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閉環メタセシス

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/01/06 01:21 UTC 版)

閉環メタセシス（へいかんメタセシス、英: Ring-closing metathesis、略称: RCM）は、有機化学において広く使われているオレフィンメタセシスの一種である。2つの末端アルケンの分子内メタセシスによって様々な不飽和環の合成のために使われる。この反応では、シクロアルケンのE-またはZ-異性体と揮発性エチレンが形成される[1][2]。


脚注
  1. ^ Carey, F. A.; Sunburg, R. J. (2010). “Reactions Involving Transition Metals”. Advanced Organic Chemistry: Reaction and Synthesis. Part B (5th ed.). New York: Springer. pp. 761-767. ISBN 978-0387683546 
  2. ^ a b c d e f g h i j k Monfette, S.; Fogg, D. E. (2009). “Equilibrium Ring-Closing Metathesis”. Chem. Rev. 109 (8): 3783-3816. doi:10.1021/cr800541y. 
  3. ^ a b c d e f g Deiters, A.; Martin, S. F. (2004). “Synthesis of Oxygen- and Nitrogen-Containing Heterocycles by Ring-Closing Metathesis”. Chem. Rev. 104 (5): 2199-2238. doi:10.1021/cr0200872. 
  4. ^ Cain, M. F.; Forrest, W. P.; Peryshkov, R. V.; Schrock, R. R. Muller, P. (2013). “Synthesis of a TREN in Which the Aryl Substituents are Part of a 45 Atom Macrocycle”. J. Am. Chem. Soc. 135 (41): 15338-15341. doi:10.1021/ja408964g. 
  5. ^ Dasgupta, S.; Wu, J. (2011). “Template-directed synthesis of kinetically and thermodynamically stable molecular necklace using ring closing metathesis”. Org. Biomol. Chem. 9: 3504-3515. doi:10.1039/c0ob01034k. 
  6. ^ Song, K. H.; Kang, S. O.; Ko, (2007). “Template Synthesis of a Huge Macrocycle by Olefin Metathesis Using Easily Accessible [Pt(PEt3)2] Templates”. Chem. Eur. J. 13 (18): 5129–5134. doi:10.1002/chem.200700213. 
  7. ^ a b c Schmalz, H.-G. (1995). “Catalytic Ring-Closing Metathesis : A New, Powerful Technique for Carbon- Carbon Coupling in Organic Synthesis”. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 34 (17): 1833-1836. doi:10.1002/anie.199518331. 
  8. ^ a b Villemin, D. (1980). “Synthese de Macrolides par Metathese”. Tetrahedron Lett. 21 (18): 1715-1718. doi:10.1016/S0040-4039(00)77818-X. 
  9. ^ Grubbs, R. H. (2006). “Olefin-Metathesis Catalysts for the Preparation of Molecules and Materials (Nobel Lecture)”. Angew. Chem. Int. Ed. 45 (23): 3760–3765. doi:10.1002/anie.200600680. 
  10. ^ Schrock, R. R. (2006). “Multiple Metal–Carbon Bonds for Catalytic Metathesis Reactions (Nobel Lecture)”. Angew. Chem. Int. Ed. 45 (23): 3748-3759. doi:10.1002/anie.200600085. 
  11. ^ a b Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. (2001). “The Development of L2X2Ru=CHR Olefin Metathesis Catalysts: An Organometallic Success Story”. Acc. Chem. Res. 34 (1): 18-29. doi:10.1021/ar000114f. 
  12. ^ a b Furstner, A. (2000). “Olefin Metathesis and Beyond”. Angew. Chem. Int. Ed. 39 (17): 3012-3043. doi:10.1002/1521-3773(20000901)39:17<3012::AID-ANIE3012>3.0.CO;2-G. 
  13. ^ a b Gradillas, A.; Perez-Castells, J. (2006). “Macrocyclization by Ring-Closing Metathesis in the Total Synthesis of Natural Products: Reaction Conditions and Limitations”. Angew. Chem. Int. Ed. 45: 6086-6101. doi:10.1002/anie.200600641. 
  14. ^ Tsuji, J.; Hashiguchi, S. (1980). “Application of Olefin Metathesis to Organic Synthesis. Syntheses of Civetone and Macrolides”. Tetrahedron Lett. 21 (31): 2955-2958. doi:10.1016/0040-4039(80)88007-5. 
