ベンゾイン縮合
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2017/04/19 06:24 UTC 版)
ベンゾイン縮合(ベンゾインしゅくごう、benzoin condensation)は、芳香族アルデヒドがシアン化物イオンを触媒として2量体化し、アシロイン(α-ヒドロキシケトン、RC(=O)CH(OH)R')を生成する化学反応である[1]。代表的な芳香族アルデヒドであるベンズアルデヒドからベンゾイン(2-ヒドロキシ-1,2-ジフェニルエタノン)が生成するため、この名で呼ばれている。1832年にフリードリヒ・ヴェーラーとユストゥス・フォン・リービッヒによって報告された。反応の機構はアーサー・ラプワース (Arthur Lapworth) によって1903年に提唱されている[2]。
- ^ 実施例: Adams, R.; Marvel, C. S. (1921). “Benzoin.”Org. Synth. 1: 33.
- ^ Lapworth, A. (1904). “CXXII. — Reactions involving the addition of hydrogen cyanide to carbon compounds. Part II. Cyanohydrins regarded as complex acids.” J. Chem. Soc., Trans. 85: 1206–1214. doi:10.1039/CT9048501206.
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