アウラプテンとは？わかりやすく解説

アウラプテン
	優先IUPAC名 7-{[(2E)-3,7-Dimethylocta-2,6-dien-1-yl]oxy}-2H-1-benzopyran-2-one
	別称 Aurapten ; 7-Geranyloxycoumarin
識別情報
CAS登録番号	495-02-3 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:134355 ;
ChEMBL	ChEMBL307341 ;
ChemSpider	1267148 ;
PubChem CID	1550607;
UNII	F79I1ZEL2E ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID80897576 ;
	InChI InChI=1S/C19H22O3/c1-14(2)5-4-6-15(3)11-12-21-17-9-7-16-8-10-19(20)22-18(16)13-17/h5,7-11,13H,4,6,12H2,1-3H3/b15-11+ Key: RSDDHGSKLOSQFK-RVDMUPIBSA-N ; InChI=1/C19H22O3/c1-14(2)5-4-6-15(3)11-12-21-17-9-7-16-8-10-19(20)22-18(16)13-17/h5,7-11,13H,4,6,12H2,1-3H3/b15-11+ Key: RSDDHGSKLOSQFK-RVDMUPIBBL ;
	SMILES O=C/2Oc1cc(OC\C=C(/C)CC\C=C(/C)C)ccc1\C=C\2 ;
特性
化学式	C19H22O3
モル質量	298.38 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アウラプテン（auraptene、7-geranyloxycoumarin）は、天然の生理活性モノテルペンクマリンエーテルである。ミカン属 (Citrus) 植物から初めて単離された。アウラプテンは変性疾患に対して顕著な予防効果を示す。げっ歯類モデルにおいて肝がん、皮膚がん、舌がん、食道がん、大腸がんに対してアウラプテンが化学的防除剤となることが多くの研究によって示されている^[1]。ヒトに対する効果は不明である。

脚注

^ Curini, M., Carvotto, G., Epifano, F. and Giannone, G (2006). “Chemistry and Biological Activity of Natural and Synthetic Prenyloxycoumarins”. Curr. Med. Chem. 13: 199-222. PMID 16472213.

[1] Curini, M., Carvotto, G., Epifano, F. and Giannone, G (2006). “Chemistry and Biological Activity of Natural and Synthetic Prenyloxycoumarins”. Curr. Med. Chem. 13: 199-222. PMID 16472213.

[1]

アウラプテン

優先IUPAC名 7-{[(2E)-3,7-Dimethylocta-2,6-dien-1-yl]oxy}-2H-1-benzopyran-2-one
別称 Aurapten 7-Geranyloxycoumarin
識別情報
CAS登録番号	495-02-3
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:134355
ChEMBL	ChEMBL307341
ChemSpider	1267148
PubChem CID	1550607
UNII	F79I1ZEL2E
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID80897576
InChI InChI=1S/C19H22O3/c1-14(2)5-4-6-15(3)11-12-21-17-9-7-16-8-10-19(20)22-18(16)13-17/h5,7-11,13H,4,6,12H2,1-3H3/b15-11+ Key: RSDDHGSKLOSQFK-RVDMUPIBSA-N InChI=1/C19H22O3/c1-14(2)5-4-6-15(3)11-12-21-17-9-7-16-8-10-19(20)22-18(16)13-17/h5,7-11,13H,4,6,12H2,1-3H3/b15-11+ Key: RSDDHGSKLOSQFK-RVDMUPIBBL
SMILES O=C/2Oc1cc(OC\C=C(/C)CC\C=C(/C)C)ccc1\C=C\2
特性
化学式	C₁₉H₂₂O₃
モル質量	298.38 g mol⁻¹
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

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