トリル基とは? わかりやすく解説

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トリル‐き【トリル基】

読み方:とりるき

トリル


トリル基

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2025/02/14 10:21 UTC 版)

トリル基の構造

トリル基(トリルき、tolyl group)とは、有機化学におけるアリール基の一種で、トルエンの芳香環上から水素を1個除去した構造の1価の基のこと。すなわち メチルフェニル基 にあたる。"tolyl" は IUPAC命名法により許容される慣用名。メチル基の位置によって o-トリル基、m-トリル基、p-トリル基 の3種類がある。o-トリル基は立体障害を持つアリール基として用いられたり、p-トリル基が 1H NMR スペクトルの形を単純化するアリール基として選ばれたり、使い分けが存在する。

関連する基

キシリル基(キシリルき、xylyl group)は、キシレンの芳香環上から水素を1個除去した1価の基で、ジメチルフェニル基のIUPAC許容慣用名。2個のメチル基の位置は数字を付与して示す(例: 2,6-キシリル基)。

メシチル基 (mesityl)、as-プソイドクミル基 (as-pseudocumyl)、v-プソイドクミル基 (v-pseudocumyl)、s-プソイドクミル基 (s-pseudocumyl) はいずれも トリメチルフェニル基の慣用名で、それぞれ 2,4,6-、2,3,5-、2,3,6-、2,4,5-トリメチルフェニル基 を示す。メシチレン(2,4,6-トリメチルベンゼン)あるいは プソイドクメン(シュードクメン、1,2,4-トリメチルベンゼン)の芳香環から水素を1個除去したもの。この中でメシチル基のみがIUPAC許容慣用名とされ、かさ高いアリール基として配位子などで利用される。

ジュリル基 (duryl) は、デュレン (1,2,4,5-テトラメチルベンゼン)の芳香環から水素を1個取り除いた構造のアリール基。2,3,5,6-テトラメチルフェニル基。

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