アウラプテン

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アウラプテン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/01/06 01:13 UTC 版)

アウラプテン
IUPAC名 7-((E)-3, 7-Dimethylocta-2, 6-dienyloxy)-2H-chromen-2-one
別称 Aurapten オーラプテン アウラプテン 7-Geranyloxycoumarin 7-ゲラニルオキシクマリン
識別情報
CAS登録番号	495-02-3
PubChem	1550607
ChemSpider	1267148
日化辞番号	J108.361I J494.165I
ChEMBL	CHEMBL307341
SMILES O=C/2Oc1cc(OC\C=C(/C)CC\C=C(/C)C)ccc1\C=C\2
InChI InChI=1S/C19H22O3/c1-14(2)5-4-6-15(3)11-12-21-17-9-7-16-8-10-19(20)22-18(16)13-17/h5,7-11,13H,4,6,12H2,1-3H3/b15-11+ Key: RSDDHGSKLOSQFK-RVDMUPIBSA-N InChI=1/C19H22O3/c1-14(2)5-4-6-15(3)11-12-21-17-9-7-16-8-10-19(20)22-18(16)13-17/h5,7-11,13H,4,6,12H2,1-3H3/b15-11+ Key: RSDDHGSKLOSQFK-RVDMUPIBBL
特性
化学式	C19H22O3
モル質量	298.38 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アウラプテン（auraptene、7-geranyloxycoumarin）は、天然の生理活性モノテルペンクマリンエーテルである。ミカン属 (Citrus) 植物から初めて単離された。アウラプテンは変性疾患に対して顕著な予防効果を示す。げっ歯類モデルにおいて肝がん、皮膚がん、舌がん、食道がん、大腸がんに対してアウラプテンが化学的防除剤となることが多くの研究によって示されている^[1]。ヒトに対する効果は不明である。

脚注

1. ^ Curini, M., Carvotto, G., Epifano, F. and Giannone, G (2006). “Chemistry and Biological Activity of Natural and Synthetic Prenyloxycoumarins”. Curr. Med. Chem. 13: 199-222. PMID 16472213.