スクシンアルデヒド
スクシンアルデヒド
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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2013/07/21 03:06 UTC 版)
| スクシンアルデヒド Succinaldehyde |
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Butanedial |
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別称
1,4-Butanedione
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 638-37-9 |
| PubChem | 12524 |
| ChemSpider | 12007 |
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InChI
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| 特性 | |
| 化学式 | C4H6O2 |
| モル質量 | 86.09 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 密度 | 1.064 g/cm3 |
| 沸点 | 58 °C at 9 mm Hg |
| 水への溶解度 | 水和 |
| 関連する物質 | |
| 関連物質 | |
| 特記なき場合、データは常温（25 °C）・常圧（100 kPa）におけるものである。 | |
スクシンアルデヒド（英: Succinaldehyde）は代表的なジアルデヒドの一つで、化学式(CH2CHO)2で表される。反応性が高く、通常は水和物や、メタノールと縮合させたアセタールの形で取り扱われる。
トロピノンの前駆体となる[1]。架橋剤としての用途もあるが、グルタルアルデヒドの方が比較的広く利用される。
製法
スクシンアルデヒドは、塩素とともにテトラヒドロフランを酸化させたのち、加水分解とアクロレイン誘導体によるヒドロホルミル化により生成される。
3,3-ジエトキシプロピオン酸の電気分解により生じるスクシンアルデヒド=ビスジエチルアセタールを酸で加水分解することによっても得られる[2]。
水溶液中では環化する[3]。メタノール溶液中では、環状アセタールである2,5-ジメトキシテトラヒドロフランとなる[4]。
脚注
- ^ アメリカ合衆国特許第2,710,883号
- ^ 『化合物辞典』p596
- ^ Hardy, P. M.; Nicholls, A. C.; Rydon, H. N. "The hydration and polymerisation of succinaldehyde, glutaraldehyde, and adipaldehyde" J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1972, 2270-2278. doi:10.1039/P29720002270
- ^ Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber "Aldehydes, Aliphatic” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002/14356007.a01_321.pub2
参考文献
- 高本進、稲本直樹、中原勝儼、山崎昶 『化合物辞典』 朝倉書店、1997年11月20日、初版。ISBN 4-254-14043-6。
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