  15. ^ Warwel, S.; Kätker, H. (1987). “Eine einfache Synthese makrocyclischer Kohlenwasserstoffe durch Metathese von Cycloolefinen”. Synthesis 1987 (10): 935-937. doi:10.1055/s-1987-28129. 
  16. ^ a b c Fu, G. C.; Grubbs, R. H. (1992). “The Application of Catalytic Ring-Closing Olefin Metathesis to the Synthesis of Unsaturated Oxygen Heterocycles”. J. Am. Chem. Soc. 114 (13): 5426-5427. doi:10.1021/ja00039a065. 
  17. ^ a b Fu, G. C.; Grubbs, R. H. (1992). “Synthesis of Nitrogen Heterocycles via Catalytic RingClosing Metathesis of Dienes”. J. Am. Chem. Soc. 114 (18): 7324-7325. doi:10.1021/ja00044a070. 
  18. ^ Fu, G. C.; Grubbs, R. H. (1993). “Synthesis of cycloalkenes via alkylidene-mediated olefin metathesis and carbonyl olefination”. J. Am. Chem. Soc. 115 (9): 3800-3801. doi:10.1021/ja00062a066. 
  19. ^ Fu, G. C.; Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H. (1993). “Catalytic Ring-Closing Metathesis of Functionalized Dienes by a Ruthenium Carbene Complex”. J. Am. Chem. Soc. 115 (21): 9856-9857. doi:10.1021/ja00074a085. 
  20. ^ Chauvin, Y. (2006). “Olefin Metathesis: The Early Days (Nobel Lecture)”. Angew. Chem. Int. Ed. 43 (23): 3740-3747. doi:10.1002/anie.200601234. 
  21. ^ a b c Crabtree, R. H. (2014). The Organometallic Chemistry of the Transition Metals (6th ed.). New Jersey: John Wiley & Sons, Inc.. pp. 318-322. ISBN 978-1118138076 
  22. ^ Herisson, J-L.; Chauvin, Y. (1971). “Catalyse de transformation des olefines par les complexes du tungsten”. Makromolekulare Chemie 141 (1): 161-176. doi:10.1002/macp.1971.021410112. 
  23. ^ Stewart, I. C.; Keitz, B. K.; Kuhn, K. M.; Thomas, R. M.; Grubbs, R. H. (2010). “Nonproductive Events in Ring-Closing Metathesis Using Ruthenium Catalysts”. J. Am. Chem. Soc. 132 (25): 8534-8535. doi:10.1021/ja1029045. 
  24. ^ a b Grossman, R. B. (2003). “Transition-Metal-Catalyzed & -Mediated Reactions”. The Art of Writing Reasonable Organic Reaction Mechanisms (2nd ed.). New York: Springer. pp. 324-325. ISBN 978-0387954684 
  25. ^ Ansyln, E. V.; Dougherty, D. A. (2006). “Organotransition Metal Reaction Mechanisms and Catalysts”. In Murdzek, J., Ed.. Modern Physical Organic Chemistry. University Science Books. pp. 745-746. ISBN 1891389319 
  26. ^ Lee, C. W.; Grubbs, R. H. (2001). “Formation of Macrocycles via Ring-Closing Olefin Metathesis”. J. Org. Chem. 66 (21): 7155-7158. doi:10.1021/jo0158480. 
  27. ^ a b c “Ring Closure Reactions of Bifunctional Chain Molecules”. Acc. Chem. Res. 14 (5): 95-102. (1981). doi:10.1021/ar00064a001. 
  28. ^ “32. The Olefin Metathesis Reaction” (PDF). 2017年6月9日閲覧。
  29. ^ Anslyn, E. V.; Dougherty, D. A. (2006). “Strain and Stability”. In Murdzek, J., Ed.. Modern Physical Organic Chemistry. University Science Books. pp. 107-111 
  30. ^ a b Conrad, J. C.; Eelman, M. D.; Duarte Silva, J. A.; Monfette, S.; Parnas, H. H.; Snelgrove, J. L.; Fogg, D. E. (2007). “Oligomers as Intermediates in Ring-Closing Metathesis”. J. Am. Chem. Soc. 129 (5): 1024-1025. doi:10.1021/ja067531t. 
  31. ^ Hocker, H. (1991). “Metathesis polymerization - stepwise or chain growth reaction?”. J. Mol. Catal. 65 (1-2): 95–99. doi:10.1016/0304-5102(91)85086-H. 
