672.


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