酢酸
酢酸
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酢酸(さくさん、醋酸、英: acetic acid)は、簡単なカルボン酸の一種である。IUPAC命名法では、酢酸は許容慣用名であり、系統名はエタン酸 (ethanoic acid) である。純粋なものは冬に凍結することから氷酢酸(ひょうさくさん)と呼ばれる。2分子の酢酸が脱水縮合すると別の化合物の無水酢酸となる。
注釈
出典
- ^ Cheung, Hosea; Tanke, Robin S.; Torrence, G. Paul (2005). “Acetic Acid”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a01_045
- ^ a b c d e f Payen, Anselme M. (1878). Paul, B. H.. ed. Industrial chemistry: A manual for use in technical colleges or schools and for manufacturers, etc. London: Longmans, Green, and Co. pp. 961–962
- ^ Church, Arthur Herbert (1890). The chemistry of paints and painting. London: Seeley. p. 111
- ^ Great Britain Patent Office (1871). Patents for inventions: abridgments of specifications. London: Office of the Commissioners of Patents for Inventons. p. p. xx
- ^ a b Thomson, Robert Dundas (1854). Cyclopaedia of chemistry with its applications to mineralogy, physiology. London and Glasgow: Griffin and Co.. p. 3
- ^ 村田徳治 『廃棄物のやさしい化学』 第1巻、日報出版、2009年、52頁。ISBN 4-89086-180-7。
- ^ Rezende, Lisa (2006). Chronology of science. New York: Facts on File. p. 61. ISBN 0-8160-5342-1
- ^ a b Othmer, Donald F.; Kirk, Raymond E.; Kroschwitz, Jacqueline I.; Howe-Grant, Mary (1991). Kirk-Othmer encyclopedia of chemical technology. 1. New Jersey: Wiley. p. 121. ISBN 047152669X
- ^ Griffiths, Ralph (1799). “Memoir on the Acetic Acid. By P A. Adet”. The Monthly review 28: 558.
- ^ Adet, P. A. (1798). “Mémoire sur l'acide acétique”. Annales de Chemie 27: 299–319.
- ^ Darracq, M. (1802). “Obsercations on the Acetous and Acetic Acids”. Journals of the Royal Institution of Great Britain 1: 132.
- ^ Rocke, Alan J. (1993). The quiet revolution: Hermann Kolbe and the science of organic chemistry. Berkeley: University of California Press. pp. 59–60
- ^ Goldwhite, Harold (September 2003). “Short summary of the career of the German organic chemist, Hermann Kolbe”. The New Haven Section of the American Chemical Society 20 (3).
- ^ 山口、山本、田村 (2010)、2頁。
- ^ a b 桜井 (2001)、2頁。
- ^ a b c d e Martin, Geoffrey (1917). Industrial and Manufacturing Chemistry (Part 1, Organic ed.). London: Crosby Lockwood. pp. 330–31
- ^ McClure, David Courtney. “Kilkerran Pyroligneous Acid Works 1845 to 1945”. Ayrshire History. 2011年8月19日閲覧。
- ^ Almqvist, Ebbe (2003). History of industrial gases. Berlin: Springer. p. 118. ISBN 0306472775; Brown, William H.; Foote, Christopher S.; Iverson, Brent L.; Anslyn, Eric V. (2011). Organic Chemistry (6th edition ed.). Belmont. p. 660. ISBN 084005498X
- ^ Aftalion, Fred (1991). A history of the international chemical industry. Philadelphia: University of Pennsylvania Press. p. 135
- ^ 桜井 (2001)、3頁。
- ^ 紫垣明典 「酢酸製造プロセスの進歩」『有機化学合成協会誌』 第41巻、1983年、553–560頁。
- ^ 藤森萬年 『産業倫理』 文芸社、2006年、43頁。
- ^ 桜井 (2001)、8頁。
- ^ 桜井 (2001)、6頁。
- ^ 大森晋爾 (2000年12月). “舎密開教”. 会報 第43号. 岡山日独協会. 2011年8月19日閲覧。
- ^ マクマリー (2009)、740頁。
- ^ IUPAC (2004), “Chapter P-1 Nomenclature of Organic Compounds”, Preferred IUPAC Names, p. 4.
