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ロケッテン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2009/12/07 03:06 UTC 版)

ロケッテン
Rocketene vertical.png Apollo11-Launch-Tower-Camera.jpg
IUPAC名
別称 [1,2]シクロプロパ[4,5]シクロブタベンゼン
識別情報
CAS登録番号 57867-58-0
特性
分子式 C9H8
モル質量 116.16 g/mol
外観 淡黄色液体
特記なき場合、データは常温(25 ℃)・常圧(100 kPa)におけるものである。

ロケッテン (rocketene) とは、有機化合物の一種で、ベンゼン環にシクロプロパン環とシクロブタン環が1個ずつ縮合した構造を持つ3環性炭化水素。立体的なひずみを持つベンゼン誘導体として合成、研究された化合物だが[1]、その独特の構造がロケット (rocket) を思わせることからいつしかロケッテンと呼ばれるようになった。


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  1. ^ 総説: Halton, B. "Cycloproparenes." Chem. Rev. 2003, 103, 1327–1370. DOI: 10.1021/cr010009z - シクロプロパン誘導体の総説で、ロケッテンについての記述がある。
  2. ^ a b Davalian, D.; Garratt, P. J. "Cyclopropa[4,5]benzocyclobutene." J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 6883–6884. DOI: 10.1021/ja00856a058; Davalian, D.; Garratt, P. J.; Koller, W.; Mansuri, M. M. "Strained aromatic systems. Synthesis of cyclopropabenzocyclobutenes, cyclopropanaphthocylobutenes, and related compounds." J. Org. Chem. 1980, 45, 4183–4193. DOI: 10.1021/jo01309a024
  3. ^ Seward, C. J.; Vollhardt, K. P. C. "1,2-Cyclopropa-4,5-cyclobutabenzene. A novel strained benzene derivative". Tetrahedron Lett. 1975, 16, 4539–4542. DOI: 10.1016/S0040-4039(00)91065-7
  4. ^ McNichols, A. T.; Stang, P. J. "An Improved Synthesis of Cyclopropa[4,5]benzocyclobutene (Rocketene)." Synlett 1992, 971–972. DOI: 10.1055/s-1992-21549
  5. ^ a b Halton, B.; Dixon, G. M. "Diphenylmethylidenecyclobuta[a]cyclopropa[d]benzene: Synthesis and Spectral Characterization." Org. Lett. 2002, 4, 4563–4565. DOI: 10.1021/ol027161n
  6. ^ Bläser, D.; Boese, R.; Brett, W. A.; Rademacher, P.; Schwager, H.; Stanger, A.; Vollhardt, K. P. C. "Structure, Deformation Electron Densities, Photoelectron Spectra, and Reactivity of 3,4-Dihydro-1H-cyclobuta[a]cyclopropa[d]benzene." Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 206–208. DOI: 10.1002/anie.198902061


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