2,3-Dihydroxybenzoic acidとは? わかりやすく解説

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2,3‐ジヒドロキシ安息香酸

分子式C7H6O4
その他の名称ピロカテク酸、DHBA、o-ピロカテク酸、o-Pyrocatechuic acid、Pyrocatechuic acid、2,3-Dihydroxybenzoic acid、カテコール-o-カルボン酸、Catechol-o-carboxylic acidピロカテコール-o-カルボン酸、Pyrocatechol-o-carboxylic acid、2,3-DHBA、3-Hydroxysalicylic acid
体系名:3-ヒドロキシサリチル酸、2,3-ジヒドロキシ安息香酸


2,3-ジヒドロキシ安息香酸

(2,3-Dihydroxybenzoic acid から転送)

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2018/04/09 00:17 UTC 版)

2,3-ジヒドロキシ安息香酸(2,3-Dihydroxybenzoic acid)は、アメダマノキ(Phyllanthus acidus)[1]オオサンショウモ(Salvinia molesta)[2]で見られる天然のフェノールである。オオミイヌカンコ(Flacourtia inermis)の果実にも豊富に含まれる。ジヒドロキシ安息香酸異性体の1つ、無色の固体である。シキミ酸経路で合成され、鉄イオンと強い錯体を形成して細菌内に吸収させる分子であるシデロフォアに取り込まれる。2,3-ジヒドロキシ安息香酸は、脱プロトン化して鉄に強く結合するカテコール基と、環がアミド結合を通じて様々な構造に結合するカルボン酸から構成される。親和性が高く有名なシデロフォアには、エンテロバクチンがある。これは、3つの2,3-ジヒドロキシ安息香酸置換基がセリンデプシペプチドに結合した構造を持つ[3][4]


  1. ^ Sousa M, Ousingsawat J, Seitz R, et al. (January 2007). “An extract from the medicinal plant Phyllanthus acidus and its isolated compounds induce airway chloride secretion: A potential treatment for cystic fibrosis”. Mol. Pharmacol. 71 (1): 366–76. doi:10.1124/mol.106.025262. PMID 17065237. 
  2. ^ Choudhary, M. I.; Naheed, N.; Abbaskhan, A.; Musharraf, S. G.; Siddiqui, H.; Atta-Ur-Rahman (2008). “Phenolic and other constituents of fresh water fern Salvinia molesta”. Phytochemistry 69 (4): 1018–1023. doi:10.1016/j.phytochem.2007.10.028. PMID 18177906.  編集
  3. ^ I. G. O'Brien, G. B. Cox, F. Gibson (1970). “Biologically active compounds containing 2,3-dihydroxybenzoic acid and serine formed by Escherichia coli”. Biochimica et Biophysica Acta 201 (3): 453–60. doi:10.1016/0304-4165(70)90165-0. PMID 4908639. 
  4. ^ doi:10.1016/0304-4165(69)90302-X
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  5. ^ J. H. Graziano, R. W. Grady and A. Cerami (1974). “The identification of 2,3-dihroxybenzoic acid as a potentially useful iron-chelating drug”. JPET 190 (3): 570–575. http://jpet.aspetjournals.org/content/190/3/570.short. 
  6. ^ Shibumon George, Benny PJ, Sunny Kuriakose, Cincy George (2011). “Antibiotic activity of 2, 3-dihydroxybenzoic acid isolated from Flacourtia inermis fruit against multidrug resistant bacteria”. Asian Journal of Pharmaceutical and Clinical Research 4 (1). 
  7. ^ Benny PJ, George Shibumon, Kuriakose Sunny, George Cincy (2010). “2, 3-Dihydroxybenzoic Acid: An Effective Antifungal Agent Isolated from Flacourtia inermis Fruit”. International Journal of Pharmaceutical and Clinical Research 2 (3): 101-105. 
  8. ^ George Shibumon, Benny PJ, Kuriakose Sunny, George Cincy, Gopalakrishnan Sarala (2011). “Antiprotozoal activity of 2, 3-dihydroxybenzoic acid isolated from the fruit extracts of Flacourtia inermis Roxb”. Medicinal Plants - International Journal of Phytomedicines and Related Industries 3 (3): 237-241. doi:10.5958/j.0975-4261.3.3.038. 
  9. ^ doi:10.1016/0006-2952(88)90729-0
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