AB-CHMINACAとは？わかりやすく解説

AB-CHMINACA
法的地位
法的地位	BR: Class F2 (禁止精神薬物); CA: Schedule II; DE: Anlage II（認可販売のみ、処方不可）; UK: クラスB; US: Schedule I; UN: Psychotropic Schedule II; Illegal in China and Switzerland;
識別子
	IUPAC名 N-[(2S)-1-Amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-1-(cyclohexylmethyl)indazole-3-carboxamide ;
CAS登録番号	1185887-21-1 ;
PubChem; CID	44206133;
ChemSpider	30646774;
UNII	QG3J28E7L8;
KEGG	C22702;
CompTox; Dashboard; (EPA)	DTXSID101009983 ;
化学的および物理的データ
化学式	C20H28N4O2
分子量	356.470 g·mol−1
3D model; (JSmol)	Interactive image;
	SMILES CC(C)[C@H](NC(=O)c1nn(CC2CCCCC2)c3ccccc13)C(N)=O ;
	InChI InChI=1S/C20H28N4O2/c1-13(2)17(19(21)25)22-20(26)18-15-10-6-7-11-16(15)24(23-18)12-14-8-4-3-5-9-14/h6-7,10-11,13-14,17H,3-5,8-9,12H2,1-2H3,(H2,21,25)(H,22,26)/t17-/m0/s1 ; Key:KJNZIEGLNLCWTQ-KRWDZBQOSA-N ;
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AB-CHMINACAは、インダゾールベースの合成カンナビノイドである。CB₁受容体（Ki = 0.78 nM）およびCB₂受容体（Ki = 0.45 nM）に対する強力なアゴニストであり、ラットの識別試験ではΔ9-THCを完全に代替し、その16倍強い効力を示す^[3]^[4]。AB-FUBINACAやAB-PINACAなどの同じ世代の他のカンナビノイドに見られる傾向を持ち、構造の一部としてバリンアミノ酸アミド残基を持ち、古いカンナビノイドはナフチル残基またはアダマンタン残基を持つ。

