C-3Gとは？わかりやすく解説

シアニジン 3-グルコシド
物質名
	IUPAC名 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxychromenylium-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol chloride
	別名 Chrysontenin; Glucocyanidin; Asterin; Chrysanthemin; Purple corn color; Kuromanin; Kuromanin chloride; Cyanidin 3-glucoside; Cyanidol 3-glucoside; Cyanidine 3-glucoside; Cyanidin 3-O-glucoside; cyanidin-3-O-beta-D-glucoside; Cyanidin 3-monoglucoside; C3G
識別情報
CAS登録番号	7084-24-4 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	170681 ;
ECHA InfoCard	100.027.622
KEGG	C08604 ;
PubChem CID	197081;
日化辞番号	J221.582I; J231.541F (塩化物);
UNII	8X15R84UEM ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID401028798 ;
	InChI InChI=1S/C21H20O11.ClH/c22-7-16-17(27)18(28)19(29)21(32-16)31-15-6-10-12(25)4-9(23)5-14(10)30-20(15)8-1-2-11(24)13(26)3-8;/h1-6,16-19,21-22,27-29H,7H2,(H3-,23,24,25,26);1H/t16-,17-,18+,19-,21-;/m1./s1 Key: YTMNONATNXDQJF-UBNZBFALSA-N ; InChI=1/C21H20O11.ClH/c22-7-16-17(27)18(28)19(29)21(32-16)31-15-6-10-12(25)4-9(23)5-14(10)30-20(15)8-1-2-11(24)13(26)3-8;/h1-6,16-19,21-22,27-29H,7H2,(H3-,23,24,25,26);1H/t16-,17-,18+,19-,21-;/m1./s1 Key: YTMNONATNXDQJF-UBNZBFALBB ;
	SMILES [Cl-].O(c1c([o+]c2c(c1)c(O)cc(O)c2)c3ccc(O)c(O)c3)[C@@H]4O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)CO ;
特性
化学式	C21H21O11+, Cl−; C21H21ClO11
モル質量	484.83 g/mol (塩化物); 449.38 g/mol
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

シアニジン 3-グルコシド (Cyanidin 3-glucoside) とは、アントシアニンの一つ。シアニジンの3位に糖のグルコースが結合した配糖体。略称はC3G。クリサンテミン (Chrysanthemin) とも呼ぶ。

自然界での存在

ブラックベリー(Rubus fruticosus)に含まれるアントシアニンの9割がシアニジン 3-グルコシドである^[1]。また、黒豆（煮豆）を調理するときには鉄鍋を使ったり錆びた古釘を用いることがあるが、黒大豆の表皮にも含まれるシアニジン 3-グルコシドとの結合で作りだされる錯塩により黒色の発色を良くしている^[2]。

脚注

^ “Red Fruits: Extraction of Antioxidants, Phenolic Content, and Radical Scavenging Determination: A Review”. Antioxidants 6 (1). (2017). doi:10.3390/antiox6010007.
^ 瓦家千代子「豆の調理」『生活衛生』第30巻第1号、大阪生活衛生協会、1986年、48-52頁、doi:10.11468/seikatsueisei1957.30.48、ISSN 0582-4176、 NAID 130003723571、2021年12月19日閲覧。

[1] “Red Fruits: Extraction of Antioxidants, Phenolic Content, and Radical Scavenging Determination: A Review”. Antioxidants 6 (1). (2017). doi:10.3390/antiox6010007.

[2] 瓦家千代子「豆の調理」『生活衛生』第30巻第1号、大阪生活衛生協会、1986年、48-52頁、doi:10.11468/seikatsueisei1957.30.48、ISSN 0582-4176、 NAID 130003723571、2021年12月19日閲覧。

[1]

[2]

物質名

IUPAC名 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxychromenylium-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol chloride
別名 Chrysontenin Glucocyanidin Asterin Chrysanthemin Purple corn color Kuromanin Kuromanin chloride Cyanidin 3-glucoside Cyanidol 3-glucoside Cyanidine 3-glucoside Cyanidin 3-O-glucoside cyanidin-3-O-beta-D-glucoside Cyanidin 3-monoglucoside C3G
識別情報
CAS登録番号	7084-24-4
3D model (JSmol)	Interactive image
ChemSpider	170681
ECHA InfoCard	100.027.622
KEGG	C08604
PubChem CID	197081
日化辞番号	J221.582I J231.541F (塩化物)
UNII	8X15R84UEM
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID401028798
InChI InChI=1S/C21H20O11.ClH/c22-7-16-17(27)18(28)19(29)21(32-16)31-15-6-10-12(25)4-9(23)5-14(10)30-20(15)8-1-2-11(24)13(26)3-8;/h1-6,16-19,21-22,27-29H,7H2,(H3-,23,24,25,26);1H/t16-,17-,18+,19-,21-;/m1./s1 Key: YTMNONATNXDQJF-UBNZBFALSA-N InChI=1/C21H20O11.ClH/c22-7-16-17(27)18(28)19(29)21(32-16)31-15-6-10-12(25)4-9(23)5-14(10)30-20(15)8-1-2-11(24)13(26)3-8;/h1-6,16-19,21-22,27-29H,7H2,(H3-,23,24,25,26);1H/t16-,17-,18+,19-,21-;/m1./s1 Key: YTMNONATNXDQJF-UBNZBFALBB
SMILES [Cl-].O(c1c([o+]c2c(c1)c(O)cc(O)c2)c3ccc(O)c(O)c3)[C@@H]4O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]4O)CO
特性
化学式	C₂₁H₂₁O₁₁⁺, Cl⁻ C₂₁H₂₁ClO₁₁
モル質量	484.83 g/mol (塩化物) 449.38 g/mol
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ^N ?)

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自然界での存在

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