7-ニトロインダゾールとは? わかりやすく解説

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7‐ニトロインダゾール

分子式C7H5N3O2
その他の名称7-Nitro-1H-indazole、7-ニトロインダゾール、7-Nitroindazole、7-NI
体系名:7-ニトロ-1H-インダゾール


7-ニトロインダゾール

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2021/10/02 05:31 UTC 版)

7-ニトロインダゾール (7-Nitroindazole、7-NI) は、7位がニトロ化したインダゾール環を含む複素環式化合物小分子である。ニトロインダゾールは、神経細胞組織に存在しアルギニンシトルリン一酸化窒素に変換する神経型一酸化窒素合成酵素 (nNOS) の選択的阻害剤である[1]。一酸化窒素は細胞膜を透過して隣の細胞に拡散し細胞シグナル伝達を行うため、ニトロインダゾールは間接的にこのシグナリングを阻害することとなる[2][3][4]。他の阻害剤には、より強いが特異性の低い3-ブロモ-7-ニトロインダゾール[5]や異なる部位に作用するN-プロピル-L-アルギニン[6]がある。


  1. ^ a b Southan GJ, Szabó C (February 1996). “Selective pharmacological inhibition of distinct nitric oxide synthase isoforms”. Biochem. Pharmacol. 51 (4): 383–94. doi:10.1016/0006-2952(95)02099-3. PMID 8619882. 
  2. ^ Moore PK, Wallace P, Gaffen Z, Hart SL, Babbedge RC (September 1993). “Characterization of the novel nitric oxide synthase inhibitor 7-nitro indazole and related indazoles: antinociceptive and cardiovascular effects”. Br. J. Pharmacol. 110 (1): 219–24. doi:10.1111/j.1476-5381.1993.tb13795.x. PMC 2175981. PMID 7693278. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2175981/. 
  3. ^ Babbedge RC, Bland-Ward PA, Hart SL, Moore PK (September 1993). “Inhibition of rat cerebellar nitric oxide synthase by 7-nitro indazole and related substituted indazoles”. Br. J. Pharmacol. 110 (1): 225–8. doi:10.1111/j.1476-5381.1993.tb13796.x. PMC 2175991. PMID 7693279. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2175991/. 
  4. ^ Moore PK, Babbedge RC, Wallace P, Gaffen ZA, Hart SL (February 1993). “7-Nitro indazole, an inhibitor of nitric oxide synthase, exhibits anti-nociceptive activity in the mouse without increasing blood pressure”. Br. J. Pharmacol. 108 (2): 296–7. doi:10.1111/j.1476-5381.1993.tb12798.x. PMC 1907983. PMID 7680591. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1907983/. 
  5. ^ Gammie SC, Olaghere-da Silva UB, Nelson RJ (July 2000). “3-bromo-7-nitroindazole, a neuronal nitric oxide synthase inhibitor, impairs maternal aggression and citrulline immunoreactivity in prairie voles”. Brain Res. 870 (1-2): 80–6. doi:10.1016/S0006-8993(00)02404-5. PMID 10869504. http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0006-8993(00)02404-5. 
  6. ^ Kampf C, Roomans GM (May 2001). “Effects of hypochlorite on cultured respiratory epithelial cells”. Free Radic. Res. 34 (5): 499–511. doi:10.1080/10715760100300441. PMID 11378533. 
  7. ^ Schulz JB, Matthews RT, Klockgether T, Dichgans J, Beal MF (September 1997). “The role of mitochondrial dysfunction and neuronal nitric oxide in animal models of neurodegenerative diseases”. Mol. Cell. Biochem. 174 (1-2): 193–7. doi:10.1023/A:1006852306789. PMID 9309687. 
  8. ^ Matsumura, Nobuko; Kikuchi-Utsumi, Kazue; Nakaki, Toshio (2008-05). “Activities of 7-nitroindazole and 1-(2-(trifluoromethylphenyl)-imidazole independent of neuronal nitric-oxide synthase inhibition”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 325 (2): 357–362. doi:10.1124/jpet.107.135160. ISSN 1521-0103. PMID 18270316. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/18270316. 


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