アピイン

日本化学物質辞書Web

アピイン

分子式：	C26H28O14
その他の名称：	アピイン、Apiin、7-[(2-O-D-Apio-β-D-furanosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one
体系名：	7-[(2-O-D-アピオ-β-D-フラノシル-β-D-グルコピラノシル)オキシ]-5-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシフェニル)-4H-1-ベンゾピラン-4-オン

「日化辞Web」で詳細を見る

ウィキペディア

アピイン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/04/05 18:32 UTC 版)

アピイン
IUPAC名 7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,3R,4R)-3,4-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chromen-4-one
別称 Apigenin 7-O-apiosylglucoside Apigenin 7-O-β-D-apiosyl-(1→2)-β-D-glucoside Apigenin-7-apioglucoside
識別情報
CAS登録番号	26544-34-3
PubChem	5280746
ChemSpider	4444321
KEGG	C04858
ChEBI	CHEBI:15932
SMILES O=C\4c5c(O)cc(O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O[C@@H]1OC[C@](O)(CO)[C@H]1O)cc5O/C(c3ccc(O)cc3)=C/4
InChI InChI=1S/C26H28O14/c27-8-18-20(32)21(33)22(40-25-23(34)26(35,9-28)10-36-25)24(39-18)37-13-5-14(30)19-15(31)7-16(38-17(19)6-13)11-1-3-12(29)4-2-11/h1-7,18,20-25,27-30,32-35H,8-10H2/t18-,20-,21+,22-,23+,24-,25+,26-/m1/s1  Key: NTDLXWMIWOECHG-YRCFQSNFSA-N
特性
化学式	C26H28O14
モル質量	564.49 g/mol
精密質量	564.1479044 u
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アピイン(Apiin)は、セロリ^[1]やパセリ^[2]から単離される化合物である。アグリコンであるアピゲニンの7位にグルコースが結合し、グルコースとアピオースがβ1→2結合している配糖体である。アピゲニン 7-O-グルコシドとUDP-アピオースから生合成される^[1][2]。2023年にアピインを生合成する酵素が初めて同定された^[1]。

出典

1. ^ ^{a b c} Yamashita et al. (2023). “The apiosyltransferase celery UGT94AX1 catalyzes the biosynthesis of the flavone glycoside apiin”. Plant Physiol. 193 (3): 1758–1771. https://doi.org/10.1093/plphys/kiad402. 
2. ^ ^{a b} An et al. (2023). “Biochemical characterization of parsley glycosyltransferases involved in the biosynthesis of a flavonoid glycoside, apiin”. Int. J. Mol. Sci. 24 (23): 17118. https://doi.org/10.3390/ijms242317118.