MDMB-CHMINACAとは？わかりやすく解説

MDMB-CHMINACA
法的地位
法的地位	CA: Schedule II; DE: NpSG （工業用および科学用のみ）; UK: クラスB; Illegal in Singapore and Switzerland;
識別子
	IUPAC名 Methyl (2S)-2-{[1-(cyclohexylmethyl)-1H-indazol-3-yl]formamido}-3,3-dimethylbutanoate ;
CAS登録番号	1185888-32-7;
PubChem; CID	121491808;
ChemSpider	32055574;
UNII	Z6EXBVG316;
CompTox; Dashboard; (EPA)	DTXSID001010034 ;
化学的および物理的データ
化学式	C22H31N3O3
分子量	385.508 g·mol−1
3D model; (JSmol)	Interactive image;
	SMILES CC(C)(C)[C@@H](C(=O)OC)NC(=O)C1=NN(C2=CC=CC=C21)CC3CCCCC3 ;
	InChI InChI=1S/C22H31N3O3/c1-22(2,3)19(21(27)28-4)23-20(26)18-16-12-8-9-13-17(16)25(24-18)14-15-10-6-5-7-11-15/h8-9,12-13,15,19H,5-7,10-11,14H2,1-4H3,(H,23,26)/t19-/m1/s1 ; Key:DGQMLBSSRFFINY-LJQANCHMSA-N ;
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MDMB-CHMINACA^[1]またはMDMB(N)-CHMは、インダゾールベースの合成カンナビノイドであり、CB₁受容体の強力なアゴニストとして作用し^[2]、オンラインでデザイナードラッグとして販売されている^[3]^[4]^[5]^[6]^[7]。2008年にファイザーによって開発され、既知のカンナビノイドアゴニストの中で最も強力なもののひとつであり、CB₁受容体に対する結合親和性は0.0944 nM、EC₅₀は0.330 nMである^[8]。MDMB-FUBINACAと密接に関連しており、ロシアでは中毒の結果として少なくとも1000件の入院と40件の死亡を引き起こした^[9]。

法的地位

2015年5月現在、MDMB-CHMINACAは、シンガポールのMisuse of Drugs Act（MDA）において第5スケジュールに指定された規制物質である^[10]。

2015年12月現在、MDMB-CHMINACAは、ドイツおよびスイスでは違法である^[11]。

2019年9月25日、スウェーデン公衆衛生庁は、MDMB-CHMINACAを危険物に分類することを提案した^[12]。

脚注

^ “EMCDDA framework and practical guidance for naming synthetic cannabinoids”. Drug Testing and Analysis 15 (3): 255–276. (March 2023). doi:10.1002/dta.3403. PMID 36346325.
^ “Pharmacology of Valinate and tert-Leucinate Synthetic Cannabinoids 5F-AMBICA, 5F-AMB, 5F-ADB, AMB-FUBINACA, MDMB-FUBINACA, MDMB-CHMICA, and Their Analogues”. ACS Chemical Neuroscience 7 (9): 1241–54. (September 2016). doi:10.1021/acschemneuro.6b00137. PMID 27421060.
^ “MDMB-CHMINACA”. Cayman Chemical. 2015年7月14日閲覧。
^ “Identification and analytical characteristics of synthetic cannabinoids with an indazole-3-carboxamide structure bearing a N-1-methoxycarbonylalkyl group”. Analytical and Bioanalytical Chemistry 407 (21): 6301–15. (August 2015). doi:10.1007/s00216-015-8612-7. PMID 25893797.
^ “Detection methods of psychoactive substances and liquid chromotograoghy detection of metabolites.” (ロシア語). Russian Ministry of Health (2014年). 2015年7月14日閲覧。
^ “Идентификация синтетических каннабимиметиков MDMB-CHMINACA, MDMB-FUBINACA и их метаболитов” [Identification of synthetic cannabimimetics MDMB-CHMINACA, MDMB-FUBINACA and their metabolites] (ロシア語). CTS "SCIENCE". 2015年7月14日閲覧。
^ “Simultaneous detection of 93 synthetic cannabinoids by liquid chromatography-tandem mass spectrometry and retrospective application to real forensic samples”. Drug Testing and Analysis 9 (5): 721–733. (May 2017). doi:10.1002/dta.2030. PMID 27400642.
^ Buchler IP et al, INDAZOLE DERIVATIVES. WO 2009/106980
^ “Очередная жертва спайса” [Another victim of spice] (ロシア語). Federal Drug Control Service of the Russian Federation (2015年3月17日). 2015年7月14日時点のオリジナルよりアーカイブ。2015年7月13日閲覧。
^ “CNB NEWS RELEASE”. Central Narcotics Bureau (CNB) (2015年4月30日). 2015年7月15日時点のオリジナルよりアーカイブ。2015年7月14日閲覧。
^ “Verordnung des EDI über die Verzeichnisse der Betäubungsmittel, psychotropen Stoffe, Vorläuferstoffe und Hilfschemikalien” (ドイツ語). Der Bundesrat. 2015年12月29日閲覧。
^ “Tretton ämnen föreslås klassas som narkotika eller hälsofarlig vara” [Thirteen substances are proposed to be classified as narcotics or dangerous goods] (スウェーデン語). Folkhälsomyndigheten (The Public Health Authority) (2019年9月25日). 2019年10月31日時点のオリジナルよりアーカイブ。2019年11月11日閲覧。