- ^ 貞廣知行 (2008年2月24日). “エタン誘導体”. 化合物命名法談義. 2011年8月19日閲覧。
- ^ a b c d e Stoddard, John Tappan (1918). Introduction to Organic Chemistry (2nd ed. ed.). Philadelphia: P. Blakiston's Son & Co.. p. 96Forgotten Books から2010年に再版されている。
- ^ 山口、山本、田村 (2010)、30頁。
- ^ a b c d Senning (2007), p. 3.
- ^ Senning (2007), 2.
- ^ Hilmen, Eva-Katrine (2000年11月). “Separation of Azeotropic Mixtures: Tools for Analysis and Studies on Batch Distillation Operation”. Norwegian University of Science and Technology, dept. of Chemical Engineering. p. 13. 2011年8月20日閲覧。
- ^ Armarego, Wilfred L. F.; Chai, Christina L. L. (2009). Purification of Laboratory Chemicals (6th ed. ed.). Burlington: Elsevier. p. 40
- ^ a b “Product Description. Acetic Acid, Glacial”. Celanese. 2011年8月20日閲覧。
- ^ Zieborak, K.; Olszewski, K. (1958). Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences. Serie des Sciences Chimiques Geologiques et Geographiques 6 (2): 3315–3322
- ^ Emsley, John (1986-02-13). “The solution is the problem”. New Scientist: 33–37 .
- ^ a b Thorpe, Gary (2007). AP Chemistry (4th ed. ed.). Hoboken: John Wiley and Sons. p. 63
- ^ a b マクマリー (2009)、742頁。
- ^ Karle, J.; Brockway, L. O. (1944). “An Electron Diffraction Investigation of the Monomers and Dimers of Formic, Acetic and Trifluoroacetic Acids and the Dimer of Deuterium Acetate”. Journal of the American Chemical Society 66 (4): 574–584. doi:10.1021/ja01232a022.
- ^ Jones, R. E.; Templeton, D. H. (1958). “The crystal structure of acetic acid”. Acta Crystallographica 11 (7): 484–487. doi:10.1107/S0365110X58001341.
- ^ Briggs, James M.; Nguyen, Toan B.; Jorgensen, William L. (1991). “Monte Carlo simulations of liquid acetic acid and methyl acetate with the OPLS potential functions”. The Journal of Physcal Chemistry 95: 3315–22. doi:10.1021/j100161a065.
- ^ Davies, M. M.; Sutherland, G. B. B. M. (1938). “The Infra‐Red Absorption of Carboxylic Acids in Solution I. Qualitative Features”. The Journal of Chemical Physics 6 (12): 755–767. doi:10.1063/1.1750166.
- ^ Walker, James (1899). Introduction to Physical Chemistry. New York: Macmillan and Co.. p. 197
- ^ “Hydrgen Bonding”. Competition Science Vision 1 (8): 1164–1172. (1998) .