副作用

この合成カンナビノイドに関連する発作、死亡、精神病エピソードの報告例が複数確認されている^[5]^[6]^[7]^[8]^[9]^[10]^[11]。

法的地位

2015年、AB-CHMINACAはアメリカ合衆国においてスケジュールI規制物質となった^[12]。

2015年5月現在、AB-CHMINACAはドイツにおいてAnlage II規制物質である^[13]。

2015年10月現在、AB-CHMINACAは中国において規制物質である^[14]。

2015年12月現在、AB-CHMINACAはスイスにおいて違法である^[15]。

AB-CHMINACAはロシア連邦において違法物質である。

脚注

^ Anvisa (2023年7月24日). “RDC Nº 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial” [Collegiate Board Resolution No. 804 - Lists of Narcotic, Psychotropic, Precursor, and Other Substances under Special Control] (ポルトガル語). Diário Oficial da União. 2023年8月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。2023年8月27日閲覧。
^ “Substance Details AB-CHMINACA”. 2024年1月22日閲覧。
^ “AB-CHMINACA, AB-PINACA, and FUBIMINA: Affinity and Potency of Novel Synthetic Cannabinoids in Producing Δ9-Tetrahydrocannabinol-Like Effects in Mice”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 354 (3): 328–39. (September 2015). doi:10.1124/jpet.115.225326. PMC 4538877. PMID 26105953.
^ AB-CHMINACA, Cayman Chemicals
^ “N-(1-amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)-1-(cyclohexylmethyl)-1H-indazole-3-carboxamide (AB-CHMINACA), N-(1-amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)-1-pentyl-1H-indazole-3-carboxamide (AB-PINACA) and [1-(5-fluoropentyl)-1H-indazol-3-yl(naphthalen-1-yl)methanone (THJ-2201). Background Information and Evaluation of 'Three Factor Analysis' (Factors 4, 5, and 6) for Temporary Scheduling.]”. Drug Enforcement Administration (2014年12月). 2015年8月7日閲覧。
^ “Vertex: Police warn of 'ticking time bomb' of potentially lethal cannabis substitute”. The Independent (2015年6月5日). 2015年6月5日時点のオリジナルよりアーカイブ。2015年7月2日閲覧。
^ “Synthetic Cannabinoid-Related Illnesses and Deaths”. The New England Journal of Medicine 373 (2): 103–7. (July 2015). doi:10.1056/NEJMp1505328. PMID 26154784.
^ “Identification and quantification of metabolites of AB-CHMINACA in a urine specimen of an abuser”. Legal Medicine 19: 113–8. (March 2016). doi:10.1016/j.legalmed.2015.07.011. PMID 26257317.
^ “No criminal charges in March death of Terrance Moxley”. Richland Source (2015年9月30日). 2015年10月2日閲覧。
^ “An outbreak of acute delirium from exposure to the synthetic cannabinoid AB-CHMINACA”. Clinical Toxicology 53 (10): 950–6. (November 2015). doi:10.3109/15563650.2015.1100306. PMC 9128755. PMID 26555732.
^ “Suicide attempt with a mix of synthetic cannabinoids and synthetic cathinones: Case report of non-fatal intoxication with AB-CHMINACA, AB-FUBINACA, alpha-PHP, alpha-PVP and 4-CMC”. Forensic Science International 265: 121–4. (August 2016). doi:10.1016/j.forsciint.2016.01.018. PMID 26890319.
^ Drug Enforcement Administration, Department of Justice (January 2015). “Schedules of controlled substances: temporary placement of three synthetic cannabinoids into schedule I. Final order”. Federal Register 80 (20): 5042–7. PMID 25730924.
^ “Gesetz über den Verkehr mit Betäubungsmitteln (Betäubungsmittelgesetz - BtMG) Anlage II (zu § 1 Abs. 1) (verkehrsfähige, aber nicht verschreibungsfähige Betäubungsmittel)”. 2015年6月22日閲覧。
^ “关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知” (Chinese). China Food and Drug Administration (2015年9月27日). 2015年10月1日時点のオリジナルよりアーカイブ。2015年10月1日閲覧。
^ “Verordnung des EDI über die Verzeichnisse der Betäubungsmittel, psychotropen Stoffe, Vorläuferstoffe und Hilfschemikalien”. Der Bundesrat. 2015年12月29日閲覧。

[1] Anvisa (2023年7月24日). “RDC Nº 804 - Listas de Substâncias Entorpecentes, Psicotrópicas, Precursoras e Outras sob Controle Especial” [Collegiate Board Resolution No. 804 - Lists of Narcotic, Psychotropic, Precursor, and Other Substances under Special Control] (ポルトガル語). Diário Oficial da União. 2023年8月27日時点のオリジナルよりアーカイブ。2023年8月27日閲覧。

[2] “Substance Details AB-CHMINACA”. 2024年1月22日閲覧。

[3] “AB-CHMINACA, AB-PINACA, and FUBIMINA: Affinity and Potency of Novel Synthetic Cannabinoids in Producing Δ9-Tetrahydrocannabinol-Like Effects in Mice”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 354 (3): 328–39. (September 2015). doi:10.1124/jpet.115.225326. PMC 4538877. PMID 26105953.

[4] AB-CHMINACA, Cayman Chemicals

[5] “N-(1-amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)-1-(cyclohexylmethyl)-1H-indazole-3-carboxamide (AB-CHMINACA), N-(1-amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)-1-pentyl-1H-indazole-3-carboxamide (AB-PINACA) and [1-(5-fluoropentyl)-1H-indazol-3-yl(naphthalen-1-yl)methanone (THJ-2201). Background Information and Evaluation of 'Three Factor Analysis' (Factors 4, 5, and 6) for Temporary Scheduling.]”. Drug Enforcement Administration (2014年12月). 2015年8月7日閲覧。

[6] “Vertex: Police warn of 'ticking time bomb' of potentially lethal cannabis substitute”. The Independent (2015年6月5日). 2015年6月5日時点のオリジナルよりアーカイブ。2015年7月2日閲覧。

[7] “Synthetic Cannabinoid-Related Illnesses and Deaths”. The New England Journal of Medicine 373 (2): 103–7. (July 2015). doi:10.1056/NEJMp1505328. PMID 26154784.