[1] “EMCDDA framework and practical guidance for naming synthetic cannabinoids”. Drug Testing and Analysis 15 (3): 255–276. (March 2023). doi:10.1002/dta.3403. PMID 36346325.

[2] “Pharmacology of Valinate and tert-Leucinate Synthetic Cannabinoids 5F-AMBICA, 5F-AMB, 5F-ADB, AMB-FUBINACA, MDMB-FUBINACA, MDMB-CHMICA, and Their Analogues”. ACS Chemical Neuroscience 7 (9): 1241–54. (September 2016). doi:10.1021/acschemneuro.6b00137. PMID 27421060.

[3] “MDMB-CHMINACA”. Cayman Chemical. 2015年7月14日閲覧。

[4] “Identification and analytical characteristics of synthetic cannabinoids with an indazole-3-carboxamide structure bearing a N-1-methoxycarbonylalkyl group”. Analytical and Bioanalytical Chemistry 407 (21): 6301–15. (August 2015). doi:10.1007/s00216-015-8612-7. PMID 25893797.

[5] “Detection methods of psychoactive substances and liquid chromotograoghy detection of metabolites.” (ロシア語). Russian Ministry of Health (2014年). 2015年7月14日閲覧。

[6] “Идентификация синтетических каннабимиметиков MDMB-CHMINACA, MDMB-FUBINACA и их метаболитов” [Identification of synthetic cannabimimetics MDMB-CHMINACA, MDMB-FUBINACA and their metabolites] (ロシア語). CTS "SCIENCE". 2015年7月14日閲覧。

[7] “Simultaneous detection of 93 synthetic cannabinoids by liquid chromatography-tandem mass spectrometry and retrospective application to real forensic samples”. Drug Testing and Analysis 9 (5): 721–733. (May 2017). doi:10.1002/dta.2030. PMID 27400642.

[8] Buchler IP et al, INDAZOLE DERIVATIVES. WO 2009/106980

[9] “Очередная жертва спайса” [Another victim of spice] (ロシア語). Federal Drug Control Service of the Russian Federation (2015年3月17日). 2015年7月14日時点のオリジナルよりアーカイブ。2015年7月13日閲覧。

[10] “CNB NEWS RELEASE”. Central Narcotics Bureau (CNB) (2015年4月30日). 2015年7月15日時点のオリジナルよりアーカイブ。2015年7月14日閲覧。

[11] “Verordnung des EDI über die Verzeichnisse der Betäubungsmittel, psychotropen Stoffe, Vorläuferstoffe und Hilfschemikalien” (ドイツ語). Der Bundesrat. 2015年12月29日閲覧。

[12] “Tretton ämnen föreslås klassas som narkotika eller hälsofarlig vara” [Thirteen substances are proposed to be classified as narcotics or dangerous goods] (スウェーデン語). Folkhälsomyndigheten (The Public Health Authority) (2019年9月25日). 2019年10月31日時点のオリジナルよりアーカイブ。2019年11月11日閲覧。

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関連項目

脚注

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「MDMB-CHMINACA」の関連用語

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識別子
IUPAC名 Methyl (2S)-2-{[1-(cyclohexylmethyl)-1H-indazol-3-yl]formamido}-3,3-dimethylbutanoate
CAS登録番号	1185888-32-7
PubChem CID	121491808
ChemSpider	32055574
UNII	Z6EXBVG316
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID001010034
化学的および物理的データ
化学式	C₂₂H₃₁N₃O₃
分子量	385.508 g·mol⁻¹
3D model (JSmol)	Interactive image
SMILES CC(C)(C)[C@@H](C(=O)OC)NC(=O)C1=NN(C2=CC=CC=C21)CC3CCCCC3
InChI InChI=1S/C22H31N3O3/c1-22(2,3)19(21(27)28-4)23-20(26)18-16-12-8-9-13-17(16)25(24-18)14-15-10-6-5-7-11-15/h8-9,12-13,15,19H,5-7,10-11,14H2,1-4H3,(H,23,26)/t19-/m1/s1 Key:DGQMLBSSRFFINY-LJQANCHMSA-N
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