  32. ^ a b Stewart, I. C.; Ung, T.; Pletnev, A. A.; Berlin, J. B.; Grubbs, R. H.; Schrodi, Y. (2007). “Highly Efficient Ruthenium Catalysts for the Formation of Tetrasubstituted Olefins via Ring-Closing Metathesis”. Org. Lett. 9 (8): 1589-1592. doi:10.1021/ol0705144. 
  33. ^ Forbes, M. D. E.; Patton, J. T.; Myers, T. L.; Maynard, H. D.; Smith, Jr. D. W.; Schulz, G. R.; Wagener, K. B. (1992). “Solvent-Free Cyclization of Linear Dienes Using Olefin Metathesis and the Thorpe lngold Effect”. J. Am. Chem. Soc. 114 (27): 10978-10980. doi:10.1021/ja00053a054. 
  34. ^ Yamamoto, K.; Biswas, K.; Gaul, C.; Danishefsky, S. J. (2003). “Effects of temperature and concentration in some ring closing metathesis reactions”. Tetrahedron Lett. 44 (16): 3297–3299. doi:10.1016/S0040-4039(03)00618-X. 
  35. ^ Arakawa, K.; Eguchi, T.; Kakinuma, K. (1998). “An Olefin Metathesis Approach to 36- and 72-Membered Archaeal Macrocyclic Membrane Lipids”. J. Org. Chem. 63 (14): 4741–4745. doi:10.1021/jo980472k. 
  36. ^ Kuhn, K. M.; Champagne, T. M.; Hong, S. H.; Wei, W-H.; Nickel, A.; Lee, C. W.; Virgil, S. C.; Grubbs, R. H.; Pederson, R. L. (2010). “Low Catalyst Loadings in Olefin Metathesis: Synthesis of Nitrogen Heterocycles by Ring-Closing Metathesis”. Org. Lett. 12 (5): 984-987. doi:10.1021/ol9029808. 
  37. ^ Bach, T.; Lemarchand, A. (2002). “Synthesis of Ansa-Bridged Macrocyclic Lactams Related to the Antitumor Antibiotic Geldanamycin by Ring Closing Metathesis”. Synlett 8: 1302-1304. doi:10.1055/s-2002-32958. 
  38. ^ Crimmins, M. T.; Brown, B. H. (2004). “An Intramolecular Diels-Alder Approach to the Eunicelins: Enantioselective Total Synthesis of Ophirin B”. J. Am. Chem. Soc. 126 (33): 10264–10266. doi:10.1021/ja046574b. 
  39. ^ Xu, Z.; Johannes, C. W.; Houri, A. F.; La, D. S.; Cogan, D. A.; Hofilena, G. E.; Hoveyda, A. H. (1997). “Applications of Zr-Catalyzed Carbomagnesation and Mo-Catalyzed Macrocyclic Ring Closing Metathesis in Asymmetric Synthesis. Enantioselective Total Synthesis of Sch 38516 (Fluvirucin B1)”. J. Am. Chem. Soc. 119 (43): 10302–10316. doi:10.1021/ja972191k. 
  40. ^ Furstner, A.; Thiel, O. R.; Ackermann, L. (2001). “Exploiting the Reversibility of Olefin Metathesis. Syntheses of Macrocyclic Trisubstituted Alkenes and (R,R)-(−)-Pyrenophorin”. Org. Lett. 3 (3): 449–451. doi:10.1021/ol0069554. 
  41. ^ Furstner, A.; Thiel, O. R.; Kindler, N.; Bartkowska, B. (2000). “Total Syntheses of (S)-(−)-Zearalenone and Lasiodiplodin Reveal Superior Metathesis Activity of Ruthenium Carbene Complexes with Imidazol-2-ylidene Ligands”. J. Org. Chem. 65 (23): 7990–7995. doi:10.1021/jo0009999. 
  42. ^ a b “Ring Closing Metathesis (RCM)”. Organic Chemistry Portal. 2017年6月9日閲覧。
  43. ^ Harvey, J. S.; Malcolmson, S. J.; Dunne, K. S.; Meek, S. J.; Thompson, A. L.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H.; Gouverneur, V. (2008). “Enantioselective Synthesis of P-Stereogenic phosphinates and Phosphine Oxides by Molybdenum-Catalyzed Asymmetric Ring-Closing Metathesis”. Angew. Chem. Int. Ed. 48 (4): 762-766. doi:10.1002/anie.200805066. 