[8] “Identification and quantification of metabolites of AB-CHMINACA in a urine specimen of an abuser”. Legal Medicine 19: 113–8. (March 2016). doi:10.1016/j.legalmed.2015.07.011. PMID 26257317.

[9] “No criminal charges in March death of Terrance Moxley”. Richland Source (2015年9月30日). 2015年10月2日閲覧。

[10] “An outbreak of acute delirium from exposure to the synthetic cannabinoid AB-CHMINACA”. Clinical Toxicology 53 (10): 950–6. (November 2015). doi:10.3109/15563650.2015.1100306. PMC 9128755. PMID 26555732.

[11] “Suicide attempt with a mix of synthetic cannabinoids and synthetic cathinones: Case report of non-fatal intoxication with AB-CHMINACA, AB-FUBINACA, alpha-PHP, alpha-PVP and 4-CMC”. Forensic Science International 265: 121–4. (August 2016). doi:10.1016/j.forsciint.2016.01.018. PMID 26890319.

[12] Drug Enforcement Administration, Department of Justice (January 2015). “Schedules of controlled substances: temporary placement of three synthetic cannabinoids into schedule I. Final order”. Federal Register 80 (20): 5042–7. PMID 25730924.

[13] “Gesetz über den Verkehr mit Betäubungsmitteln (Betäubungsmittelgesetz - BtMG) Anlage II (zu § 1 Abs. 1) (verkehrsfähige, aber nicht verschreibungsfähige Betäubungsmittel)”. 2015年6月22日閲覧。

[14] “关于印发《非药用类麻醉药品和精神药品列管办法》的通知” (Chinese). China Food and Drug Administration (2015年9月27日). 2015年10月1日時点のオリジナルよりアーカイブ。2015年10月1日閲覧。

[15] “Verordnung des EDI über die Verzeichnisse der Betäubungsmittel, psychotropen Stoffe, Vorläuferstoffe und Hilfschemikalien”. Der Bundesrat. 2015年12月29日閲覧。

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AB-CHMINACA

副作用

法的地位

関連項目

脚注

英和和英テキスト翻訳

「AB-CHMINACA」の関連用語

法的地位

法的地位	BR: Class F2 (禁止精神薬物)^[1] CA: Schedule II DE: Anlage II（認可販売のみ、処方不可） UK: クラスB US: Schedule I UN: Psychotropic Schedule II^[2] Illegal in China and Switzerland
識別子
IUPAC名 N-[(2S)-1-Amino-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-1-(cyclohexylmethyl)indazole-3-carboxamide
CAS登録番号	1185887-21-1
PubChem CID	44206133
ChemSpider	30646774
UNII	QG3J28E7L8
KEGG	C22702
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID101009983
化学的および物理的データ
化学式	C₂₀H₂₈N₄O₂
分子量	356.470 g·mol⁻¹
3D model (JSmol)	Interactive image
SMILES CC(C)[C@H](NC(=O)c1nn(CC2CCCCC2)c3ccccc13)C(N)=O
InChI InChI=1S/C20H28N4O2/c1-13(2)17(19(21)25)22-20(26)18-15-10-6-7-11-16(15)24(23-18)12-14-8-4-3-5-9-14/h6-7,10-11,13-14,17H,3-5,8-9,12H2,1-2H3,(H2,21,25)(H,22,26)/t17-/m0/s1 Key:KJNZIEGLNLCWTQ-KRWDZBQOSA-N
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