1,3-ジアキシアルひずみ
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2020/08/25 01:04 UTC 版)
「ひずみ (化学)」の記事における「1,3-ジアキシアルひずみ」の解説
詳細は「シクロヘキサンの立体配座」を参照 1.3-ジアキシアルひずみはsyn-ペンタンひずみと似た種類のひずみである。この場合、ひずみはシクロヘキサン環上の置換基('α')と、置換基の置換位置から2結合離れた2つのメチレン基(このため、1,3-ジアキシアル相互作用と呼ばれる)との間の立体ひずみによって起こる。置換基がアキシアル位の時、置換基はアキシアル位にあるγ水素原子と近づく。ひずみの量は置換基の大きさに大きく依存し、置換基がエクアトリアル位に位置する主要ないす形配座をとることによって解放することができる。配座間のエネルギー差はA値(英語版)と呼ばれ、多くの異なる置換基についてよく知られている。A値は熱力学的パラメータであり、ギブズの自由エネルギー式を用いる手法に沿って元々測定された。一例として、シクロヘキサノン/シクロヘキサノールのアキシアル対エクアトリアル値(0.7 kcal/mol)の測定についてのメールワイン・ポンドルフ・バーレー還元/オッペナウアー酸化平衡がある。
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