- ^ “Product Description. Methyl Acetate”. Celanese. 2011年8月20日閲覧。
- ^ Sorrell, Thomas N. (2006). Organic Chemistry (2nd ed. ed.). Sausalito: University Science Books. p. 69
- ^ a b 山口、山本、田村 (2010)、32頁。
- ^ a b マクマリー (2009)、743頁。
- ^ 地球環境化学夏休み宿題解答-1, 東京工業大学附属科学技術高等学校
- ^ 『Dissociation Constants of Organic Acids and Bases』 p.1
- ^ Schorlemmer, Carl (1874). A manual of the chemistry of the carbon compounds. London: Macmillan. p. 137
- ^ Craig, Bruce D.; Anderson, David S. (1995). Handbook of Corrosion Data (2nd ed. ed.). Russell Township, Ohio: ASM International. pp. pp. 88–89
- ^ Jain, Rahul (2005). Xam Idea - Science (6th ed. ed.). New Delhi: V. K. (India) Enterprises. p. 31
- ^ Pavia, Donald L. (2005). Introduction to Organic Laboratory Techniques. Belmont: Thomson Learning. pp. pp. 93–96
- ^ Kozhevnikov, Ivan V. (2002). Catalysis by Polyoxometalates. Catalysts for Fine Chemical Synthesis. 2. Chichester: John Wiley & Sons. p. 178
- ^ a b Coleman, G. H.; Alvarado, A. M. (1923). "Acetamide". Organic Syntheses (英語). 3: 3.; Collective Volume, vol. 1, p. 3
- ^ a b Ahluwalia, V. K.; Aggarwal, R. (2000). Comprehensive Practical Organic Chemistry. Hyderabad: Universities Press (India). pp. pp. 14–15
- ^ マクマリー (2009)、781頁。
- ^ Chauvel, A.; Lefebvre, G. (1989). Petrochemical Processes. Vol. 2. Paris: Editions Technip. p. 59
- ^ Wittcoff, Harold; Reuben, B. G.; Plotkin, Jeffrey S. (2004). Industrial Organic Chemicals (2nd ed. ed.). Hoboken: John Wiley & Sons. pp. pp. 365–369
- ^ Kane, Robert; Draper, John William (1851). Elements of Chemistry. New York: Harper and Brothers. p. 564
- ^ Maki-Arvela, Paivi; Salmi, Tapio; Paatero, Erkki (1994). “Kinetics of the Chlorination of Acetic Acid with Chlorine in the Presence of Chlorosulfonic Acid and Thionyl Chloride”. Industrial & Engineering Chemistry Research 33 (9): 2073–2083. doi:10.1021/ie00033a008.
- ^ Dalton, David R. (2011). Foundations of Organic Chemistry. Hoboken: John Wiley & Sons. pp. pp. 648–649
- ^ a b 泉屋信夫、野田耕作、下東康幸 『生物化学序説』 第2版、化学同人、1998年、129–135頁。
- ^ パウラ・Y・ブルース 『有機化学概説』 第2版、大船泰史、香月勗、西郷和彦、富岡清 監訳、化学同人、2010年、559頁。
- ^ マクマリー (2009)、1125–1135頁。
- ^ ブルース (2009)、1273–1275頁。
- ^ ブルース (2009)、1281–1282頁。
- ^ “EC 6.2.1.1”. IUBMB Enzyme Nomenclature. 2011年9月4日閲覧。
- ^ “EC 6.2.1.1”. IUBMB Enzyme Nomenclature. 2011年9月4日閲覧。
- ^ K・P・C・ボルハルト、N・E・ショアー 『現代有機化学』 第4版 下巻、古賀憲司、野依良治、村橋俊一 監訳、大嶌幸一郎、小田嶋和徳、小松満男、戸部義人 訳、化学同人、2004年、921–925頁。
- ^ マクマリー (2009)、1054–1073頁。
- ^ 畑山巧 『ベーシック生化学』 化学同人、2009年、149–151頁。
- ^ 米谷民雄 『食品中の化学物質と安全性』 日本食品衛生協会、2009年、28頁。
- ^ 湯川英明 監修 『CO2固定化・削減と有効利用』 CMC出版、CMCテクニカルライブラリー 地球環境シリーズ 第336巻、2009年、223–224頁。
- ^ 工藤俊章、大熊盛也 監修 『難培養微生物の利用技術』CMC出版、CMCテクニカルライブラリー バイオテクノロジーシリーズ 第344巻、2010年、107頁。
- ^ ジョージ・C・マクガヴァン 『完璧版昆虫の写真図鑑』 日本語版 野村周平 監修、日本ヴォーグ、2000年、219頁。
- ^ Myers, Richard L. (2007). The 100 most important chemical compounds. Westport: Greenwood. p. 3
- ^ Yoneda, Noriyki; Kusano, Satoru; Yasui, Makoto; Pujado, Peter; Wilcher, Steve (2001). “Recent advances in processes and catalysts for the production of acetic acid”. Applied Catalysis A: General 221: 253–265. doi:10.1016/S0926-860X(01)00800-6.
