ブルック転位とは? わかりやすく解説

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ブルック転位

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2022/12/07 04:39 UTC 版)

ブルック転位(ブルックてんい、英語: Brook rearrangement)は、有機化学における転位反応のひとつで、ヒドロキシ基を持つ有機ケイ素化合物塩基を作用させ、シリル基を炭素上から酸素上に移してシリルエーテルを得る反応である。名称はカナダの化学者、エイドリアン・G・ブルックに因む[1][2]


  1. ^ Brook, A. G. (1958). “Isomerism of Some α-Hydroxysilanes to Silyl Ethers”. J. Am. Chem. Soc. 80: 1886. doi:10.1021/ja01541a026. 
  2. ^ Brook, A. G. (1974). “Molecular rearrangements of organosilicon compounds”. Acc. Chem. Res. 7 (3): 77-84. doi:10.1021/ar50075a003. 
  3. ^ Brook, A. G.; Warner, C. M.; Limburg, W. W. (1967). “Stereochemistry of the silylcarbinol to silyl ether rearrangement”. Can. J. Chem. 45: 1231-1246. doi:10.1139/v67-203. 
  4. ^ Patrocinio, A. F.; Moran, P. J. S. (2001). “Acylsilanes and their applications in organic chemistry”. J. Braz. Chem. Soc. 12: 7-31. doi:10.1590/S0103-50532001000100002. 
  5. ^ Bailey, W. F.; Jiang, X. (2005). “Stereochemistry of the cyclization of alkoxy-substituted 5-hexenyllithiums: effect of solvent and lithium iodide on diastereoselectivity”. Tetrahedron 61 (13): 3183-3194. doi:10.1016/j.tet.2005.01.042. 
  6. ^ Makoto Shimizu, Yuki Takao, Haruna Katsurayama and Isao Mizota (2013). “Synthesis of Indolin-3-ones and Tetrahydro-4-quinolones from α-Imino Esters”. Asian J. Org. Chem. 2: 130. doi:10.1002/ajoc.201200174/abstract. 
  7. ^ A. G. Brook, J. M. Duff (1974). “Base-catalyzed rearrangement of aminomethylsilanes to methylaminosilanes”. J. Am. Chem. Soc. 96: 4692–4693. doi:10.1021/ja00821a065. 
  8. ^ Kei Takeda, Sumi Koichi, Susumu Hagisawa (2000). “Reaction of silyl thioketones with lithium diethylphosphite: first observation of Thia–Brook rearrangement”. J. Organomet. Chem. 611: 449–454. doi:10.1016/S0022-328X(00)00482-4. 


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