ＳＫＦ‐１００４７
| 分子式： | C17H23NO |
| その他の名称： | Alazocine、WIN-19631、アラゾシン、(2R,6R,11R)-1,2,3,4,5,6-Hexahydro-6,11-dimethyl-3-(2-propenyl)-2,6-methano-3-benzazocin-8-ol、(2R,11R)-3-Allyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-6,11-dimethyl-2α,6α-methano-3-benzazocin-8-ol、(-)-SKF-10047、(-)-N-Allylnormetazocine、(-)-N-アリルノルメタゾシン、SKF-10047、(2R,6R,11R)-3-Allyl-1,2,3,4,5,6-hexahydro-6,11-dimethyl-2,6-methano-3-benzazocine-8-ol |
| 体系名： | (11R)-3-アリル-1,2,3,4,5,6-ヘキサヒドロ-6,11-ジメチル-2α,6α-メタノ-3-ベンゾアゾシン-8-オール、[2R,11R,(-)]-1,2,3,4,5,6-ヘキサヒドロ-6,11-ジメチル-3-(2-プロペニル)-2α,6α-メタノ-3-ベンゾアゾシン-8-オール、(2R,11R)-3-アリル-1,2,3,4,5,6-ヘキサヒドロ-6,11-ジメチル-2α,6α-メタノ-3-ベンゾアゾシン-8-オール、(2R,6R,11R)-1,2,3,4,5,6-ヘキサヒドロ-6,11-ジメチル-3-(2-プロペニル)-2,6-メタノ-3-ベンゾアゾシン-8-オール、(2R,6R,11R)-3-アリル-1,2,3,4,5,6-ヘキサヒドロ-6,11-ジメチル-2,6-メタノ-3-ベンゾアゾシン-8-オール |
アラゾシン
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/11/06 04:01 UTC 版)
アラゾシン（英: alazocine、開発コード: SKF-10047）は、メタゾシンと関連したベンゾモルファン系の合成オピオイド鎮痛剤であり、市販されたことはない[1][2][3]。N-アリルノルメタゾシン（N-allylnormetazocine、NANM）の名称でも一般的に知られる。オピオイド活性に加えて、σ受容体のアゴニストでもあり、この受容体の研究に広く利用されている[4][5]。アラゾシンは強力な鎮痛剤、精神異常発現薬、幻覚剤、モルヒネ様物質、オピオイド拮抗薬として記載されている[2]。さらに、エナンチオマーの1つはσ1受容体を選択的に標識することが発見された最初の化合物であり、この受容体の発見と特徴づけを導いた[4][5]。
- ^ a b c d e A.F. Casy; R.T. Parfitt (29 June 2013). Opioid Analgesics: Chemistry and Receptors. Springer Science & Business Media. pp. 176–178, 420–421. ISBN 978-1-4899-0585-7
- ^ a b Keats, Arthur S.; Telford, Jane (1964). “Narcotic Antagonists as Analgesics”. Molecular Modification in Drug Design. Advances in Chemistry. 45. pp. 170–176. doi:10.1021/ba-1964-0045.ch014. ISBN 0-8412-0046-7. ISSN 0065-2393
- ^ “Pharmacologic effects of N-allylnormetazocine (SKF-10047)”. NIDA Research Monograph 34: 82–8. (February 1981). PMID 6783955.
- ^ a b “Early development of sigma-receptor ligands”. Future Medicinal Chemistry 3 (1): 79–94. (January 2011). doi:10.4155/fmc.10.279. PMID 21428827.
- ^ a b c d e f g “Sigma-1 receptor ligands: potential in the treatment of neuropsychiatric disorders”. CNS Drugs 18 (5): 269–84. (2004). doi:10.2165/00023210-200418050-00001. PMID 15089113.
- ^ a b c d “(+)-[3H]SKF 10,047, (+)-[3H]ethylketocyclazocine, mu, kappa, delta and phencyclidine binding sites in guinea pig brain membranes”. European Journal of Pharmacology 109 (1): 33–41. (February 1985). doi:10.1016/0014-2999(85)90536-9. PMID 2986989.
- ^ a b c d e “A sigma-like binding site in rat pheochromocytoma (PC12) cells: decreased affinity for (+)-benzomorphans and lower molecular weight suggest a different sigma receptor form from that of guinea pig brain”. Brain Research 527 (2): 244–53. (September 1990). doi:10.1016/0006-8993(90)91143-5. PMID 2174717.
- ^ a b “Pharmacological profiles of opioid ligands at kappa opioid receptors”. BMC Pharmacology 6: 3. (January 2006). doi:10.1186/1471-2210-6-3. PMC 1403760. PMID 16433932.
- ^ a b “Activity of opioid ligands in cells expressing cloned mu opioid receptors”. BMC Pharmacology 3: 1. (January 2003). doi:10.1186/1471-2210-3-1. PMC 140036. PMID 12513698.
- ^ a b “Activation profiles of opioid ligands in HEK cells expressing delta opioid receptors”. BMC Neuroscience 3: 19. (November 2002). doi:10.1186/1471-2202-3-19. PMC 137588. PMID 12437765.
- ^ a b c d e “Binding of dimemorfan to sigma-1 receptor and its anticonvulsant and locomotor effects in mice, compared with dextromethorphan and dextrorphan”. Brain Research 821 (2): 516–9. (March 1999). doi:10.1016/s0006-8993(99)01125-7. PMID 10064839.
- ^ “A new potent analgetic antagonist”. Nature 192 (4807): 1089. (December 1961). doi:10.1038/1921089a0. PMID 13900480.
- ^ a b c d Osborne Almeida; Toni S. Shippenberg (6 December 2012). Neurobiology of Opioids. Springer Science & Business Media. pp. 356–. ISBN 978-3-642-46660-1
- ^ a b Jürgen Schüttler; Helmut Schwilden (8 January 2008). Modern Anesthetics. Springer Science & Business Media. pp. 97–. ISBN 978-3-540-74806-9
- ^ “The effects of morphine- and nalorphine- like drugs in the nondependent and morphine-dependent chronic spinal dog”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 197 (3): 517–32. (June 1976). PMID 945347.
[続きの解説]
「アラゾシン」の続きの解説一覧
- 1 アラゾシンとは
- 2 アラゾシンの概要
- 3 関連項目
- アラゾシンのページへのリンク