  44. ^ Kiely, A. F.; Jernelius, J. A.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. (2002). “Enantioselective Synthesis of Medium-Ring Heterocycles, Tertiary Ethers, and Tertiary Alcohols by Mo-Catalyzed Ring-Closing Metathesis”. J. Am. Chem. Soc. 124 (12): 2868-2869. doi:10.1021/ja012679s. 
  45. ^ Kim, S.-H.; Bowden, N.; Grubbs, R. H. (1994). “Catalytic Ring Closing Metathesis of Dienynes: Construction of Fused Bicyclic Rings”. J. Am. Chem. Soc. 116 (23): 10801-10802. doi:10.1021/ja00102a062. 
  46. ^ Anslyn, E. V.; Dougherty, D. A. (2006). “Strain and Stability”. In Murdzek, J., Ed.. Modern Physical Organic Chemistry. University Science Books. pp. 110-114. ISBN 1891389319 
  47. ^ Marx, V. M.; Keitz, B. K.; Grubbs, R. H. (2013). “Stereoselective Access to Z and E Macrocycles by Ruthenium-Catalyzed Z‑Selective Ring-Closing Metathesis and Ethenolysis”. J. Am. Chem. Soc. 135 (1): 94-97. doi:10.1021/ja311241q. 
  48. ^ Mitchell, L.; Parkinson, J. A.; Percy, J. M.; Singh, K. (2008). “Selected Substituent Effects on the Rate and Efficiency of Formation of an Eight-Membered Ring by RCM”. J. Org. Chem. 73 (6): 2389–2395. doi:10.1021/jo702726b. 
  49. ^ Pentzer, E. B.; Gadzikwa, T.; Nguyen, S. T. (2008). “Substrate Encapsulation: An Efficient Strategy for the RCM Synthesis of Unsaturated ϵ-Lactones”. Org. Lett. 10 (24): 5613-5615. doi:10.1021/ol8022227. 
  50. ^ Hong, S. H.; Sanders, D. P.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. (2005). “Prevention of Undesirable Isomerization during Olefin Metathesis”. J. Am. Chem. Soc. 127 (49): 17160–17161. doi:10.1021/ja052939w. PMID 16332044. 
  51. ^ Raymond, M.; Holtz-Mulholland, M.; Collins, S. K. (2014). “Macrocyclic Olefin Metathesis at High Concentrations by Using a Phase-Separation Strategy”. Chem. Eur. J. 20 (4): 12763-12767. doi:10.1002/chem.201404202. 
  52. ^ Nicolaou, K. C.; Xu, H. (2006). “Total synthesis of floresolide B and 6,7-Z-floresolide B”. Chem. Commun 6: 600-602. doi:10.1039/B517385J. 
  53. ^ Miller, S. J.; Grubbs, R. H. (1995). “Synthesis of Conformationally Restricted Amino Acids and Peptides Employing Olefin Metathesis”. J. Am. Chem. Soc. 117 (21): 5855-5856. doi:10.1021/ja00126a027. 
  54. ^ Fürstner, A.; Müller, T. (1997). “The First Synthesis of a 10-Membered Ring by Olefin Metathesis: Jasmine Ketolactone”. Syn. Lett. 8: 1010-1012. doi:10.1055/s-1997-930. 
  55. ^ Fürstner, A.; Thiel, O. R. (2000). “Formal Total Synthesis of (−)-Balanol: Concise Approach to the Hexahydroazepine Segment Based on RCM”. J. Org. Chem. 65 (6): 1738-1742. doi:10.1021/jo991611g. 
  56. ^ a b Humphrey, J. H.; Liao, Y.; Ali, A.; Rein, T.; Wong, Y.-L.; Chen, H.-J.; Courtney, A. K.; Martin, S. F. (2002). “Enantioselective Total Syntheses of Manzamine A and Related Alkaloids”. J. Am. Chem. Soc. 124 (29): 8584-8592. doi:10.1021/ja0202964. 
  57. ^ a b Gaul, C.; Njardarson, J. T.; Danishefsky, S. J. (2003). “The Total Synthesis of (+)-Migrastatin”. J. Am. Chem. Soc. 125 (20): 6042-6043. doi:10.1021/ja0349103. 

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