フィロズルシン
| 分子式： | C16H14O5 |
| その他の名称： | フィロズルシン、Phyllodulcin、(R)-3,4-Dihydro-8-hydroxy-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1H-2-benzopyran-1-one、(3R)-3-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-8-hydroxyisochroman-1-one、(3R)-フィロズルシン、(3R)-Phyllodulcin、R-(+)-フィロズルシン、R-(+)-Phyllodulcin、(3R)-3β-(3-Hydroxy-4-methoxyphenyl)-8-hydroxy-3,4-dihydro-1H-2-benzopyran-1-one |
| 体系名： | (R)-3,4-ジヒドロ-8-ヒドロキシ-3-(3-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)-1H-2-ベンゾピラン-1-オン、(3R)-3-(3-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)-8-ヒドロキシイソクロマン-1-オン、(3R)-3β-(3-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)-8-ヒドロキシ-3,4-ジヒドロ-1H-2-ベンゾピラン-1-オン |
フィロズルチン
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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/09/24 02:01 UTC 版)
ナビゲーションに移動 検索に移動| フィロズルチン | |
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(3R)-8-hydroxy-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3,4-dihydroisochromen-1-one |
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別称
Praeruptorin
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 21499-23-0 |
| PubChem | 146694 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C16H14O5 |
| モル質量 | 286.27 g/mol |
| 精密質量 | 286.084124 u |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
フィロズルチン（Phyllodulcin）は、化学構造上はデヒドロイソクマリン類に分類される有機化合物の1つである。フィロズルチンをヒトが官能試験すると甘味を感じられるものの、かつて人工甘味料として用いられていたズルチン（4-エトキシフェニル尿素）とは別の物質である。
光学活性
フィロズルチンはキラル中心を1つ有する。それは3位の炭素である[注釈 1]。天然物のフィロズルチンは、この部分の絶対配置がR体であり、光学活性を示す。
所在
フィロズルチンは、アマチャ（Hydrangea macrophylla Seringe var. thunbergii）の葉に配糖体の形で含まれる。具体的には、フィロズルチンの8位の水酸基に[注釈 2]、グルコースがエーテル結合した、フィロズルチン-8-O-グルコシドの形である[1]。
甘味料
この配糖体の形では甘味は感じられない。加水分解されてアグリコンの形、すなわち、フィロズルチンが遊離されるとヒトは甘味を感ずる。これを利用して、食品添加物の天然甘味料として、アマチャ抽出物を用いる場合がある[2]。
なおフィロズルチンの甘さは、天然の甘味料として知られるスクロースの400あるいは600 - 800倍とされる[3][4]。参考までに、人工甘味料のサッカリンの甘さと比べても、約2倍フィロズルチンの方が甘い[5]。
甘茶
アマチャの乾燥させた若葉を湯で抽出した飲料を甘茶と呼ぶ。この甘茶の甘味成分の1つが、フィロズルチンであり、甘茶の他の甘味成分としてイソフィロズルチンが知られる。
脚注
注釈
出典
- ^ Matsuda, Hisashi; Simoda, Hiroshi; Yamahara, Johji; Yoshikawa, Masayuki (1999). “Effects of phyllodulcin, hydrangenol, and their 8-O-glucosides, and thunberginols A and F from Hydrangea macrophylla Seringe var. thunbergii Makino on passive cutaneous anaphylaxis reaction in rats.”. Biological & Pharmaceutical Bulletin 22 (8): 870-872. doi:10.1248/bpb.22.870. PMID 10480329. INIST:1959604.
- ^ 谷村 顕雄 (1992年4月16日). 食品添加物の実際知識 (第4版 ed.). 東洋経済新報社. p. 231. ISBN 4-492-08349-9
- ^ 『食品学各論』瀬口 正晴、八田 一（編）、化学同人、176頁。 ISBN 978-4-7598-0473-7。
- ^ Kinghorn, A. Douglas; Compadre, Cesar, M. (2011). “Less Common High-Potency Sweeteners”. In O'Brien-Nabors, Lyn. Alternative Sweeteners (4th ed.). Boca Raton: CRC Press. p. 228. ISBN 978-1-4398-4614-8
- ^ “アマチャ (html)”. 東邦大学 薬用植物園. 2012年5月27日閲覧。
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