コーリー・ハウス・ポスナー・ホワイトサイズ反応

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コーリー・ハウス・ポスナー・ホワイトサイズ反応

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/09/20 00:36 UTC 版)

コーリー・ハウス・ポスナー・ホワイトサイズ反応（コーリー・ハウス・ポスナー・ホワイトサイズはんのう、英: Corey–Posner, Whitesides–House synthesis）またはコーリー・ハウス・ポスナー・ホワイトサイズ合成は、リチウムジアルキルクプラートとハロゲン化アルキルの反応により、アルカン、有機銅化合物、ハロゲン化リチウムが生成する有機化学反応である。

R₂CuLi + R'-X → R-R' + RCu + LiX

1960年代後半、ハーバード大学のイライアス・コーリー、ゲーリー・ポスナー（当時大学院生）らの研究グループと、マサチューセッツ工科大学のHerbert O. House、ジョージ・ホワイトサイズらの研究グループによってそれぞれ独立に開発された。

反応機構

本反応は、2段階で進行する。ハロゲン化アルキルをリチウム金属で処理しエーテルに溶解すると、ハロゲン化アルキルはアルキルリチウム化合物 (R-Li) に変換される。出発物質のR-Xは1級、2級、3級ハロゲン化アルキルを用いることができる。

${\ce {R-X\ + 2Li -> R-Li\ + Li-X}}$