ジュリア・リスゴーオレフィン化とは? わかりやすく解説

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ジュリア・リスゴーオレフィン化

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2010/10/07 09:29 UTC 版)

ジュリア・リスゴー オレフィン化 (Julia-Lythgoe olefination) もしくは ジュリア反応 (Julia reaction) とは、有機化学における合成法のひとつで、下式のようにフェニルアルキルスルホン 1カルボニル化合物 を基質としてアルケン 3 を得る手法[1][2]1 に強塩基(式では n-ブチルリチウム)、カルボニル化合物、求電子種 R3-X を順番に作用させて付加体 2 とし、ナトリウムアマルガム[3][4]またはヨウ化サマリウム(II)[5]により還元的脱離を起こして 3 とする。


  1. ^ 総説: Kocienski, P. J. Phosphorus and Sulfur 1985, 24, 97-127.
  2. ^ 総説: Kelly, S. E. Comp. Org. Syn. 1991, 1, 792-806.
  3. ^ Julia, M.; Paris, J.-M. Tetrahedron Lett. 1973, 14, 4833-4836. DOI: 10.1016/S0040-4039(01)87348-2
  4. ^ Kocienski, P. J.; Lythgoe, B.; Ruston, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1978, 829-834. DOI: 10.1039/P19780000829
  5. ^ a b Keck, G. E.; Savin, K. A.; Weglarz, M. A. J. Org. Chem. 1995, 60, 3194-3204. DOI: 10.1021/jo00115a041
  6. ^ 総説: Blakemore, P. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 2563–2585. DOI: 10.1039/b208078h
  7. ^ Baudin, J. B.; Hareau, G.; Julia, S. A.; Ruel, O. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1175. DOI: 10.1016/S0040-4039(00)92037-9
  8. ^ Blakemore, P. R.; Cole, W. J.; Kocieński, P. J.; Morley, A. Synlett 1998, 26-28. DOI: 10.1055/s-1998-1570
  9. ^ Aïssa, C. J. Org. Chem. 2006, 71, 360-363. DOI: 10.1021/jo051693a


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