ウォール・チーグラー反応
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/10/31 19:15 UTC 版)
ウォール・チーグラー反応（ウォール・チーグラーはんのう、Wohl-Ziegler reaction）とは、N-ブロモスクシンイミド (NBS) と加熱、あるいはラジカル開始剤を用いてアルケンのアリル位や芳香族化合物のベンジル位を臭素化する合成反応のこと[1][2]。1919年、A. Wohl が N-ブロモアセトアミドが 2,3-ジメチル-2-ブテンのメチル基を臭素化することを報告し[3]、さらに1942年にカール・ツィーグラーが NBS の使用を確立した[4]。
- ^ 総説: Djerassi, Carl. (1948). “Brominations with N-Bromosuccinimide and Related Compounds. The Wohl-Ziegler Reaction.”. Chemical Reviews 43 (2): 271–317. doi:10.1021/cr60135a004.
- ^ 総説: Horner, L.; Winkelmann, E. H. (1959). “Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie II 14. N-Bromsuccinimid, Eigenschaften und Reaktionsweisen Studien zum Ablauf der Substitution XV”. Angewandte Chemie 71 (11): 349–365. doi:10.1002/ange.19590711102. ISSN 1521-3757.
- ^ Wohl, A. Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1919, 52, 51-63.Wohl, A. (1919). “Bromierung ungesättigter Verbindungen mit N-Brom-acetamid, ein Beitrag zur Lehre vom Verlauf chemischer Vorgänge”. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series) 52 (1): 51–63. doi:10.1002/cber.19190520109. ISSN 1099-0682.
- ^ Ziegler, K.; Schenck, G.; Krockow, E. W.; Siebert, A.; Wenz, A.; Weber, H. (1942). “Die Synthese des Cantharidins”. Justus Liebigs Annalen der Chemie 551 (1): 1–79. doi:10.1002/jlac.19425510102. ISSN 1099-0690.
- ^ 実施例: Greenwood, F. L.; Kellert, M. D.; Sedlak, J. (1958). “4-BROMO-2-HEPTENE”. J. Org. Synth., Coll. 38: 8. doi:10.15227/orgsyn.038.0008.
[続きの解説]
「ウォール・チーグラー反応」の続きの解説一覧
- 1 ウォール・チーグラー反応とは
- 2 ウォール・チーグラー反応の概要
ウォール・チーグラー反応と同じ種類の言葉
- ウォール・チーグラー反応のページへのリンク