- ^ マクマリー (2009)、739頁。
- ^ 経済産業省生産動態統計・生産・出荷・在庫統計平成20年年計による
- ^ "Production report". Chem. Eng. News (July 11, 2005), 67–76.
- ^ a b c d e Suresh, Bala (2003). "Acetic Acid". CEH Report 602.5000, SRI International.
- ^ a b c アルペ (2004), 188頁。
- ^ Wagner, F. S. (1978). "Acetic acid". In Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology; Grayson, M., Ed.; New York: John Wiley & Sons.; 3rd edition.
- ^ a b van Santen, Rutger A.; van Leeuwen, Piet W. N. M.; Moulijin, Jacob A.; Averill, Bruce A. (1999). Catalysis: An Integrated Approach (2nd ed.). Amsterdam: Elsevier. p. 15. ISBN 0444829636
- ^ アルペ (2004), 189–190頁。
- ^ アルペ (2004), 190–191頁。
- ^ Lancaster, Mike (2002). Green Chemistry: an Introductory Text. Cambridge: Royal Society of Chemistry. pp. pp. 262–266. ISBN 0-85404-620-8
- ^ a b 桜井 (2001)、3–4頁。
- ^ 桜井 (2001)、5頁。
- ^ アルペ (2004), 184頁。
- ^ アルペ (2004), 185頁。
- ^ アルペ (2004), 185–186頁。
- ^ Sano, Ken-ichi; Uchida, Hiroshi; Wakabayashi, Syoichirou (1999). “A new process for acetic acid production by direct oxidation of ethylene”. Catalyst Surveys from Japan 3: 55–60. doi:10.1023/A:1019003230537.
- ^ 桜井 (2001)、7–8頁。
- ^ “休止状態の酢酸プラント廃棄も 昭和電工”, 大分合同新聞, (2009-08-01) 2011年9月11日閲覧。
- ^ ダイセル、三菱ガス化学、KHネオケム、チッソの合弁会社。ダイセルが過半数以上の株を持ち、同社姫路製造所網干工場内で酢酸を製造。
- ^ a b Hromatka, Otto; Ebner, Heinrich (1959). “Vinegar by Submerged Oxidative Fermentation”. Industrial & Engineering Chemistry 51 (10): 1279–1280. doi:10.1021/ie50598a033.
- ^ Partridge, Everett P. (1931). “Acetic Acid and Cellulose Acetate in the United States. A General Survey of Economic and Technical Developments”. Industrial & Engineering Chemistry 23 (5): 482–498. doi:10.1021/ie50257a005.
- ^ Hromatka, Otto; Ebner, Heinrich (1949). “Investigations on vinegar fermentation: Generator for vinegar fermentation and aeration procedures”. Enzymologia 13: 369.
- ^ JP 2010239913, 坂志朗, "有機酸発酵および直接水素化分解によるアルコール類の製造方法"
- ^ アメリカ合衆国特許第 5,173,429号
- ^ Jia Huey Sim, Azlina Harun Kamaruddin, Wei Sing Long and Ghasem Najafpour (2007). “Clostridium aceticum—A potential organism in catalyzing carbon monoxide to acetic acid: Application of response surface methodology”. Enzyme and Microbial Technology 40 (5): 1234–1243. doi:10.1016/j.enzmictec.2006.09.017.
- ^ “松原市年産20万トン酢酸プロジェクト”. 中国吉林省 政府ネット. 2012年2月21日閲覧。
- ^ 足立、岩倉、馬場 (2004)、107頁。
- ^ ブルース (2009)、1399頁。
- ^ 足立、岩倉、馬場 (2004)、120–121頁。
- ^ 中原勝儼 著、化学大辞典編集委員会(編) 編『化学大辞典』 1巻(縮刷版第26版)、共立、1981年10月、107-108頁頁。
- ^ 祖父江、友田 著、化学大辞典編集委員会(編) 編『化学大辞典』 1巻(縮刷版第26版)、共立、1981年10月、108-109頁頁。
- ^ ロバート J. ウーレット『ウーレット 有機化学』高橋知義、橋元親夫、堀内昭、須田憲男 訳、化学同人、2002年、380頁。ISBN 4759809147。
- ^ ブルース (2009)、1444頁。
- ^ a b Klaus Weissermel,Hans-Jürgen Arpe (2008). Industrial Organic Chemistry. John Wiley & Sons. p. 187. ISBN 3527614591
- ^ “CERI有害性評価書”. 化学物質評価研究機構. 2012年8月21日閲覧。
- ^ “PRTR・MSDS対象物質ハザードデータ”. 製品評価技術基盤機構. 2012年8月21日閲覧。
- ^ “VINEGAR” (pdf). Global AgriSystem. p. 1-2. 2012年3月6日閲覧。
- ^ “食酢の生産動向”. 全国食酢協会中央会 全国食酢公正取引委員会. 2012年3月6日閲覧。
- ^ “韓国産「氷酢酸」飲まないで…急性胃炎発症も”. 読売新聞 (2009年11月20日). 2009年11月22日時点のオリジナルよりアーカイブ。2012年3月5日閲覧。
- ^ Charles Sell (2007). “Ingredients for the Modern Perfumery Industry”. In Charles Sell. The Chemistry of Fragrances: From Perfumer to Consumer. Royal Society of Chemistry. p. 80. ISBN 0854048243
- ^ Roger Arthur Sheldon,Isabel Arends,Ulf Hanefeld (2007). Green Chemistry and Catalysis. Wiley-VCH. p. 99. ISBN 352730715X
- ^ 桜井弘『薬学のための分析化学』化学同人、1999年、142-143頁。ISBN 4759808418。
- ^ 増田芳男、澤田清『理系のための基礎化学』化学同人、2006年、126頁。ISBN 4759810552。
- ^ “中央精機のホログラフィ” (pdf). 中央精機. p. 43. 2013年5月26日閲覧。
- ^ 大矢勝『よくわかる最新洗浄・洗剤の基本と仕組み』秀和システム、2011年、90-91頁。ISBN 4798031828。
- ^ “心肺蘇生と救急心血管治療のためのガイドライン 2010” (pdf). アメリカ心臓協会. p. 28. 2013年5月24日閲覧。
- ^ “外耳道炎”. メルクマニュアル18版 日本語版. 2013年5月24日閲覧。
- ^ “熱帯地域サイレージ調製・利用の手引き” (pdf). 畜産技術協会. pp. 3-4. 2013年5月28日閲覧。
- ^ 植木實、猪木千春 (2001). “研修医のための必修知識 B.産婦人科検査法 5.コルコスコピー”. 日産婦誌 53 (5): 1 .
- ^ 小出剛『マウス実験の基礎知識』オーム社、2009年、74-75頁。ISBN 4274502171。
- ^ a b “安全データシート(SDS)” (pdf). 昭和化学. p. 4. 2013年5月27日閲覧。
- ^ 林裕造 著、食品安全ハンドブック編集委員会 編『食品安全ハンドブック』丸善、2010年、306-308頁。ISBN 4621081829。
- ^ a b “製品安全データシート 酢酸銅(II)”. 中央労働災害防止協会 安全衛生情報センター. 2013年5月27日閲覧。
- ^ 小林孝行、山本周治 (2008). “地域農産物由来天然色素による染色技術の開発”. 愛知県産業技術研究所研究報告 (愛知県産業技術研究所) 7: 137 2013年5月27日閲覧。.
- ^ 窪田周平『創薬支援研究の展望』鳥澤保廣・監修、シーエムシー出版、2008年、138-139頁。ISBN 4882319985。
- ^ “モノクロロ酢酸”. 日本化学物質安全・情報センター. p. 2. 2013年5月27日閲覧。
- ^ “ブロモ酢酸”. 厚生労働省. 2013年5月27日閲覧。
- ^ “Trifluoroacetic acid (TFA)試薬 製品仕様書”. シグマアルドリッチ. 2013年5月27日閲覧。
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